2-bromo-2’,4’,6’-trimethylbiphenyl | 20428-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-2’,4’,6’-trimethylbiphenyl
• 英文别名: 2'-Bromo-2,4,6-trimethylbiphenyl；2-(2-bromophenyl)-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 20428-85-7
• 化学式: C₁₅H₁₅Br
• 分子量: 275.188
• InChiKey: DBMIZQKEFUXOIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2’,4’,6’-trimethylbiphenyl 在 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene hydrochloride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2,4-dimethylfluorene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的苄基碳氢键活化反应合成亚甲基桥接聚芳烃

  摘要：

  在乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]和N-杂环卡宾（NHC）配体的存在下，芴衍生物可以从2-卤代2'-甲基联芳基通过苄基CH生成高至极好的收率键活化（14个例子；产率81-97％）。已经检查了该协议的范围和局限性。各种各样的官能团，例如烷基，烷氧基，酯，腈和其他，能够耐受本文的反应条件。同位素标记的联苯的环化反应产生相应的产物，具有主要的动力学同位素效应（k H / k D＝ 4.8∶1），这表明该反应的决定速率的步骤是苄基CH键的活化。此外，从三联苯中也获得了茚并芴的优异结果（3个实例；产率为91-92％）。2，6-二氯-2'-甲基联苯与二苯乙炔的级联反应通过芳基和苄基CH键的活化，以60％的收率产生了8,9-二苯基-4 H-环戊[ def ]菲。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000651
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 Al(1-oxo-phenalen-9-olate)3 、 氢化钾 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-bromo-2’,4’,6’-trimethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  在室温下，基于苯酚基的铝化合物催化芳烃和杂芳烃的CHH芳基化

  摘要：

  由于地壳中主族金属的含量很高，因此基于主族金属的催化被认为是基于过渡金属的催化的一种经济高效的替代方法。在主要金属中，铝是地壳中含量最高的金属（占7–8％），这使得铝基催化剂的开发非常具有吸引力。迄今为止，铝基化合物已广泛用于各种有机反应中的路易斯酸，但是需要基于氧化还原法的化学转化从未使用过Al（III）配合物作为催化剂。在本文中，我们通过与Al（III）离子耦合来调节苯并菲配体的氧化还原非纯行为，随后该离子可在被K还原后存储电子，以在环境温度下进行杂芳烃/均三甲苯的直接C–H芳基化。机理研究表明，三电子还原的基于苯甲烯基的三价铝（III）配合物在这种催化中起关键作用。已使用EPR光谱，磁化率测量和DFT方法计算了电子结构，从而研究了具有催化活性的三基自由基物质的电子结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02699

文献信息

• Boron photochemistry IV. A stable triarylborane from the photolysis of potassium dimesityldiphenylborate
  作者：P.J. Grisdale、B.E. Babb、J.C. Doty、T.H. Regan、D.P. Maier、J.L.R. Williams

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92639-1

  日期：1968.9

  ethane/water solution with light in the region of 2537 Å in the presence of air. The products were phenol (VI), 2-hydroxymesitylene (VII), 2,4,6-trimethylbiphenyl (VIII), and (2,4,6-trimethyl-3-biphenylyl)mesitylphenylborane (XI). The structure of XI was determined from spectroscopic data, chemical degradation, and synthesis. We believe the presence of XI as a photoproduct is evidence for the original

  我们在有空气的情况下，在2537Å的光下，在1,2-二甲氧基乙烷/水溶液中光解了二甲基苯乙烯基二苯基硼酸钾。产物是苯酚（VI），2-羟基均三甲苯（VII），2,4,6-三甲基联苯（VIII）和（2,4,6-三甲基-3-联苯基）间苯三甲硼烷（XI）。XI的结构由光谱数据，化学降解和合成确定。我们认为，作为光产物的XI的存在是通过硼酸盐的光解而产生的苯基自由基和二甲基苯硼硼烷自由基阴离子的最初证据。基于自由基物质的分子内攻击，我们提出了反应序列以说明反应产物。
• Rhodium-Catalyzed Intramolecular C−H Silylation by Silacyclobutanes
  作者：Qing-Wei Zhang、Kun An、Li-Chuan Liu、Shuangxi Guo、Chenran Jiang、Huifang Guo、Wei He

  DOI：10.1002/anie.201602376

  日期：2016.5.17

  Silacyclobutane was discovered to be an efficient C−H bond silylation reagent. Under the catalysis of RhI/TMS‐segphos, silacyclobutane undergoes sequential C−Si/C−H bond activations, affording a series of π‐conjugated siloles in high yields and regioselectivities. The catalytic cycle was proposed to involve a rarely documented endocyclic β‐hydride elimination of five‐membered metallacycles, which after

  发现硅环丁烷是一种有效的CH键甲硅烷基化试剂。在Rh I / TMS-segphos的催化下，硅环丁烷经历了连续的C-Si / C-H键活化，从而以高收率和区域选择性提供了一系列π-共轭硅化物。有人提出催化循环涉及很少有文献记载的五元金属环的环内β-氢化物消除，在还原性消除后会产生能够进行CH活化的Si-Rh I物种。
• Nucleophilic Addition of Bulky Aryl Substituents to Pentacene‐6,13‐quinone
  作者：Johannes Schöntag、Markus Ströbele、Hartmut Schubert、Holger F. Bettinger

  DOI：10.1002/ejoc.202301161

  日期：2024.2.12

  Four novel pentacenes carrying bulky substituents at 5,7,12,14-, 6,13-, and 5,13-positions were synthesized and their properties investigated depending on substituent size and location. The 5,13-disubstituted derivative shows the highest photostability.

  合成了四种在 5,7,12,14-, 6,13-​​和 5,13-位带有大量取代基的新型并五苯，并根据取代基的大小和位置研究了它们的性质。 5,13-二取代衍生物显示出最高的光稳定性。
• Annulative Tandem Reactions Based on Pd0/tBu3P-Catalyzed Cross-Coupling and C(sp3)H Bond Activation
  作者：Cheng-Guo Dong、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1002/anie.200504310

  日期：2006.3.27
• Synthesis of Methylene-Bridge Polyarenes through Palladium-Catalyzed Activation of Benzylic Carbon-Hydrogen Bond
  作者：Chien-Chi Hsiao、Yi-Kuan Lin、Chia-Ju Liu、Tsun-Cheng Wu、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/adsc.201000651

  日期：2010.12.17

  In the presence of palladium(II) acetate [Pd(OAc)2] and an N-heterocyclic carbene (NHC) ligand, fluorene derivatives can be generated in good to excellent yields from 2-halo-2′-methylbiaryls through the benzylic CH bond activation (14 examples; 81–97% yields). The scope and limitations of this protocol have been examined. A wide range of functional groups, such as alkyl, alkoxy, ester, nitrile, and

  在乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]和N-杂环卡宾（NHC）配体的存在下，芴衍生物可以从2-卤代2'-甲基联芳基通过苄基CH生成高至极好的收率键活化（14个例子；产率81-97％）。已经检查了该协议的范围和局限性。各种各样的官能团，例如烷基，烷氧基，酯，腈和其他，能够耐受本文的反应条件。同位素标记的联苯的环化反应产生相应的产物，具有主要的动力学同位素效应（k H / k D＝ 4.8∶1），这表明该反应的决定速率的步骤是苄基CH键的活化。此外，从三联苯中也获得了茚并芴的优异结果（3个实例；产率为91-92％）。2，6-二氯-2'-甲基联苯与二苯乙炔的级联反应通过芳基和苄基CH键的活化，以60％的收率产生了8,9-二苯基-4 H-环戊[ def ]菲。