5-(5-苯基-3-异恶唑基甲氧基)戊酸甲酯 | 1045792-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-(5-苯基-3-异恶唑基甲氧基)戊酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-(5-phenyl-3-isoxazolylmethoxy)pentanoate
• CAS: 1045792-79-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: HQIUZMKVZUNGEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-苯基-3-异恶唑基甲氧基)戊酸甲酯 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以20%的产率得到N-hydroxy-5-((5-phenylisoxazol-3-yl)methoxy)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  使用氧化腈环加成 (NOC) 反应生成分子探针：一类新的酶选择性组蛋白脱乙酰酶抑制剂 (HDACIs) 在 HDAC6 上显示出皮摩尔活性。

  摘要：

  已经使用腈氧化物环加成化学合成了一系列含有苯基异恶唑作为 CAP 基团的基于异羟肟酸酯的 HDAC 抑制剂。鉴定了效力约为2皮摩尔的HDAC6选择性抑制剂。检查了一些化合物阻断胰腺癌细胞生长的能力，发现其效力比 SAHA 强约 10 倍。这项研究为探索 HDAC 生物学提供了有价值的新分子探针。

  DOI：

  10.1021/jm8002894
• 作为产物：
  描述：

  (5-苯基异噁唑-3-基)甲醇 、 5-溴戊酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 以26%的产率得到5-(5-苯基-3-异恶唑基甲氧基)戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用氧化腈环加成 (NOC) 反应生成分子探针：一类新的酶选择性组蛋白脱乙酰酶抑制剂 (HDACIs) 在 HDAC6 上显示出皮摩尔活性。

  摘要：

  已经使用腈氧化物环加成化学合成了一系列含有苯基异恶唑作为 CAP 基团的基于异羟肟酸酯的 HDAC 抑制剂。鉴定了效力约为2皮摩尔的HDAC6选择性抑制剂。检查了一些化合物阻断胰腺癌细胞生长的能力，发现其效力比 SAHA 强约 10 倍。这项研究为探索 HDAC 生物学提供了有价值的新分子探针。

  DOI：

  10.1021/jm8002894