7,8-dihydroxy-3-decyl-4-methylcoumarin | 1146223-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dihydroxy-3-decyl-4-methylcoumarin
• CAS: 1146223-16-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: VBPJRNZKDWOYMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  500.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  70.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydroxy-3-decyl-4-methylcoumarin 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到3-decyl-7,8-diacetoxy-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  钙网蛋白转乙酰酶对3-烷基-4-甲基香豆素的乙酰氧基衍生物的特异性：对一氧化氮合酶活化的影响

  摘要：

  钙网蛋白转乙酰酶（CRTAase）催化乙酰基从多酚乙酸酯（PAs）转移至受体蛋白并调节其生物学活性。通过对胞质谷胱甘肽S的不可逆抑制可以方便地测定CRTAase-乙酰转移酶（GST）由模型乙酰氧基香豆素，7,8-二乙酰氧基-4-甲基香豆素（DAMC）制成。我们之前已经研究过乙酰氧基对苯环的影响，C-3和C-4位双键还原的影响，C-4位甲基/苯基的影响以及C-4位的影响。苯并吡喃核中相对于氧杂原子的羰基，具有CRTAase的催化活性。在本次交流中，我们扩展了以前的工作；其中我们研究了乙酰氧基香豆素C-3位置的烷基（乙基，己基和癸基）对CRTAase活性的影响。香豆素核的C-3位取代导致CRTAase活性降低和相关作用。因此，发现与未取代的类似物相比，由C-3烷基取代的乙酰氧基香豆素在血小板中NO的形成要少得多。另外，在C-3位的烷基取代表现出形成除NO以外的自由基的趋势。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.003
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyldodecanoic acid ethyl ester 、 邻苯三酚 在 硫酸 作用下， 以75%的产率得到7,8-dihydroxy-3-decyl-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  钙网蛋白转乙酰酶对3-烷基-4-甲基香豆素的乙酰氧基衍生物的特异性：对一氧化氮合酶活化的影响

  摘要：

  钙网蛋白转乙酰酶（CRTAase）催化乙酰基从多酚乙酸酯（PAs）转移至受体蛋白并调节其生物学活性。通过对胞质谷胱甘肽S的不可逆抑制可以方便地测定CRTAase-乙酰转移酶（GST）由模型乙酰氧基香豆素，7,8-二乙酰氧基-4-甲基香豆素（DAMC）制成。我们之前已经研究过乙酰氧基对苯环的影响，C-3和C-4位双键还原的影响，C-4位甲基/苯基的影响以及C-4位的影响。苯并吡喃核中相对于氧杂原子的羰基，具有CRTAase的催化活性。在本次交流中，我们扩展了以前的工作；其中我们研究了乙酰氧基香豆素C-3位置的烷基（乙基，己基和癸基）对CRTAase活性的影响。香豆素核的C-3位取代导致CRTAase活性降低和相关作用。因此，发现与未取代的类似物相比，由C-3烷基取代的乙酰氧基香豆素在血小板中NO的形成要少得多。另外，在C-3位的烷基取代表现出形成除NO以外的自由基的趋势。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.003

文献信息

• Inhibition of T24 and RT4 Human Bladder Cancer Cell Lines by Heterocyclic Molecules
  作者：Zhi-Feng Zhao、Kai Wang、Feng-Fu Guo、Hua Lu

  DOI：10.12659/msm.898265

  日期：——

  Background: Bladder cancer is a major widespread tumor of the genitourinary tract. Around 30% of patients with superficial cancers develop invasive and metastatic pathology.Material/Methods: Some new heterocyclic 4-methyl coumarin derivatives were designed using molecular modeling studies to evaluate their potential against bladder cancer lines T24 and RT-4. The designed compounds that showed good binding affinity to T24 and RT4 were synthesized, with excellent yield. The synthesized compounds after structural evaluation were further evaluated for their antiproliferative activity by cell viability assay, cell cycle analysis, and apoptosis assay.Results: The compound BC-14 exhibited the best cytotoxicity against T24 cells, but were not highly active against RT4 cells.Conclusions: The results of the present study may suggest the selectivity pattern of the synthesized compounds. These results should be explored further with chemical modification for other cancer types.