Methyl 5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine-2-carboxylate | 161088-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: Methyl 5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine-2-carboxylate
• CAS: 161088-14-8
• 化学式: C₇H₈O₂S₄
• 分子量: 252.403
• InChiKey: BWUSKYNWKHBJSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine-2-carboxylate 以 正己烷 、 1,1,2-三氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[5-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-2-yl]-[1,3]dioxolane; compound with 2-(4-dicyanomethylene-cyclohexa-2,5-dienylidene)-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  重排合成新电子给体的方法：具有1,3-二氧戊环的TTF和DSDTF衍生物

  摘要：

  具有1,3-二氧戊环（2-5）的TTF（四硫富瓦烯）和DSDTF（二烯二硫富瓦烯）衍生物的合成是通过MeAl 3促进有机锡硫醇盐（7）与酯（8a-c和9）。2的TCNQ配合物的电阻率表现出金属温度对压缩颗粒的依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00640-0
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二亚乙基二硫代-1,3-二硫醇-2-硫酮 在 正丁基锂 、 甲基溴化镁 、 二丁基二氯化锡 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl 5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Me（3）Al促进的有机锡化合物与酯反应合成不对称四硫富瓦烯衍生物。

  摘要：

  描述了通过Me（3）Al促进的有机锡硫醇盐或亚硒酸盐与酯的Me（3）Al促进的反应，构建各种不对称四硫富瓦烯（TTF）的有效合成方法。硫醇锡（3a-c和10）和硒酸酯（3d，5和7）与酯（11a，b）在Me（3）Al作为路易斯酸存在下反应生成二氢四硫富富烯烯衍生物（12、14、15） ，以及17-20）和1,3-二硫杂环丁烷衍生物（13和16）。此外，二硒二硫富瓦烯衍生物（25-28）的合成可以通过Me（3）Al介导的硫醇锡（2a）或硒酸酯（3d和5）与酯（22a，22d和24）的反应来完成。此外，应用Me（3）Al促进硫醇锡（34）与酯（11a-b，22a-d，

  DOI：

  10.1021/jo952255e

文献信息

• A New Approach to the Construction of BEDT-TTF Derivatives Condensed with Heterocycles via BF3-promoted Reactions of Organotin Thiolates
  作者：Jun-ichi Yamada、Yasushi Nishimoto、Satoru Tanaka、Rie Nakanishi、Kenji Hagiya、Hiroyuki Anzai

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02060-8

  日期：1995.12

  The synthesis of BEDT-TTF derivatives fused with heterocycles (3–7) has been accomplished via the BF3-promoted reaction of organotin thiolates (8 and 9) with electrophiles (10 and 11). Electrical conductivities of radical cation salts derived from some of them were also investigated.

  通过杂环BF 3促进有机锡硫醇盐（8和9）与亲电试剂（10和11）的反应，完成了与杂环（3-7）稠合的BEDT-TTF衍生物的合成。还研究了衍生自其中一些的自由基阳离子盐的电导率。
• Noncoupling Synthesis of Unsymmetrical Tetrathiafulvalene Derivatives. Dihydrotetrathiafulvalenes as New Electron Donors
  作者：Jun-ichi Yamada、Yoshiki Amano、Satoshi Takasaki、Rie Nakanishi、Kaoru Matsumoto、Shyuji Satoki、Hiroyuki Anzai

  DOI：10.1021/ja00108a040

  日期：1995.1
• New Tetrathiafulvalene Donors with Extended Peripheral Substituents by Addition of Heterocycles:  Synthesis, Properties, and Molecular Structures
  作者：Jun-ichi Yamada、Satoru Tanaka、Junko Segawa、Miho Hamasaki、Kenji Hagiya、Hiroyuki Anzai、Hiroyuki Nishikawa、Isao Ikemoto、Koichi Kikuchi

  DOI：10.1021/jo972337y

  日期：1998.6.1

  Syntheses of the bis(heterocycle)-fused bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene (BEDT-TTF) derivatives 7 and 8, the heterocycle-fused BEDT-TTF, methylenedithio(ethylenedithio)tetrathiafulvalene (MET), and ethylenedithiotetrathiafulvalene derivatives 9-11, and the 1,3-dioxolane derivative of MET 12a and its analogues 12b-d are described. The heterocycle-fused ketones 17 and 19 with cis ring fusions could be prepared by the BF3-promoted reaction of tin dithiolate 13 with dihaloheterocycles 15 and 16 in good yields, respectively, and served as key intermediates for the (RO)(3)P- and/or Me3Al-promoted coupling syntheses of these new tetrathiafulvalene donors 7-12. Further, the electrochemical properties of new donors 8-12 by the use of cyclic voltammetry and the molecular structures of 9a, 10a, ii, and 12a by X-ray crystallographic analyses are also reported.
• Synthesis of Unsymmetrical Tetrathiafulvalene Derivatives via Me₃Al-Promoted Reactions of Organotin Compounds with Esters
  作者：Jun-ichi Yamada、Shyûji Satoki、Sachinori Mishima、Nobutaka Akashi、Kouhei Takahashi、Nobuyuki Masuda、Yasushi Nishimoto、Satoshi Takasaki、Hiroyuki Anzai

  DOI：10.1021/jo952255e

  日期：1996.1.1

  In addition, the synthesis of diselenadithiafulvalene derivatives (25-28) could be accomplished by Me(3)Al-mediated reaction of tin thiolate (2a) or selenolates (3d and 5) with esters (22a, 22d, and 24). Furthermore, the application of the Me(3)Al-promoted reaction of tin thiolate (34) with esters (11a-b, 22a-d, and 35a-b) for the synthesis of unsymmetrical TTFs-fused donors enabled us to obtain various

  描述了通过Me（3）Al促进的有机锡硫醇盐或亚硒酸盐与酯的Me（3）Al促进的反应，构建各种不对称四硫富瓦烯（TTF）的有效合成方法。硫醇锡（3a-c和10）和硒酸酯（3d，5和7）与酯（11a，b）在Me（3）Al作为路易斯酸存在下反应生成二氢四硫富富烯烯衍生物（12、14、15） ，以及17-20）和1,3-二硫杂环丁烷衍生物（13和16）。此外，二硒二硫富瓦烯衍生物（25-28）的合成可以通过Me（3）Al介导的硫醇锡（2a）或硒酸酯（3d和5）与酯（22a，22d和24）的反应来完成。此外，应用Me（3）Al促进硫醇锡（34）与酯（11a-b，22a-d，
• A rearrangement approach to the synthesis of new electron donors: TTF and DSDTF derivatives with a 1,3-dioxolane ring
  作者：Jun-ichi Yamada、Miho Hamasaki、Oh Jinih、Satoru Tanaka、Kenji Hagiya、Hiroyuki Anzai

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00640-0

  日期：1997.5

  The synthesis of TTF (tetrathiafulvalene) and DSDTF (diselenadithiafulvalene) derivatives with a 1,3-dioxolane ring (2–5) has been accomplished via the MeAl3-promoted reaction of the organotin thiolate (7) with esters (8a-c and 9). The electrical resistivity of the TCNQ complex of 2 exhibited metallic temperature dependance on a compressed pellet.

  具有1,3-二氧戊环（2-5）的TTF（四硫富瓦烯）和DSDTF（二烯二硫富瓦烯）衍生物的合成是通过MeAl 3促进有机锡硫醇盐（7）与酯（8a-c和9）。2的TCNQ配合物的电阻率表现出金属温度对压缩颗粒的依赖性。