(+/-)-2-endo-acetoxymethyl-1,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene | 1085-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-endo-acetoxymethyl-1,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• 英文别名: (+/-)-acetic acid-(1,4,5,6,7,7-hexachloro-norborn-5-ene-2endo-ylmethyl ester)；(+/-)-Essigsaeure-(1,4,5,6,7,7-hexachlor-norborn-5-en-2endo-ylmethylester)；[(1R,2S,4S)-1,4,5,6,7,7-hexachloro-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methyl acetate
• CAS: 1085-62-7；57413-45-3
• 化学式: C₁₀H₈Cl₆O₂
• 分子量: 372.89
• InChiKey: NDRFJTDXRVUIET-WLGLDCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-endo-acetoxymethyl-1,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 horse liver acetone 、 氨 、 sodium 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 5-norbornene-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of (±)-2-endo-hydroxymethyl and acetoxymethyl substituted hexachloronorbornene derivatives

  摘要：

  (±)-2-endo-羟甲基-1,4,5,6,7,7-六氯双环[2.2.1]庚-5-烯及其(±)-2-endo-乙酰氧甲基衍生物通过使用各种水解酶进行分解，得到光学纯度高达94%-98%的对映体富集产物。绝对构型通过将2-endo-乙酰氧甲基-1,4,5,6,7,7-六氯双环[2.2.1]庚-5-烯转化为已知绝对构型的2-endo-羟甲基双环[2.2.1]庚-5-烯来确定。© 2005 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.014
• 作为产物：
  描述：

  六氯环戊二烯 在 吡啶 、 对苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (+/-)-2-endo-acetoxymethyl-1,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of (±)-2-endo-hydroxymethyl and acetoxymethyl substituted hexachloronorbornene derivatives

  摘要：

  (±)-2-endo-羟甲基-1,4,5,6,7,7-六氯双环[2.2.1]庚-5-烯及其(±)-2-endo-乙酰氧甲基衍生物通过使用各种水解酶进行分解，得到光学纯度高达94%-98%的对映体富集产物。绝对构型通过将2-endo-乙酰氧甲基-1,4,5,6,7,7-六氯双环[2.2.1]庚-5-烯转化为已知绝对构型的2-endo-羟甲基双环[2.2.1]庚-5-烯来确定。© 2005 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.014

文献信息

• Kukalenko; Melnikow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 154,156
  作者：Kukalenko、Melnikow

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of Hexachlorocyclopentadiene. V.¹ The Diels-Alder Reactions with Allylic and Halogen-containing Dienophiles
  作者：E. T. McBee、H. Rakoff、R. K. Meyers

  DOI：10.1021/ja01621a082

  日期：1955.8