(1α,4α,4aβ,5α,8α,8aβ)-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene | 83602-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: (1α,4α,4aβ,5α,8α,8aβ)-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene
• 英文别名: exo,exo-tetracyclo[6.2.1.1^3,6.0^2,7]dodeca-4,9-diene
• CAS: 83602-18-0
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: ZSJSPFJUHHVKQB-KUDAMMAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,4α,4aβ,5α,8α,8aβ)-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOEHM M. C.; CARR R. V. C.; GLEITER R.; PAQUETTE L. A., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 24, 7218-7228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,4,5,8-dimethano-naphthalene 在 potassium tert-butylate 、 溴 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1α,4α,4aβ,5α,8α,8aβ)-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  刚性降冰片原木的合成，旨在研究通过键的轨道相互作用

  摘要：

  刚性双发色降冰片原木系列4-8的成员的合成进行了描述。二烯图4a和b是根据方案1的还原decolorination合成26-28（方案2），得到二烯5B-d分别。如方案3中所述，使用四氯二甲氧基-环戊二烯，苯使适当的烯底物脱核，得到二苯并化合物6a-c。用适当的二烯捕获二溴喹二甲烷​​中间体49，得到双萘酚化合物7a-c。扩展的降冰原木8a和b 结合了金属催化的DMAD的（2 + 2）环加成和四环烷（2 + 2 + 2）的环加成到烯基上的合成（方案）。通过直键轨道讨论了某些二烯的光电子能谱互动。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87597-9

文献信息

• An Efficient Synthetic Strategy for Naphthalene Annellation of Norbornenylogous Systems
  作者：Michael N. Paddon-Row、Harish K. Patney

  DOI：10.1055/s-1986-31603

  日期：——

  Naphthalene annellation of norbornyl compounds can be readily achieved in good yields through in situ trapping of dibromonaphthoquinone (5), generated from 4 and sodium iodide, by the dienophilic norbornyl substrate. The dienophiles used include norbornadiene (which gave mono-adduct 8b or bis-adduct 3a depending on the conditions), norbornene, benzonorbornadiene (11), diene 9, and 13.

  由 4 和碘化钠生成的二溴萘醌（5）被亲二烯的降冰片基底物原位捕获，可以很容易地实现降冰片基化合物的萘环化，而且产量很高。 使用过的亲二烯烃包括降冰片二烯（根据不同的条件，可得到单加合物 8b 或双加合物 3a）、降冰片烯、苯并降冰片二烯 (11)、二烯 9 和 13。
• The ferric chloride-catalyzed Ritter amidation of norbornane-type dienes
  作者：Ravil I. Khusnutdinov、Tatyana M. Egorova、Ekaterina S. Meshcheryakova、Leonard M. Khalilov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.03.007

  日期：2019.3

  The FeCl3 center dot 6H(2)O catalyzed Ritter amidation of norbornane dienes with aceto- and propionitriles in the presence of water (145 degrees C, 6 h) affords the corresponding amides in yields of 35-87%.
• Chau, Diem Dieu; Paddon-Row, Michael N.; Patney, Harish K., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 12, p. 2423 - 2446
  作者：Chau, Diem Dieu、Paddon-Row, Michael N.、Patney, Harish K.

  DOI：——

  日期：——
• Huenig, Siegfried; Kraft, Petra; Klaerner, Frank-Gerrit, Liebigs Annalen, 1995, # 2, p. 351 - 356
  作者：Huenig, Siegfried、Kraft, Petra、Klaerner, Frank-Gerrit、Artschwanger-Perl, Uwe、Peters, Karl、Schnering, Hans-Georg von

  DOI：——

  日期：——