(2R,3R)-2,3-dibenzyloxirane | 214625-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-dibenzyloxirane
• 英文别名: trans-2,3-dibenzyloxirane
• CAS: 214625-85-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: VPUBAZYDAOLHNZ-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-dibenzyloxirane 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 ammonium chloride 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 161.0h， 生成 (2R,3S)-3-[2-((1S,2R)-1-Benzyl-2-hydroxy-3-phenyl-propylamino)-ethylamino]-1,4-diphenyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  C 2对称双（氮丙啶）配体介导的对亚胺类有机锂试剂的对映选择性加成

  摘要：

  C 2对称的双（氮丙啶）配体1-5已通过对亚胺类有机锂试剂的对映选择性加成而得到筛选。发现配体1（以化学计量的量使用）在化学产率和对映选择性方面是优异的，最好的结果是在亚胺6a中添加乙烯基锂后，产率为90％，ee为89％。配体1的用途低于化学计量的量给出较差的收率和较低的对映选择性。研究了反应的对映选择性与底物，试剂，化学计量和温度的函数关系，但尚不能得出确切的机械结论。氘标记的甲基锂的初步结果表明涉及配体，试剂和底物的络合/交换过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00675-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1,4-diphenyl-3-chloro-2-acetoxy-butane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R)-2,3-dibenzyloxirane
  参考文献：
  名称：

  C 2对称双（氮丙啶）配体介导的对亚胺类有机锂试剂的对映选择性加成

  摘要：

  C 2对称的双（氮丙啶）配体1-5已通过对亚胺类有机锂试剂的对映选择性加成而得到筛选。发现配体1（以化学计量的量使用）在化学产率和对映选择性方面是优异的，最好的结果是在亚胺6a中添加乙烯基锂后，产率为90％，ee为89％。配体1的用途低于化学计量的量给出较差的收率和较低的对映选择性。研究了反应的对映选择性与底物，试剂，化学计量和温度的函数关系，但尚不能得出确切的机械结论。氘标记的甲基锂的初步结果表明涉及配体，试剂和底物的络合/交换过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00675-9

文献信息

• Synthesis and Reactivity of Enantiomerically Enriched Thiiranium Ions
  作者：Scott E. Denmark、Thomas Vogler

  DOI：10.1002/chem.200901377

  日期：2009.11.2

  Enantiomerically enriched thiiranium ion 5 has been prepared by silver‐assisted ionization of chloro sulfide 4 at −20 °C. This thiiranium ion is configurationally stable in solution up to room temperature as demonstrated by the stereospecific capture of the ion by various oxygen‐ and nitrogen‐based nucleophiles. Both isolated olefins and weak Lewis bases can promote the racemization of 5 but these

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• Stereospecific Synthesis of Enantioenriched Alkylidenecyclobutanones via Formal Vinylidene Insertion into Cyclopropanone Equivalents
  作者：Christopher M. Poteat、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02303

  日期：2021.8.20

  equivalents in a formal vinylidene insertion process, providing the first general synthetic route to enantioenriched alkylidenecyclobutanones. The addition of an alkenyl-Grignard reagent leads to an alkenylcyclopropanol capable of electrophilic activation by N-bromosuccinimide, triggering a regio- and stereospecific 1,2-migration and affording alkylidenecyclobutanones after elimination. Activation of the

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• CROTTI, P.;FERRETTI, M.;MACCHIA, F.;STOPPIONI, A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 24, 4706-4711
  作者：CROTTI, P.、FERRETTI, M.、MACCHIA, F.、STOPPIONI, A.

  DOI：——

  日期：——