1-(1-丁烯-2-基)-4-氟苯 | 326879-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-丁烯-2-基)-4-氟苯
• 英文名称: 1-(but-1-en-2-yl)-4-fluorobenzene
• 英文别名: 1-but-1-en-2-yl-4-fluorobenzene
• CAS: 326879-12-3
• 化学式: C₁₀H₁₁F
• 分子量: 150.196
• InChiKey: JXOPGWYSORRJHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-丁烯-2-基)-4-氟苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 3,3-二甲基-1-丁烯 、 C₂₄H₄₇IrOP₂SSi 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(tert-butyl)-3-(4-fluorophenyl)-1-methylsilolane
  参考文献：
  名称：

  打破 C-H 键激活中的传统位点选择性：基于钳形口袋的选择性 sp3 与 sp2 硅烷化

  摘要：

  在有机金属化学的传统理解和实践中，一个根深蒂固的假设是，未活化的脂肪族 C(sp 3 )-H 键在同一分子内的反应性低于芳香族 C(sp 2 )-H 键，因为它们位于可无偏见地激活。在此，我们证明了钳形连接的铱络合物催化未活化的 δ-C(sp 3 )–H（δ 到 Si 原子）的分子内脱氢硅烷化，与通常更具反应性的邻位δ-C(sp 2 )相比具有独特的位点选择性–H键。多种叔氢硅烷发生δ-C(sp 3)–H 硅烷化形成 5 元硅烷，包括手性硅烷，可进一步氧化生成对映体纯的 β-芳基取代的 1,4-二醇。结合计算和实验研究表明，甲硅烷基化是通过 Si–H 加成到 14 电子 Ir(I) 片段上产生 Ir(III) 甲硅烷基氢化物络合物，然后激活 C(sp 3 )–H 键至形成 7 配位、18 电子 Ir(V) 二氢化物甲硅烷基中间体，然后依次还原消除 H 2和硅烷。前所未有的位点选择性由决定速率的

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09356
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-丁烯 、 4-氟苯硼酸 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 Tedicyp 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到1-(1-丁烯-2-基)-4-氟苯
  参考文献：
  名称：

  在四膦-钯催化剂存在下通过 Heck 乙烯基化或 Suzuki 交叉偶联反应合成多取代烯烃

  摘要：

  通过使用 [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷作为催化剂，一系列乙烯基溴与芳基硼进行 Suzuki 交叉偶联产率良好的酸。此外，该催化剂可以在低负载下使用，甚至用于空间位阻底物的反应。在该催化剂的介导下，二苯乙烯和 1,1-二苯基乙烯与芳基卤化物发生 Heck 反应，生成三芳基乙烯衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390161

文献信息

• Iron-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of Alkenes
  作者：Peng Lu、Xiang Ren、Haofeng Xu、Dongpo Lu、Yufeng Sun、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.1c04773

  日期：2021.8.18

  for the first time an iron-catalyzed highly enantioselective hydrogenation of minimally functionalized 1,1-disubstituted alkenes to access chiral alkanes with full conversion and excellent ee. A novel chiral 8-oxazoline iminoquinoline ligand and its iron complex have been designed and synthesized. This protocol is operationally simple by using 1 atm of hydrogen gas and shows good functional group tolerance

  在这里，我们首次报道了铁催化的高度对映选择性氢化的最低限度官能化的 1,1-二取代烯烃，以获得具有完全转化率和优异ee 的手性烷烃。设计并合成了一种新型手性8-恶唑啉亚氨基喹啉配体及其铁配合物。该协议通过使用 1 个大气压的氢气操作简单，并显示出良好的官能团耐受性。氘标记实验提出了一种主要机制。
• Cobalt(II)-Catalyzed Stereoselective Olefin Isomerization: Facile Access to Acyclic Trisubstituted Alkenes
  作者：Sheng Zhang、Deepika Bedi、Lu Cheng、Daniel K. Unruh、Guigen Li、Michael Findlater

  DOI：10.1021/jacs.0c02101

  日期：2020.5.13

  Stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes is a long-standing challenge in organic chemistry, due to the small energy differences between E and Z isomers of trisubstituted alkenes (compared with 1,2-disubstituted alkenes). Transition metal-catalyzed isomerization of 1,1-disubstituted alkene can serve as an alternative approach to trisubsti-tuted alkenes, but it remains underdeveloped owing

  三取代烯烃的立体选择性合成是有机化学中长期存在的挑战，因为三取代烯烃的 E 和 Z 异构体之间的能量差异很小（与 1,2-二取代烯烃相比）。1,1-二取代烯烃的过渡金属催化异构化可以作为三取代烯烃的替代方法，但由于与反应效率和立体选择性有关的问题，它仍然不发达。在这里，我们展示了一种新型钴催化剂可以克服这些挑战，为获得广泛的三取代烯烃提供有效和立体选择性的途径。该协议与单烯和二烯兼容，并表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。而且，它已被证明是构建有机发光体和氘代三取代烯烃的有用工具。对该机制的初步研究表明，该反应涉及钴氢化物途径。该反应的高立体选择性归因于 π-π 堆积效应和底物和催化剂之间的空间位阻。
• [EN] 3-(PYRIDIN-3-YL)-ACRYLAMIDE AND N-(PYRIDIN-3-YL)-ACRYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PAK OR NAMPT MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS 3-(PYRIDIN-3-YL)-ACRYLAMIDE ET N-(PYRIDIN-3-YL)-ACRYLAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DE PAK OU NAMPT
  申请人：KARYOPHARM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017031213A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The invention generally relates to cyclic compounds and, more particularly, to a compound represented by Structural Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof and pharmaceutical compositions comprising the multicyclic compounds. The invention also relates to a method for treating a disease or disorder selected from cancer (e.g., lymphoma, such as mantle cell lymphoma), a neurodegenerative disease, an inflammatory diseases or an immune system disease (e.g., a T- Cell mediated autoimmune diseases) in a subject in need thereof. The method comprises administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a compound of the invention, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a composition comprising a compound of the invention, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明通常涉及环状化合物，更具体地涉及由结构式I表示的化合物：或其药学上可接受的盐以及包含多环化合物的药物组合物。该发明还涉及一种治疗癌症（例如淋巴瘤，如边缘区淋巴瘤）、神经退行性疾病、炎症性疾病或免疫系统疾病（例如T细胞介导的自身免疫疾病）的方法，该方法包括向需要的受试者施用该发明的化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效量，或者包括该发明的化合物或其药学上可接受的盐的组合物。
• [EN] MULTICYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MULTICYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KARYOPHARM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017117447A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present invention relates to multicyclic compounds containing a urea or a guanidine moiety, or pharmaceutically acceptable salts or compositions thereof represented by Structural Formula (IA) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and pharmaceutical comopositions comprising the multicyclic compounds. The invention also relates to a method for treating a disease or disorder selected from cancer (e.g., lymphoma, such as mantle cell lymphoma), a neurodegenerative disease, an inflammatory diseases or an immune system disease (e.g., a T-Cell mediated autoimmune disesase) in a subject in need thereof. The method comprises administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a compound of the invention, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a composition comprising a compound of the invention, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及含有脲基或胍基部分的多环化合物，或其结构式（IA）所代表的药学上可接受的盐或组合物，或其药学上可接受的盐，以及包含这些多环化合物的药物组合物。该发明还涉及一种治疗癌症（如淋巴瘤，如袖珍细胞淋巴瘤）、神经退行性疾病、炎症性疾病或免疫系统疾病（如T细胞介导的自身免疫疾病）的方法，该方法包括向需要的受试者施用本发明化合物的治疗有效量，或其药学上可接受的盐，或包含本发明化合物的组合物，或其药学上可接受的盐。
• MnBr2 catalyzed regiospecific oxidative Mizoroki-Heck type reaction
  作者：Xiang Chen、Zhihong Zhu、Shanshan Liu、Yi-Hung Chen、Xiao Shen

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.10.083

  日期：2022.5

  Herein, we report an unprecedented regiospecific oxidative Mizoroki-Heck type reaction for the synthesis of α-difluoromethyl homoallylic alcohols. The reaction shows broad substrate scopes and high functional group tolerance. Late-stage functionalization of complex biologically active molecules demonstrates the synthetic potential of this transformation. Mechanistic study supports the involvement of

  在此，我们报道了一种前所未有的区域特异性氧化 Mizoroki-Heck 型反应，用于合成α-二氟甲基高烯丙醇。该反应显示出广泛的底物范围和高官能团耐受性。复杂生物活性分子的后期功能化证明了这种转化的合成潜力。机理研究支持 MnBr 2催化自由基 1,2-甲硅烷基转移的参与。