methyl 4-morpholinobutanoate | 5471-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-morpholinobutanoate
• 英文别名: methyl 4-morpholinobutyrate；4-morpholin-4-yl-butyric acid methyl ester；methyl γ-morpholinobutyrate；γ-(4-Morpholino)-buttersaeure-methylester；4-Morpholino-buttersaeure-methylester；4-Morpholinobuttersaeuremethylester；methyl 4-morpholin-4-ylbutanoate
• CAS: 5471-53-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• mdl: MFCD11868659
• 分子量: 187.239
• InChiKey: QZYHXBPEHSABEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-morpholinobutanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(4-吗啉)-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  双氯芬酸的吗啉代烷基酯前药：合成，体外和体内评估。

  摘要：

  合成了双氯芬酸（1）的吗啉代烷基酯（HCl盐），并在体内和体外评估了它们作为口服给药前药的潜在用途。前药可自由溶解在模拟胃液（SGF）和pH 7.4磷酸盐缓冲液中，并且溶解度比母体药物至少增加2000倍。如正辛醇/ pH 7.4缓冲液分配系数所示，所有前药的亲脂性均大于1，而就正辛醇/ SGF分配系数而言，所有亲脂性均小于1。电位计测定的电离常数（pKas）在25°C时在7.52至8.40范围内。前药的化学和酶水解分别在37°C的SGF / pH 7.4磷酸盐缓冲液和大鼠血浆中进行了评估。通过化学和/或酶方法定量水解为1。碳链长度的增加使前药在pH 7.4下更稳定，但在SGF中不稳定。通常，该酯在大鼠血浆中在37摄氏度下迅速水解，水解的半衰期在4.85至23.49分钟的范围内。基于体外结果，选择前药2来评估固态稳定性，生物利用度和体内致溃疡性。在升高的温度下，2的固态分解遵循双相动力学，最

  DOI：

  10.1002/jps.2600830510
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-溴丁酸甲酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到methyl 4-morpholinobutanoate
  参考文献：
  名称：

  QSAR和分子对接研究新型杂环GABA类似物对GABA-AT的抑制活性。

  摘要：

  我们以前曾报道过作为荧光假单胞菌GABA-AT酶抑制剂的新GABA类似物的合成，体外和计算机活性，其中γ-位的氮原子嵌入杂环支架中。为了找到更有效的抑制剂，我们现在报告合成一组新的GABA类似物，这些类似物在γ位具有更宽的杂环骨架，例如噻唑烷，甲基取代的哌啶，吗啉和硫代吗啉，并确定了它们的抑制潜力荧光假单胞菌的GABA-AT酶。这些结构修饰导致化合物9b显示出对该酶的73％抑制。PTZ诱导的雄性CD1小鼠癫痫发作的体内研究表明，化合物9b在0.50 mmole / kg剂量下具有神经保护作用。进行了QSAR研究，以发现与GABA支架结构变化相关的分子描述符，以解释其对GABA-AT的抑制活性。使用3D分子描述符使我们能够提出GABA类似物对映体活性形式。为了通过分子对接评估与荧光假单胞菌和人GABA-AT的相互作用，进行了同源性模型的构建。通过这些计算，9b显示了与GABA-AT两种酶的强

  DOI：

  10.3390/molecules23112984

文献信息

• Heterocyclic esters of benzopyrans
  申请人：Sharps Associates

  公开号：US03941782A1

  公开（公告）日：1976-03-02

  This invention relates to novel esters of benzopyrans represented by the formulae ##SPC1## Wherein R and R' are hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl and when alkyl are on the same or different carbons; R.sub.1 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; R.sub.2 is C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, lowercycloalkyloweralkyl or lowercycloalkyl; n is an integer from 3 to 7, and particularly 3 to 5; Y is a straight or branched chain C.sub.1 -C.sub.8 alkylene; and R.sub.3 is ##EQU1## WHEREIN A IS AN INTEGER FROM 1 TO 4, B IS AN INTEGER FROM 1 TO 4, X is O,S, CH.sub.2 or NR.sub.4 and R.sub.4 is hydrogen C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, and R.sub.5 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; and the acid addition salts thereof. The compounds exhibit analgesic and central nervous system activity.

  这项发明涉及由以下式表示的新型苯并吡喁酯 ##SPC1## 其中R和R'为氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基，当烷基位于相同或不同的碳上时；R.sub.1为C.sub.1 -C.sub.6烷基；R.sub.2为C.sub.1 -C.sub.20烷基，较低的环烷烃较低的烷基或较低的环烷烃；n为3到7的整数，特别是3到5；Y为直链或支链C.sub.1 -C.sub.8亚烷基；R.sub.3为##EQU1## 其中A为1到4的整数，B为1到4的整数，X为O、S、CH.sub.2或NR.sub.4，R.sub.4为氢C.sub.1 -C.sub.6烷基，R.sub.5为氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基；以及它们的酸盐。这些化合物表现出镇痛和中枢神经系统活性。
• Anesthesia methods using benzopyrans and esters thereof as
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04025630A1

  公开（公告）日：1977-05-24

  Improved anesthesia methods comprising pretreating a patient to be anesthetized with a benzopyran of formula I ##STR1## wherein, in the C ring, X is NR.sub.1, S, CH.sub.2 or ##STR2## R.sub.1 is hydrogen, loweralkyl, loweralkenyl, loweralkynyl, loweralkanoyl, cycloalkyloweralkyl, cycloalkylloweralkanoyl, cycloalkyl, haloloweralkyl, haloloweralkenyl, phenylloweralkyl, phenyloweralkenyl or phenyloweralkylnyl; m is an integer from 0 to 3, n is an integer from 0 to 3 and n + m = 2 or 3; or the C ring is quinuclidine ring ##STR3## R.sub.2 is loweralkyl; R.sub.3 is hydrogen or ##STR4## wherein Y is a straight or branched chain alkylene group having from one to eight carbon atoms, a is an integer from 1 to 4, b is an integer from 1 to 4, Z is CH.sub.2, O, S or NR.sub.6, R.sub.6 being hydrogen or loweralkyl, with the limitation that when Z is O, S or NR.sub.5, the sum of a and b is 3 or 4, and R.sub.5 is hydrogen or loweralkyl; R.sub.4 is C.sub.1 -C.sub.20 straight or branched chain alkyl, cycloalkyl, or ##STR5## wherein Y is a straight or branched chain alkylene group having from one to ten carbon atoms, and each R.sub.7, R.sub.8 and R.sub.9 are the same or different members of the group consisting of hydrogen, halo, trifluoromethyl or loweralkyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, with the limitation that when X is ##STR6## m = 2 and n = 2, R.sub.3 cannot be hydrogen.

  改进的麻醉方法包括使用化学式I的苯并吡喃预处理待麻醉的患者 其中，在C环中，X是NR.sub.1，S，CH.sub.2或##STR2## R.sub.1是氢，低烷基，低烯基，低炔基，低酰基，环烷基低烷基，环烷基低酰基，环烷基，卤代低烷基，卤代低烯基，苯基低烷基，苯基低烯基或苯基低烷基; m是0到3的整数，n是0到3的整数，n + m = 2或3;或C环是喹啉环##STR3## R.sub.2是低烷基; R.sub.3是氢或##STR4##其中Y是具有1至8个碳原子的直链或支链烷基基团，a是1到4的整数，b是1到4的整数，Z是CH.sub.2，O，S或NR.sub.6，R.sub.6为氢或低烷基，限制是当Z为O，S或NR.sub.5时，a和b的总和为3或4，R.sub.5为氢或低烷基; R.sub.4是C.sub.1-C.sub.20直链或支链烷基，环烷基，或##STR5##其中Y是具有1到10个碳原子的直链或支链烷基基团，每个R.sub.7，R.sub.8和R.sub.9是氢，卤素，三氟甲基或低烷基的相同或不同成员;及其药用盐，限制是当X为##STR6##时，m = 2，n = 2，R.sub.3不能是氢。
• Electrochemical fluorination of several methyl and/or ethyl esters of morpholino-substituted carboxylic acids
  作者：Takashi Abe、Hajime Baba、Kunio Okuhara、Haruhiko Fukaya

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00443-2

  日期：2001.10

  by the α-bond cleavage of the carboxylic acid and also by the kind of alkyl group of the carboxylic acid (the latter offering the possibility of cyclization side reactions). Perfluorooxolanes were formed as a major cyclization by-product from the ECF of morpholino-substituted carboxylic acids when the chain length of the alkyl group of the carboxylic acids had a carbon number of three or more and the

  羧酸七甲基和/或乙基酯（CH 2 CH 2 C（O）OET，CH 2 CH 2 CH 2 C（O）OME，CH 2 CH 2 CH 2 C（O）OET，CH （C 2 H ^ 5）C（O）OME，CH（ñ -C 3 ħ 7）C（O）OME，CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C（O）中OEt和CH 2 CH 2 CH 2通道2通道2将具有吗啉代基团的C（O）OEt进行电化学氟化（ECF）。在ECF上，以中等至良好的收率获得了带有全氟吗啉代基团的相应全氟酸氟化物。含有目标全氟吗啉代全氟酸氟​​化物的产率受羧酸的α键裂解以及羧酸烷基的种类的影响（后者提供环化副反应的可能性）。当羧酸烷基的链长为3以上时，吗啉代羧酸的ECF形成全氟氧杂环戊烷作为主要的环化副产物。一种允许环化的方法。当将羧酸的乙基酯进行ECF时，全氟二氧戊环仅以很小的收率作为特定的环化产物获得。描述了所产生的具有
• Heterocyclic esters of alkylphenyl benzopyrans
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04049653A1

  公开（公告）日：1977-09-20

  Heterocyclic esters of benzopyrans represented by the formula ##STR1## wherein n is 1 or 2; each R and R.sub.1 are the same or different members of the group consisting of hydrogen or loweralkyl; R.sub.2 is loweralkyl; R.sub.3 is ##STR2## WITH Y' being a straight or branched chain alkylene group having from one to eight carbon atoms, a is an integer from 1 to 4, b is an integer from 1 to 4, X is CH.sub.2, O, S or NR.sub.7 with R.sub.7 being hydrogen or loweralkyl, with the limitation that when X is O, S, or NR.sub.7, a and b each must be 2; R.sub.8 is hydrogen or loweralkyl; Y is a straight or branched chain alkylene group having from one to ten carbon atoms; and each R.sub.4 and R.sub.5 and R.sub.6 are the same or different members of the group consisting of hydrogen, halo, trifluoromethyl or loweralkyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  苯并吡喃的杂环酯化合物，其分子式如下：##STR1## 其中n为1或2；每个R和R.sub.1是氢或低碳基的相同或不同成员；R.sub.2是低碳基；R.sub.3是##STR2## 其中Y'是一条直链或支链烷基，具有1到8个碳原子，a是1到4的整数，b是1到4的整数，X是CH.sub.2、O、S或NR.sub.7，其中R.sub.7为氢或低碳基，但当X为O、S或NR.sub.7时，a和b必须是2；R.sub.8是氢或低碳基；Y是一条直链或支链烷基，具有1到10个碳原子；每个R.sub.4和R.sub.5和R.sub.6是氢、卤素、三氟甲基或低碳基的相同或不同成员；以及其药学上可接受的盐。
• US3941782A
  申请人：——

  公开号：US3941782A

  公开（公告）日：1976-03-02