1-fluoro-1-nitroheptane | 34451-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-fluoro-1-nitroheptane
• 英文别名: 1-Fluor-1-nitro-n-heptan；1-Fluor-1-nitro-heptan；1-fuoro-1-nitroheptane
• CAS: 34451-62-2
• 化学式: C₇H₁₄FNO₂
• 分子量: 163.192
• InChiKey: TZOJWPBUQABKQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-1-nitroheptane 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 3-hexyl-1-oxa-2-azabicyclo[3.3.0^4,8]oct-2,3-ene N-oxide
  参考文献：
  名称：

  由脂肪族硝基化合物合成异恶唑啉 N-氧化物的通用方法

  摘要：

  已经描述了一种由脂肪族硝基化合物和烯烃合成异恶唑啉 N-氧化物的方法，该方法基于中间体 1-卤代硝基甲硅烷基的 1,3-偶极环加成，然后进行卤代硅烷消除。卤素原子的性质在决定该过程所有中间体的稳定性和反应性方面起着关键作用。溴硝基化合物可以方便地用于与末端烯烃的反应，而氟化衍生物必须用于内烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942428
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基庚烷 在 氢氧化钾 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到1-fluoro-1-nitroheptane
  参考文献：
  名称：

  由脂肪族硝基化合物合成异恶唑啉 N-氧化物的通用方法

  摘要：

  已经描述了一种由脂肪族硝基化合物和烯烃合成异恶唑啉 N-氧化物的方法，该方法基于中间体 1-卤代硝基甲硅烷基的 1,3-偶极环加成，然后进行卤代硅烷消除。卤素原子的性质在决定该过程所有中间体的稳定性和反应性方面起着关键作用。溴硝基化合物可以方便地用于与末端烯烃的反应，而氟化衍生物必须用于内烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942428

文献信息

• Synthesis of 1-halo-N,N-bis(silyloxy)enamines
  作者：Roman A. Kunetsky、Alexander D. Dilman、Marina I. Struchkova、Pavel A. Belyakov、Alexander A. Korlyukov、Sema L. Ioffe、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2007.03.019

  日期：2007.3

  1-Fluoro-, chloro-, bromo- and iodo-N,N-bis(silyloxy)enamines were obtained by the silylation of 1-halo nitro compounds.
• Synthesis and properties of fluoronitro alcohols
  作者：L. T. Eremenko、F. Ya. Natsibullin、G. V. Oreshko

  DOI：10.1007/bf00857056

  日期：1973.4
• Henry reaction of fluorinated nitro compounds
  作者：Huawei Hu、Yangen Huang、Yong Guo

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.09.004

  日期：2012.1

  The Henry (nitroaldol) reaction of fluorinated nitro compounds with various aromatic aldehydes and a fluorinated aliphatic aldehyde to give β-fluoro-β-nitroalcohols which bearing a fluorinated quaternary carbon center was reported. The relative configuration of the major diastereoisomer of 2-fluoro-2-nitro-1-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropanol (5bf) was determined by X-ray single crystal analysis.

  据报道，氟化硝基化合物与各种芳族醛和氟化脂肪族醛的亨利（硝基醛醇）反应生成带有氟化季碳中心的β-氟-β-硝基醇。通过X射线单晶分析确定2-氟-2-硝基-1-（4-硝基苯基）-3-苯基丙醇（5bf）的主要非对映异构体的相对构型。
• General Method for the Synthesis of Isoxazoline <i>N</i>-Oxides from Aliphatic Nitro Compounds
  作者：Alexander Dilman、Roman Kunetsky、Marina Struchkova、Pavel Belyakov、Vladimir Tartakovsky、Sema Ioffe

  DOI：10.1055/s-2006-942428

  日期：2006.7

  A method for the synthesis of isoxazolines N-oxides from primary aliphatic nitro compounds and olefins based on the 1,3-dipolar cycloaddition of intermediate 1-halo-substituted silyl nitronates, followed by halosilane elimination has been described. The nature of the halogen atom plays a key role in determining the stability and reactivity of all intermediates of this process. Bromonitro compounds

  已经描述了一种由脂肪族硝基化合物和烯烃合成异恶唑啉 N-氧化物的方法，该方法基于中间体 1-卤代硝基甲硅烷基的 1,3-偶极环加成，然后进行卤代硅烷消除。卤素原子的性质在决定该过程所有中间体的稳定性和反应性方面起着关键作用。溴硝基化合物可以方便地用于与末端烯烃的反应，而氟化衍生物必须用于内烯烃。