1,3-Bis[2-(3-cyanopropyl)tetrazol-5-yl]benzene | 261374-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-Bis[2-(3-cyanopropyl)tetrazol-5-yl]benzene
• 英文别名: Ajwksxhtjkhjbq-uhfffaoysa-；4-[5-[3-[2-(3-cyanopropyl)tetrazol-5-yl]phenyl]tetrazol-2-yl]butanenitrile
• CAS: 261374-91-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₁₀
• 分子量: 348.37
• InChiKey: AJWKSXHTJKHJBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Bis[2-(3-cyanopropyl)tetrazol-5-yl]benzene 在 三正丁基叠氮化锡 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到1,3-Bis{[3-(tetrazol-5-yl)propyl]tetrazol-5-yl}benzene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of organotin tetrazoles: synthesis of functionalised poly-tetrazoles

  摘要：

  1,2-双[2-(三丁基甲锡烷基)四唑-5-基]苯与1,2-二溴乙烷(1∶10)反应生成1-N,1-N'-亚乙基桥联环芳烷(1)，同时类似与较大过量（1∶25）的1,n-二溴烷烃反应生成1,2-双[2-(溴烷基)四唑-5-基]苯以及不对称的1-N,2-N-取代的四唑异构体。还报道了 1,3-(Bu3SnN4C)2C6H4 的类似产物。两种有机锡化合物和 1-溴-n-氰基烷烃之间发生类似的反应，得到 1,m-双[(氰基烷基)四唑-5-基]苯 (m = 2, 3) 作为对称和不对称取代的四唑异构体，并且可以进一步开发，通过与 Bu3SnN3 的环加成反应将侧腈转化为四唑。 Bu3Sn 基团很容易被 H+ 裂解，生成相关的 N-未取代的四唑。

  DOI：

  10.1039/a905336k
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-bis(tributylstannyl)-5,5'-m-phenylenebis(tetrazole) 、 4-溴丁腈 反应 2.0h， 生成 1,3-Bis[2-(3-cyanopropyl)tetrazol-5-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of organotin tetrazoles: synthesis of functionalised poly-tetrazoles

  摘要：

  1,2-双[2-(三丁基甲锡烷基)四唑-5-基]苯与1,2-二溴乙烷(1∶10)反应生成1-N,1-N'-亚乙基桥联环芳烷(1)，同时类似与较大过量（1∶25）的1,n-二溴烷烃反应生成1,2-双[2-(溴烷基)四唑-5-基]苯以及不对称的1-N,2-N-取代的四唑异构体。还报道了 1,3-(Bu3SnN4C)2C6H4 的类似产物。两种有机锡化合物和 1-溴-n-氰基烷烃之间发生类似的反应，得到 1,m-双[(氰基烷基)四唑-5-基]苯 (m = 2, 3) 作为对称和不对称取代的四唑异构体，并且可以进一步开发，通过与 Bu3SnN3 的环加成反应将侧腈转化为四唑。 Bu3Sn 基团很容易被 H+ 裂解，生成相关的 N-未取代的四唑。

  DOI：

  10.1039/a905336k

文献信息

• Reactions of organotin tetrazoles: synthesis of functionalised poly-tetrazoles
  作者：Paul A. Bethel、Michael S. Hill、Mary F. Mahon、Kieran C. Molloy

  DOI：10.1039/a905336k

  日期：——

  Reaction of 1,2-bis[2-(tributylstannyl)tetrazol-5-yl]benzene with 1,2-dibromoethane (1∶10) yields the 1-N,1-N′-ethylene bridged cyclophane (1) while similar reactions with larger excesses (1∶25) of 1,n-dibromoalkanes yield 1,2-bis[2-(bromoalkyl)tetrazol-5-yl]benzenes along with the unsymmetrical 1-N,2-N-substituted tetrazole isomers. Analogous products from 1,3-(Bu3SnN4C)2C6H4 are also reported. Similar reactions occur between the two organotin compounds and 1-bromo-n-cyanoalkanes to give 1,m-bis[(cyanoalkyl)tetrazol-5-yl]benzenes (m = 2, 3) as both symmetric and unsymmetrically substituted tetrazole isomers, and which can be further developed to convert the pendant nitriles into tetrazoles by cycloaddition reactions with Bu3SnN3. The Bu3Sn group is easily cleaved by H+ to generate the related N-unsubstituted tetrazoles.

  1,2-双[2-(三丁基甲锡烷基)四唑-5-基]苯与1,2-二溴乙烷(1∶10)反应生成1-N,1-N'-亚乙基桥联环芳烷(1)，同时类似与较大过量（1∶25）的1,n-二溴烷烃反应生成1,2-双[2-(溴烷基)四唑-5-基]苯以及不对称的1-N,2-N-取代的四唑异构体。还报道了 1,3-(Bu3SnN4C)2C6H4 的类似产物。两种有机锡化合物和 1-溴-n-氰基烷烃之间发生类似的反应，得到 1,m-双[(氰基烷基)四唑-5-基]苯 (m = 2, 3) 作为对称和不对称取代的四唑异构体，并且可以进一步开发，通过与 Bu3SnN3 的环加成反应将侧腈转化为四唑。 Bu3Sn 基团很容易被 H+ 裂解，生成相关的 N-未取代的四唑。