7-chloro-3-methylthio-2H-1,4-benzothiazine | 76700-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 7-chloro-3-methylthio-2H-1,4-benzothiazine
• 英文别名: 7-chloro-3-(methylthio)-2H-1,4-benzothiazine；3-methylthio-7-chloro-2H-1,4-benzothiazine；7-chloro-3-methylsulfanyl-2H-1,4-benzothiazine
• CAS: 76700-55-5
• 化学式: C₉H₈ClNS₂
• 分子量: 229.754
• InChiKey: PYBJLEJDGZLQLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-3-methylthio-2H-1,4-benzothiazine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 8-chloro-2,3-dihydro-3-oxo-5H-pyrido[3,4-b]-[1,4]benzothiazine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-3-氧代-5H-吡啶并[3,4-b] [1,4]苯并噻嗪-4-腈的合成，苯并二氮杂receptor受体结合及抗惊厥活性。

  摘要：

  制备了一系列的氧代吡咯并苯并噻嗪（氮杂吩噻嗪），并评估了其与苯并二氮杂in受体的结合，戊戊四唑诱发的抽搐试验中的抗惊厥活性，以及​​在两种情况下，通过标准冲突试验提高了惩罚能力。尽管母体化合物1a的结合亲和力可与氯二氮杂卓（CDP）媲美，但其在抗惊厥试验和抗冲突试验中的功效比CDP弱得多。在合成的各种衍生物中，只有7-氯化合物1b的受体亲和力与1a相当，体内活性略有改善。受体结合与体内活性之间的不良相关性可能归因于与苯二氮卓受体亲和力无关的吸收或药理反应差异。

  DOI：

  10.1021/jm00360a011
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯噻吩 在 劳森试剂 、 sodium ethanolate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.37h， 生成 7-chloro-3-methylthio-2H-1,4-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  该发明涉及三环衍生物，以及它们在治疗通过mGluR5受体拮抗作用介导的疾病和状况中的应用，尤其是与物质相关的障碍。此外，该发明还涉及包含这些衍生物的组合物及其制备过程。

  公开号：

  WO2011151361A1

文献信息

• 2,3-Dihydro-3-oxo-5H-pyrido[3,4-b][1,4]-benzothiazine-4-carbonitriles
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04223136A1

  公开（公告）日：1980-09-16

  2,3-dihydro-3-oxo-5H-pyrido[3,4-b][1,4]-benzothiazine-4-carbonitriles having anticonvulsant and anxiolytic activity and their preparation from 2H-1,4-benzothiazin-3-(4H)-ones are disclosed.

  揭示了具有抗抽搐和抗焦虑活性的2,3-二氢-3-酮基-5H-吡啶并[3,4-b][1,4]-苯并噻嗪-4-碳腈类化合物及其从2H-1,4-苯并噻嗪-3-(4H)-酮制备的方法。
• [EN] TRIPHENYLALKENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE TRIPHENYLALCENE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS SELECTIFS DES RECEPTEURS AUX OESTROGENES
  申请人：HORMOS MEDICAL OY LTD

  公开号：WO2001036360A1

  公开（公告）日：2001-05-25

  The invention provides novel selective estrogen receptor modulator compounds of general formula (I), wherein R1 and R2, which are the same or different are a) H, halogen, OCH3, OH; or b) (II), where X is O, NH or S; and n is an integer from 1 to 4; and R4 and R5, which are the same or different, are a 1 to 4 carbon alkyl, H, -CH2C CH or -CH2CH2OH; or R4 and R5 form an N-containing five- or six-membered ring or heteroaromatic ring; or c) -Y-(CH2)nCH2-O-R6, where Y is O, NH or S and n is an integer from 1 to 4; and R6 is H, -CH2CH2OH, or -CH2CH2Cl; or d) 2,3-dihydroxypropoxy, 2-methylsulfamylethoxy, 2-chloroethoxy, 1-ethyl-2-hydroxyethoxy, 2,2-diethyl-2-hydroxyethoxy or carboxymethoxy; and R3 is H, halogen, OH or -OCH3; and their non-toxic pharmaceutically acceptable salts and esters and mixtures thereof, which compounds exhibit valuable pharmacological properties.

  该发明提供了一种新的选择性雌激素受体调节剂化合物，其通式为(I)，其中R1和R2相同或不同，为a) H、卤素、OCH3、OH；或b) (II)，其中X为O、NH或S；n为1至4的整数；R4和R5相同或不同，为1至4碳的烷基、H、-CH2C CH或-CH2CH2OH；或R4和R5形成含氮的五元或六元环或杂环芳烃环；或c) -Y-(CH2)nCH2-O-R6，其中Y为O、NH或S，n为1至4的整数；R6为H、-CH2CH2OH或-CH2CH2Cl；或d) 2,3-二羟基丙氧基、2-甲基磺酰基乙氧基、2-氯乙氧基、1-乙基-2-羟基乙氧基、2,2-二乙基-2-羟基乙氧基或羧甲氧基；R3为H、卤素、OH或-OCH3；以及它们的非毒性药学上可接受的盐和酯和它们的混合物，这些化合物具有有价值的药理学性质。
• Verfahren zur Kernchlorierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0368063A1

  公开（公告）日：1990-05-16

  Aromatische Kohlenwasserstoffe, die durch geradkettiges oder verzweigtes C₁-C₁₂-Alkyl oder durch C₃-C₈-Cyclo­alkyl monosubstituiert sind, können in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren in flüssiger Phase im aro­matischen Kern chloriert werden, wenn man als Co-Kata­lysatoren cyclische benzokondensierte Imine oder Benzo­[f]-1,4-thiazepine einsetzt. Hierbei kann ein erhöhter Anteil an p-Isomeren erhalten werden.

  如果使用环状苯并融合亚胺或苯并[f]-1,4-硫氮杂卓作为助催化剂，则可在液相中在 Friedel-Crafts 催化剂存在下对由直链或支链 C₁-C₁₂-烷基或 C₃-C₈-环烷基单取代的芳香烃进行芳香核心氯化。可以获得更多的对异构体。
• Shridhar, D. R.; Jogibhukta, M.; Joshi, P. P, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 6, p. 474 - 476
  作者：Shridhar, D. R.、Jogibhukta, M.、Joshi, P. P、Vishwakarma, L. C.、Narayan, G. K. A. S. S.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, antibacterial and antifungal activities of several new benzo- naphtho- and quinolino-1,4-thiazine and 1,5-thiazepine derivatives
  作者：V Ambrogi、G Grandolini、L Perioli、M Ricci、C Rossi、L Tuttobello

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90003-l

  日期：1990.6