5-羟基-1-(吡咯烷-1-基)戊-1-酮 | 73200-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 5-羟基-1-(吡咯烷-1-基)戊-1-酮
• 英文名称: 1-(5-Hydroxypentanoyl)-azacyclopentane
• 英文别名: 5-hydroxy-1-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one；5-Hydroxy-1-pyrrolidin-1-ylpentan-1-one
• CAS: 73200-35-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: FZAQRLFSSAELLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-1-(吡咯烷-1-基)戊-1-酮 在 吡啶 、 盐酸 、 diphosphorus pentasulfide 、 草酰氯 、 水 、 aluminum isopropoxide 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 5.03h， 生成 1-<9-(Benzoyloxy)-5,5-(ethylenedioxy)nonanethioyl>azacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic lactone formation through sulfide contraction. Synthesis of (.+-.)-diplodialide A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a022
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到5-羟基-1-(吡咯烷-1-基)戊-1-酮
  参考文献：
  名称：

  由胺和酰基三氟硼酸钾（KAT）合成不含偶联剂的仲和叔酰胺

  摘要：

  尽管对于大多数酰胺合成而言非常有效，但是羧酸的活化需要使用有问题的偶联剂，并且通常不适用于挑战性情况，例如N-甲基氨基酸。作为仲酰胺和叔酰胺的替代品，我们报告了通过快速氧化三氟硼酸亚胺（TIM）可以方便地合成。通过酸促进酰基三氟硼酸钾（KAT）和胺的缩合反应，可以轻松制备TIM，并且可以用过氧化氢将TIM干净快速地氧化为酰胺。整体转换可以通过一锅法或通过TIM隔离来进行。中性，两性离子的TIM的独特性，使得可能的三级酰胺的制备通过不能从其他羰基衍生物获得的亚胺鎓物种，可以在未保护的官能团（包括酸，醇和硫醚）存在下进行。在初步研究中，这种方法适用于长肽的后期修饰和N-甲基化短肽的迭代合成，而无需偶联剂。

  DOI：

  10.1039/d0sc01330g

文献信息

• Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines under Mild Conditions
  作者：Mario Stein、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201207803

  日期：2013.2.18

  Under (not so much) pressure: A general method for the hydrogenation of tertiary and secondary amides to amines with excellent selectivity using a bimetallic Pd–Re catalyst has been developed. The reaction proceeds under low pressure and comparatively low temperature. This method provides organic chemists with a simple and reliable tool for the synthesis of amines.

  在（不是很大）压力下：已开发出一种使用双金属Pd-Re催化剂将叔酰胺和仲酰胺氢化成胺的通用方法，具有优异的选择性。反应在低压和较低温度下进行。该方法为有机化学家提供了一种简单可靠的胺合成工具。
• [EN] METHODS OF TREATING ALZHEIMER'S DISEASE USING AROMATICALLY SUBSTITUTED omega-AMINO-ALKANOIC ACID AMIDES AND ALKANOIC ACID DIAMIDES<br/>[FR] METHODES DE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER AU MOYEN D'AMIDES D'ACIDE O-AMINO-ALCANOIQUE A SUBSTITUTIONS AROMATIQUES ET DE DIAMIDES D'ACIDE ALCANOIQUE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2003103652A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Disclosed.are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of compounds of formula (I) wherein the variables R1, R2, R3, R4, R5, X1, and X2 are defined herein.

  披露了治疗阿尔茨海默病和其他疾病，和/或抑制β-分泌酶酶，和/或通过使用式(I)化合物在哺乳动物体内抑制Aβ肽沉积的方法，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、X1和X2在此处定义。
• Steering Reaction Pathways: From Benzyl Claisen Rearrangements to Powerful Ionic Shifts
  作者：Viviana Valerio、Claire Madelaine、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/chem.201003591

  日期：2011.4.18

  Take a walk on the wild side: A novel benzyl Claisen cascade rearrangement of keteniminium salts is described. The reaction leads to α‐arylated lactones under metal‐free conditions (top scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl). It is further demonstrated that the cationic intermediates involved can be steered away from pericyclic reaction manifolds into powerful ionic shifts through reaction design (bottom

  走到野外：描述了一种新的酮亚胺盐的苄基克莱森级联重排。该反应在无金属条件下生成α-芳基化内酯（上图； Tf =三氟甲磺酰基）。进一步证明，通过反应设计（底部方案），可以将所涉及的阳离子中间体从周环反应歧管中转移到强大的离子转移中。
• Unexpected Electrophilic Rearrangements of Amides: A Stereoselective Entry to Challenging Substituted Lactones
  作者：Claire Madelaine、Viviana Valerio、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.200906416

  日期：2010.2.22

  Surprise, surprise! An unexpected skeletal rearrangement was developed into a chemo‐ and stereoselective synthesis of α‐allyl and allenyl lactones with challenging substitution patterns (see scheme; EWG=electron‐withdrawing group). The generality, unique features, and synthetic potential of this reaction were probed and a mechanism was proposed.

  惊喜，惊喜！意外的骨骼重排被发展为具有挑战性取代模式的α-烯丙基和烯丙基内酯的化学和立体选择性合成（请参阅方案； EWG =吸电子基团）。探讨了该反应的一般性，独特性和合成潜力，并提出了机理。
• Methods of treating alzheimer's disease using aromatically substituted w-amino-alkanoic acid amides and alkanoic acid diamides
  申请人：Maillard Michel

  公开号：US20060089355A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  Disclosed are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting de-position of A beta peptide in a mammal, by use of compounds of formula (I) wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X 1 , and X 2 are defined herein.

  本发明涉及使用式(I)中的化合物治疗阿尔茨海默病和其他疾病，抑制β-秘鲁酶的活性，抑制Aβ肽在哺乳动物体内的沉积。其中，变量R1、R2、R3、R4、R5、X1和X2的定义如下。