ethyl-[(S)-1,1'-spirobiindane-7,7-diyl]-phosphite

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl-[(S)-1,1'-spirobiindane-7,7-diyl]-phosphite
• 英文别名: 12-Ethoxy-4,5,6,7-tetrahydroiindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocine；12-ethoxy-4,5,6,7-tetrahydroiindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocine
• 化学式: C₁₉H₁₉O₃P
• 分子量: 326.332
• InChiKey: VIHCSOIMANGCLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基二氯磷酸酯 、 (S)-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[indene]-7,7'-diol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到ethyl-[(S)-1,1'-spirobiindane-7,7-diyl]-phosphite
  参考文献：
  名称：

  单齿手性螺磷配体的铑配合物催化（Z）-和（E）-β-芳基酰胺的对映选择性氢化：手性β-芳基异丙胺的新途径

  摘要：

  （Z）-和（E）-β-芳基酰胺的高对映体选择性的铑催化氢化分别通过使用单齿手性螺亚磷酸酯和膦配体来开发。氢化反应可有效获取旋光性β-芳基异丙基胺，这是合成生物活性化合物的重要组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.032
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-N-(1-phenylprop-1-en-2-yl)acetamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 ethyl-[(S)-1,1'-spirobiindane-7,7-diyl]-phosphite 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 toluebe 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到N-acetyl amphetamine
  参考文献：
  名称：

  单齿手性螺磷配体的铑配合物催化（Z）-和（E）-β-芳基酰胺的对映选择性氢化：手性β-芳基异丙胺的新途径

  摘要：

  （Z）-和（E）-β-芳基酰胺的高对映体选择性的铑催化氢化分别通过使用单齿手性螺亚磷酸酯和膦配体来开发。氢化反应可有效获取旋光性β-芳基异丙基胺，这是合成生物活性化合物的重要组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.032

文献信息

• Enantioselective hydrogenation of (Z)- and (E)-β-arylenamides catalyzed by rhodium complexes of monodentate chiral spiro phosphorous ligands: a new access to chiral β-arylisopropylamines
  作者：Shou-Fei Zhu、Tao Liu、Shuang Yang、Song Song、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.032

  日期：2012.9

  A highly enantioselective rhodium-catalyzed hydrogenation of both (Z)- and (E)-β-arylenamides was developed by using monodentate chiral spiro phosphite and phosphine ligands, respectively. The hydrogenation reaction provides an efficient access to optically active β-arylisopropylamines, important building blocks for the synthesis of biologically active compounds.

  （Z）-和（E）-β-芳基酰胺的高对映体选择性的铑催化氢化分别通过使用单齿手性螺亚磷酸酯和膦配体来开发。氢化反应可有效获取旋光性β-芳基异丙基胺，这是合成生物活性化合物的重要组成部分。