methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 2,3-cyclic phosphite ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 亚磷酸三烷基酯
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 2,3-cyclic phosphite ethyl ester
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S,9R)-4-ethoxy-7-methoxy-12-phenyl-3,5,8,11,13-pentaoxa-4-phosphatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane
• 化学式: C₁₆H₂₁O₇P
• 分子量: 356.312
• InChiKey: IYMSRFNSXOBLAJ-IBUSVCNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二酮 、 methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 2,3-cyclic phosphite ethyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三配位和五配位磷糖的新合成

  摘要：

  摘要 通过受保护的吡喃糖苷（1 和 4）与乙基酯反应，合成了两种新型三配位亚磷酸糖，甲基 4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 2,3-环状亚磷酸乙酯 3 及其甘露糖苷类似物 5。二氯亚磷酸酯 2。将 2,3-丁二酮加入 3 导致形成五配位磷化合物 6。

  DOI：

  10.1080/00397910008087024
• 作为产物：
  描述：

  甲基-4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡糖苷 、 乙基二氯磷酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以80.9%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 2,3-cyclic phosphite ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三配位和五配位磷糖的新合成

  摘要：

  摘要 通过受保护的吡喃糖苷（1 和 4）与乙基酯反应，合成了两种新型三配位亚磷酸糖，甲基 4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 2,3-环状亚磷酸乙酯 3 及其甘露糖苷类似物 5。二氯亚磷酸酯 2。将 2,3-丁二酮加入 3 导致形成五配位磷化合物 6。

  DOI：

  10.1080/00397910008087024

文献信息

• Novel Synthesis of Tri- and Penta-Coordinate Phosphorous Saccharide
  作者：Jian-Jun Hu、Yong Ju、Yu-Fen Zhao、Yu-Xin Cui

  DOI：10.1080/00397910008087024

  日期：2000.11

  tricoordinate phosphorous saccharides, methyl 4,6-O-benzylidene- α -D-glucopyranoside 2,3-cyclic phosphite ethyl ester 3 and its mannoside analogue 5 were synthesized by the reaction of protected pyrannosides (1 and 4) with ethyl dichlorophosphite 2. Addition of 2,3-butanedione to 3 resulted in the formation of pentacoordinate phosphorous compound 6.

  摘要 通过受保护的吡喃糖苷（1 和 4）与乙基酯反应，合成了两种新型三配位亚磷酸糖，甲基 4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 2,3-环状亚磷酸乙酯 3 及其甘露糖苷类似物 5。二氯亚磷酸酯 2。将 2,3-丁二酮加入 3 导致形成五配位磷化合物 6。