5-fluoro-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole | 1365271-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-fluoro-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5-Fluoro-1-methylbenzimidazole
• CAS: 1365271-95-9
• 化学式: C₈H₇FN₂
• 分子量: 150.155
• InChiKey: CJIVGQYHPZZEDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-amino-5-fluoro-1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Photoreactivity of monofluorinated 2-azidobenzimidazoles towards carboxylic acids

  摘要：

  摘要：针对新型光标记剂的开发，描述了所有单氟衍生物2-氮化-1-甲基苯并咪唑的合成和光反应性。在4-、5-或7-氟化的情况下，在存在羧酸的情况下照射（300纳米，Rayonet）产生了单氟化的2-氨基-6-酰氧基苯并咪唑，可能是在最初形成的亚氮烯转化为N-氰基二氮并之后。氯化物的引入也是可能的，并且产率与非氟化母体化合物观察到的产率相当。当通过氟代取代物阻塞反应性的6位时，标题反应不可能进行。对5-和7-单氟化产物的19F NMR化学位移的分析允许区分羧酸盐和其他亲核试剂。

  DOI：

  10.1515/znb-2016-0195
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟硝基苯 在 盐酸 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-fluoro-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Cu催化苯并咪唑与艾伦的C-H烯丙基化

  摘要：

  已经描述了 CuH 催化的苯并咪唑与丙二烯的分子内环化和分子间烯丙基化。在Cu(OAc) 2 /Xantphos的催化体系和催化量的(MeO) 2 MeSiH的作用下，反应顺利进行。该协议具有温和的反应条件和对带有吸电子、给电子或电子中性基团的底物的良好耐受性。针对该氢化铜催化体系提出了一种新的催化机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02346

文献信息

• Endogenous X–CO species enable catalyst-free formylation prerequisite for CO₂ reductive upgrading
  作者：Hongguo Wu、Wenshuai Dai、Shunmugavel Saravanamurugan、Hu Li、Song Yang

  DOI：10.1039/d0gc02142c

  日期：——

  (>90%) from catalyst-free reductive upgrading of CO2 under mild conditions (50 °C). The endogenous X–CO species, derived from the N-methyl-substituted amide-based solvent [Me2N–C(O)–R], especially PolarClean, and O-formyl group [O–C(O)–H] of in situ formed silyl formate, were found to play a prominent promotional role in the activation of the used hydrosilane for reductive CO2 insertion, as demonstrated

  CO 2是温室气体的主要成分，目前已被开发为一种有前途的碳原料替代品。在各种转化途径中，经历催化还原的CO 2可以提供氢/能量载体和增值化学品，而特定的含金属催化剂或有机催化剂通常是顺利进行所涉及的反应过程的先决条件。在这项工作中，可以在温和的条件下通过无催化剂的CO 2还原提质，以高收率（> 90％）合成甲酸和含N的苯并杂环化合物（包括各种苯并咪唑，苯并噻唑和苯并恶唑）以及硅烷醇。50°C）。来自N的内源X–C O物种甲基取代的酰胺基溶剂[Me 2 N–C（O）–R]，尤其是PolarClean，以及原位形成的甲硅烷基甲酸酯的O-甲酰基[ OC – O （H）–H]如密度泛函理论（DFT）计算和同位素标记实验所证明的那样，在用于还原的CO 2插入的已用氢硅烷的活化中，显着的促进作用。此外，还描述了反应机理和基于条件的敏感性评估。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Suzuki Masaki

  公开号：US20150307477A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Methods of treating disorders using compounds that modulate striatal-enriched tyrosine phosphatase (STEP) are described herein. Exemplary disorders include schizophrenia and cognitive deficit.

  本文描述了利用调节纹状体富集的酪氨酸磷酸酶（STEP）的化合物来治疗疾病的方法。示例疾病包括精神分裂症和认知缺陷。
• [EN] AGRICULTURAL CHEMICALS<br/>[FR] PRODUITS CHIMIQUES AGRICOLES
  申请人：GLOBACHEM NV

  公开号：WO2019141972A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  The present invention relates to benzimidazole and benzotriazole compounds which are of use in the field of agriculture as fungicides.

  本发明涉及苯并咪唑和苯并三唑化合物，在农业领域作为杀菌剂使用。
• Carbon Chain Rupture: Base-Induced Radical C–C Bond Cleavage of Alkylbenzimidazoles
  作者：Jianhui Huang、Xuegang Fu、Dongyang Guo、Yuting Yan、Timotius Marselo、Mingyu Zhang、Zhenghan Zhang、Siying Li

  DOI：10.1055/a-1883-1357

  日期：2022.10

  A base-mediated aerobic oxidation of alkylbenzimidazoles for the preparation of carboxylic acids is described. A number of aliphatic carboxylic acids have been prepared in good to excellent yields via a C–C bond rupture process. Preliminary mechanistic studies suggest the reaction undergoes a radical pathway initiated by strong bases such as potassium amide. This type of transformation provides an

  描述了用于制备羧酸的烷基苯并咪唑的碱介导有氧氧化。许多脂肪族羧酸已经通过 C-C 键断裂过程以良好至优异的产率制备。初步机理研究表明，该反应经历了由强碱（如氨基钾）引发的自由基途径。这种类型的转化为获取重要的羧酸部分提供了一种替代策略。
• N-hydroxylsulfonamide derivatives as new physiologically useful nitroxyl donors
  申请人：Johns Hopkins University School of Medicine

  公开号：EP2596785A1

  公开（公告）日：2013-05-29

  The invention relates to N-hydroxysulfonamide derivatives that donate nitroxyl (HNO) under physiological conditions and are useful in treating and/or preventing the onset and/or development of diseases or conditions that are responsive to nitroxyl therapy, including heart failure and ischemia/reperfusion injury. Novel N-hydroxysulfonamide derivatives release NHO at a controlled rate under physiological conditions, and the rate of HNO release is modulated by varying the nature and location of functional groups on the N-hydroxysulfonamide derivatives.

  本发明涉及N-羟基磺酰胺衍生物，该衍生物可在生理条件下捐献硝酰（HNO），并可用于治疗和/或预防对硝酰治疗有反应的疾病或病症的发生和/或发展，包括心力衰竭和缺血/再灌注损伤。新型 N- 羟基磺酰胺衍生物可在生理条件下以可控速率释放 NHO，HNO 释放速率可通过改变 N- 羟基磺酰胺衍生物上官能团的性质和位置来调节。