2-(4'-methoxyphenyl)dec-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4'-methoxyphenyl)dec-1-ene
• 英文别名: 1-Dec-1-en-2-yl-4-methoxybenzene；1-dec-1-en-2-yl-4-methoxybenzene
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: KHVBNSYYNWSBIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 N-甲基吡咯烷酮 、 iron(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4'-methoxyphenyl)dec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的链烯基乙酸酯的交叉偶联

  摘要：

  稳定的CO键通常在交叉偶联反应中没有反应性，而交叉偶联反应通常使用更多的亲电子卤化物或活化的酯（三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯）。乙酸盐价格便宜，易于获得亲电试剂，但由于其强大的CO键和极高的参与不希望的乙酰化和去质子化的能力，因此并未用于交叉偶联中。本文报道了多种乙酸烯基酯的选择性铁催化交叉偶联，它在温和的反应条件下（0°C，2 h）与不含配体的催化剂（1-2 mol％）一起运行。

  DOI：

  10.1002/anie.201504524

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Potassium Alkenyltrifluoroborates with Organic Halides in Aqueous Media
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo802356n

  日期：2009.3.20

  cross-coupled with aryl and heteroaryl bromides using 1 mol % Pd loading of 4-hydroxyacetophenone oxime derived palladacycle or Pd(OAc)2 as precatalysts, K2CO3 as base, and TBAB as additive and water reflux under conventional or microwave heating to afford styrenes, stilbenoids, and alkenylbenzenes. These borates can be cross-coupled diastereoselectively with allyl and benzyl chlorides using KOH as base

  乙烯基和烯基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基溴化物进行交叉偶联，使用1摩尔％的4-羟基苯乙酮肟衍生的palladacycle或Pd（OAc）2作为Pd的前催化剂，K 2 CO 3在常规或微波加热下，作为碱和TBAB作为添加剂并进行水回流，得到苯乙烯，二苯乙烯类化合物和烯基苯。这些硼酸盐可以在丙酮水（3：2）中，在50°C和0.1 mol％Pd负载下，使用KOH作为碱，与烯丙基氯和苄基氯进行非对映选择性交联，分别得到相应的1,4-二烯和烯丙基芳烃。这些简单的无膦反应条件允许通过萃取分离包含58-105 ppm Pd的产物，在多达五次运行中从水相中回收钯。
• Palladium-Tetraphosphine Catalysed Heck Reaction with Simple Alkenes: Influence of Reaction Conditions on the Migration of the Double Bond
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Yacoub Fall、Florian Berthiol

  DOI：10.1055/s-2007-966063

  日期：2007.6

  The Heck reaction of aryl halides with simple alk-1-enes is a powerful method for the synthesis of ( E)-1-arylalk-1-ene derivatives. The major problem of this reaction is the palladium-catalysed migration of the carbon-carbon double bond along the alkyl chain. We observed that this migration could be partially controlled using appropriate reaction conditions. The ramification of the alkyl chain and

  芳基卤化物与简单的 alk-1-enes 的 Heck 反应是合成 (E)-1-arylalk-1-ene 衍生物的有效方法。该反应的主要问题是钯催化的碳-碳双键沿烷基链的迁移。我们观察到使用适当的反应条件可以部分控制这种迁移。烷基链的分支和芳基卤化物上的取代基对这种迁移也有重要影响。CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[Pd(C 3 H 5 )Cl] 2 体系有效催化多种芳基卤化物与直链烯烃的 Heck 反应-1-烯和癸-1-烯或支链烯烃4-甲基己-1-烯、5-甲基己-1-烯、烯丙基环戊烷或烯丙基环己烷。大多数情况下，获得了 70-80% 的选择性。在某些情况下，可以观察到高达 97% 有利于 (E)-1-arylalk-1-enes。此外，可以使用非常低的催化剂负载量进行几个反应。
• General Reaction Conditions for the Palladium-Catalyzed Vinylation of Aryl Chlorides with Potassium Alkenyltrifluoroborates
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo901681s

  日期：2009.11.6

  Activated and deactivated aryl and heteroaryl chlorides are efficiently cross-coupled with potassium vinyl- and alkenyltrifluoroborates using 4-hydroxyacetophenone oxime derived palladacycle as precatalyst in 1 to 3 mol % Pd loading, Binap as ligand, and Cs2CO3 as base in DMF at 120 °C. The reactions can also be performed using Pd(OAc)2 as Pd(0) source, although with lower efficiency. Bidentate ligands

  活化和失活的芳基和杂芳基氯与乙烯基和链烯基三氟硼酸钾有效地交联，使用4-羟基苯乙酮肟肟衍生的palladacycle作为预催化剂，钯负载量为1-3 mol％，Binap作为配体，Cs 2 CO 3作为DMF中的碱120℃。尽管效率较低，但也可以使用Pd（OAc）2作为Pd（0）源进行反应。可以使用双齿配体，例如Binap和dppp，前者是最佳选择。仅在失活的芳基氯化物的情况下，才应将反应温度提高至160°C，以获得良好的收率。以高收率和高区域选择性和非对映选择性获得了相应的交叉偶联化合物，例如苯乙烯，对苯二甲酸酯和链烯基芳烃。
• Palladium-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Addition of Organoboronic Acids to Allenes in the Presence of AcOH
  作者：Shengming Ma、Ning Jiao、Longwu Ye

  DOI：10.1002/chem.200305301

  日期：2003.12.15

  The Pd(0)-catalyzed regio- and stereoselective addition of organoboronic acids to allenes leads to stereodefined tri- or tetrasubstituted alkenes. Furthermore, this method shows high substitutent-loading capability and tolerance of various substitutents. A hydropalladation-Suzuki coupling mechanism, which may account for the regio- and stereoselectivity, is proposed.

  Pd（0）催化的有机硼酸向烯基的区域和立体选择性加成反应生成立体定义的三或四取代烯烃。此外，该方法显示出高的替代物装载能力和各种替代物的耐受性。提出了氢沉钯-铃木偶联机理，其可以解释区域选择性和立体选择性。
• Zr-Catalyzed Electrophilic Carbomagnesation of Aryl Olefins. Mechanism-Based Control of Zr−Mg Ligand Exchange
  作者：Judith de Armas、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ol0160607

  日期：2001.6.1

  Zr-catalyzed carbomagnesations are disclosed, where in contrast to previous catalytic carbomagnesations the alkyl moiety of the electrophile is transferred (vs that of the Grignard reagent). The identity of the Grignard reagent is manipulated so that Zr-Mg exchange is facilitated, leading to the formation of alkylmagnesium halide products.

  [反应：参见结构]公开了有效的亲电Zr催化碳还原反应的第一个实例，其中与先前的催化碳还原反应相反，亲电子的烷基部分被转移（相对于格利雅试剂的烷基部分）。格氏试剂的身份得到控制，以便促进Zr-Mg交换，从而导致烷基镁卤化物产物的形成。