2-(4-chlorophenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(p-chlorophenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile；2-(4-chlorophenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₂ClF₃N₂O
• 分子量: 328.721
• InChiKey: RTTIDWHPNJXBGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile 在 氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-chloro-2-(4-chlorophenyl)-1-ethoxymethyl-5-trifluoromethylpyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种溴虫腈同系物的合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种溴虫腈同系物的合成工艺，涉及农药技术领域，以对氯苯甘氨酸为起始原料，经过环合、加成脱羧、缩合、氯化的方式合成溴虫腈同系物，药效与溴虫腈相似，且成本低、收率高，更具经济优势，适合工业化生产。

  公开号：

  CN114436932A
• 作为产物：
  描述：

  二乙氧基甲烷 、 2-(4-氯苯基)-5-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-甲腈 在 三氯氧磷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基吡咯对日本血吸虫中间宿主 Oncomelania hupensis 的杀软体动物活性评价

  摘要：

  蜗牛 Oncomelania hupensis 是高侵袭性寄生虫日本血吸虫的唯一中间宿主。杀软体动物剂通常用于抑制 S. japonicum 的传播。氯硝柳胺是世界卫生组织 (WHO) 认可的唯一一种杀软体动物剂，存在主要缺点，包括成本高和对水生动物的毒性。在本研究中，合成了许多芳基吡咯衍生物 (AD) 作为潜在的杀软体动物剂，并在 O. hupensis 上进行了测试。为了揭示潜在机制，使用高效液相色谱法 (HPLC) 评估了暴露于 ADs 的 O. hupensis 软体中的三磷酸腺苷 (ATP) 和二磷酸腺苷 (ADP) 水平。确定了 C6 对能量代谢关键点（复合物 I、III、IV 的活性和膜电位）的影响。我们证明了化合物 6 (C6, 4-bromo-1-(bromomethyl)-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile)

  DOI：

  10.7717/peerj.12209

文献信息

• Alkoxymethylation of pyrroles
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05359090A1

  公开（公告）日：1994-10-25

  There is provided a safe and effective means of introducing an alkoxymethyl group onto the ring Nitrogen atom of a wide variety of pyrrole compounds via the reaction of the appropriate pyrrole precursor sequentially with dialkoxymethane, Vilsmeier reagent and a tertiary amine. The product 1-(alkoxymethyl)pyrroles are useful as insecticidal, acaricidal, nematocidal and molluscicidal agents.

  提供了一种安全有效的方法，通过适当的吡咯前体依次与二烷氧甲烷、维尔斯迈尔试剂和三级胺反应，将烷氧甲基基团引入吡咯化合物的环氮原子上。产物1-(烷氧甲基)吡咯可用作杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀软体动物剂。
• Electrophilic Fluorination of a Highly Functionalized Pyrrole
  作者：Keith D. Barnes、Yulin Hu、David A. Hunt

  DOI：10.1080/00397919408010180

  日期：1994.6

  Bromine-lithium exchange of 3-bromo-1-(triisopropylsilyl) pyrrole 6 followed by treatment with N-fluorobenzenesulfonimide gave the fluoropyrrole 8. Application of this methodology to the highly functionalized pyrrole 1 afforded the fluoropyrrole 4, which was found to be inaccessible by other approaches.
• Barnes Keith D., Hu Yulin, Hunt David A., Synth. Commun., 24 (1994) N 12, S 1749-1755
  作者：Barnes Keith D., Hu Yulin, Hunt David A.

  DOI：——

  日期：——
• Alkoxymethylation of pyrroles to produce pesticides
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0669318B1

  公开（公告）日：1998-07-15
• PENFLUFENHALTIGE POLYMERPARTIKEL
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：EP3344663A1

  公开（公告）日：2018-07-11