2,2-dimethyl-3-oxo-3-(1-bromocyclohexyl)propanoic acid methyl ester | 402571-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-oxo-3-(1-bromocyclohexyl)propanoic acid methyl ester
• 英文别名: 3-(1-bromcyclohexyl)-2,2-dimethyl-3-oxopropanoic acid methyl ester；methyl 3-(1-bromocyclohexyl)-2,2-dimethyl-3-oxopropanoate
• CAS: 402571-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₉BrO₃
• 分子量: 291.185
• InChiKey: WHTXPESNVNSRHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 2,2-dimethyl-3-oxo-3-(1-bromocyclohexyl)propanoic acid methyl ester 在 mercury dichloride 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到1-(4-Bromo-phenyl)-4,4-dimethyl-2-oxa-spiro[5.5]undecane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Alkyl 3-(1-bromocyclohexyl)-2,2-dimethyl-3-oxopropanoates react with zinc and aromatic aldehydes to yield 5-aryl-2,2-dimethyl-4-oxaspiro[5,5]undecane-1,3-diones.

  DOI：

  10.1023/a:1012453329579
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethyl-3-oxo-3-cyclohexylpropanoate 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到2,2-dimethyl-3-oxo-3-(1-bromocyclohexyl)propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Alkyl 3-(1-bromocyclohexyl)-2,2-dimethyl-3-oxopropanoates react with zinc and aromatic aldehydes to yield 5-aryl-2,2-dimethyl-4-oxaspiro[5,5]undecane-1,3-diones.

  DOI：

  10.1023/a:1012453329579

文献信息

• Synthesis of spirotetrahydropyran-2,4-diones with ferrocenyl substituent
  作者：N. F. Kirillov、A. N. Nedugov、V. S. Melekhin、M. I. Vakhrin

  DOI：10.1134/s1070363211080299

  日期：2011.8
• Reactions of Methyl Esters of 1-(α-Bromoisobutyryl)cyclohexanecarboxylic or 3-(1-Bromocyclohexyl)-2,2-dimethyl-3-oxopropanoic Acids with Zinc and Arylglyoxal
  作者：V. V. Shchepin、N. F. Kirillov、A. N. Nedugov

  DOI：10.1023/b:rugc.0000007653.19059.24

  日期：2003.8

  Methyl esters of 1-(alpha-bromoisobutyryl)cyclohexanecarboxylic or 3-(1-bromocyclohexyl)-2,2-dimethyl-3-oxopropanoic acids react with zinc and arylglyoxals to form 3-aroyl-4,4-dimethyl-2-oxaspiro[5.5]-undecane-1,5-diones or 1-aroyl-4,4-dimethyl-2-oxaspiro[5.5]undecane-3,5-diones, respectively. The former products react with phenylhydrazine, yielding 3-[aryl(2-phenylhydrazono)methyl]-4,4-dimethyl-2-oxaspiro-[5.5]undecane-1,5-diones.