3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-2-O-(4-methoxybenzoyl)-α,β-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate | 1407493-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-2-O-(4-methoxybenzoyl)-α,β-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 1407493-85-9
• 化学式: C₂₁H₂₆Cl₃NO₉
• 分子量: 542.798
• InChiKey: IWARTURGNPMOKQ-GVAIKEDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  114.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-2-O-(4-methoxybenzoyl)-α,β-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 水 、 氢气 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-2-O-(4-methoxybenzoyl)-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-2-O-acetyl-4-O-triethylsilyl-α,β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  OSW-1皂苷二糖单元区域和立体异构体的合成研究

  摘要：

  开发了一种方便的制备OSW-1二糖单元的方法，并将其用于合成其区域异构体和立体异构体。相应的烯丙基和1-丙烯基吡喃吡喃糖苷和阿拉伯吡喃糖苷用作起始原料。在所有研究的情况下，在非常温和的条件下都容易除去保护异头位置的基团。研究和讨论了异头中心构型对糖基化区域选择性的影响。为了将其用于OSW-1类似物的合成，合成了新的二糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.058
• 作为产物：
  描述：

  allyl α-D-xylopyranoside 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-2-O-(4-methoxybenzoyl)-α,β-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  OSW-1皂苷二糖单元区域和立体异构体的合成研究

  摘要：

  开发了一种方便的制备OSW-1二糖单元的方法，并将其用于合成其区域异构体和立体异构体。相应的烯丙基和1-丙烯基吡喃吡喃糖苷和阿拉伯吡喃糖苷用作起始原料。在所有研究的情况下，在非常温和的条件下都容易除去保护异头位置的基团。研究和讨论了异头中心构型对糖基化区域选择性的影响。为了将其用于OSW-1类似物的合成，合成了新的二糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.058

文献信息

• New disaccharide blocks for OSW-1 and its analogs
  作者：L. S. Khasanova、F. A. Gimalova、Z. R. Valiullina、N. K. Selezneva、R. M. Ganieva、L. V. Spirikhin、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428012090163

  日期：2012.9

  A new disaccharide block for OSW-1 natural steroidal antitumor agent was described. Regioisomeric 2- and 3-O-p-methoxybenzoyl derivatives of phenyl 1-thio-β-d-xylopyranoside and phenyl 2-O-acetyl-1-thio-β-l-arabinopyranoside derivatives blocked at positions 3 and 4 by R3Si groups were synthesized with a view to use them in the preparation of OSW-1 analogs modified at the disaccharide fragment.

  描述了一种用于OSW-1天然类固醇抗肿瘤药的新型二糖阻滞剂。区域异构的2-和3- ö - p苯基甲氧基苯甲酰基衍生物1-硫代β- d -xylopyranOSide和苯基2- ö乙酰基-1-硫代β-升受阻于位置-arabinopyranOSide衍生物3和4由R 3合成Si基团是为了将它们用于制备在二糖片段上修饰的OSW-1类似物。