6-(3-bromopropoxy)-2H-chromen-2-one | 1309927-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-(3-bromopropoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-(3-Bromopropoxy)chromen-2-one
• CAS: 1309927-96-5
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₃
• 分子量: 283.122
• InChiKey: FFCZKHKNCIDWHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-bromopropoxy)-2H-chromen-2-one 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以86 %的产率得到6-(3-iodopropoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于不对称多硫化的双边脱硫剂的设计

  摘要：

  设计了双侧脱硫试剂，允许不同的官能团通过 S−S 键桥接。使用该试剂，包括灭活的烷基 Cl/Br/I/OMs 和苄基氯在内的多种亲电子试剂、天然产物、农用化学品和药物可以通过 S−S 键连续交联。这项工作的一些产品表现出良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202302861
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基香豆素 、 1,3-二溴丙烷 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到6-(3-bromopropoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环和三环系统的喹喔啉基衍生物可作为有效的乙酰和丁酰胆碱酯酶抑制剂，可能在阿尔茨海默氏病中发挥作用

  摘要：

  在强效和选择性丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂Ethopropazine和Astra1397的模式上，研究了双环和三环（杂）芳族系统的喹喔啉基衍生物对偶或BChE选择性抑制剂。所有化合物均显示出对两种胆碱酯酶的活性，但对BChE的抑制作用通常更强，大多数化合物的亚微摩尔IC 50值（例如15：IC 50 对BChE = 0.15μM； SI = 47）。但是，在6-羟基香豆素的喹唑啉基衍生物的一个子集中，观察到了对乙酰胆碱酯酶（AChE）的反向选择性（例如，46：IC 50 与AChE = 0.35μM; SI = 0.06）。对接研究对观察到的不同酶活性提供了很好的解释。过去，一些研究过的化合物显示出与阿尔茨海默氏病有关的其他药理特性（如对突触前毒蕈碱型自身受体的拮抗作用；对脑啡肽氨基肽酶的抑制作用和抗精神病活性），因此可能代表了一些有趣的疾病的发展热点。单实体多目标药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.071

文献信息

• Synthesis, structural characterization, and molecular docking study of new phthalhydrazide-coumarin hybrids
  作者：Dušica Simijonović、Evangelia-Eirini N. Vlachou、Konstantinos E. Litinas、Zorica D. Petrović、Vladimir P. Petrović

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129366

  日期：2021.2

  coumarin scaffolds bonded to phthalhydrazide nitrogen via propoxy linker. Ten new phthalhydrazide-coumarin hybrids were obtained in moderate to good yields, and characterized with melting point, elemental analysis, IR and NMR spectroscopy, and LC-MS spectrometry. Additionally, the structures of these compounds were elucidated based on experimental and theoretical data (IR, 1H NMR, and 13C NMR). Excellent

  摘要 邻苯二甲酰肼与相应的溴丙氧基香豆素衍生物反应，得到了一系列新的邻苯二甲酰肼-香豆素杂化物。这些反应在 Cs2CO3 存在下，以乙腈为溶剂，回流 5 小时进行。获得的杂交体含有一个或两个香豆素支架，通过丙氧基接头与邻苯二甲酰肼的氮键合。以中等至良好的收率获得了十种新的邻苯二甲酰肼-香豆素杂化物，并用熔点、元素分析、IR 和 NMR 光谱以及 LC-MS 光谱进行了表征。此外，根据实验和理论数据（IR、1H NMR 和 13C NMR）阐明了这些化合物的结构。实现了实验光谱和模拟光谱之间的极好一致性。使用在线程序 PASS（物质活性谱预测）对合成化合物的潜在生物活性进行预测。根据所得结果，选择5-羟色胺2A受体（5-HT2AR）进行分子对接研究。还使用市售药物利培酮进行了分子对接，并将获得的结果与获得的邻苯二甲酰肼-香豆素杂化物的潜在生物活性构象进行了比较。
• Dual Inhibitors of P-gp and Carbonic Anhydrase XII (hCA XII) against Tumor Multidrug Resistance with Piperazine Scaffold
  作者：Laura Braconi、Chiara Riganti、Astrid Parenti、Marta Cecchi、Alessio Nocentini、Gianluca Bartolucci、Marta Menicatti、Marialessandra Contino、Nicola Antonio Colabufo、Dina Manetti、Maria Novella Romanelli、Claudiu T. Supuran、Elisabetta Teodori

  DOI：10.3390/molecules29143290

  日期：——

  and carbonic anhydrase XII (hCA XII) to synergistically overcome the P-gp-mediated multidrug resistance (MDR) in cancer cells expressing the two proteins, P-gp and hCA XII. Indeed, these hybrid compounds contain both P-gp and hCA XII binding groups on the two nitrogen atoms of the heterocyclic ring. All compounds showed good inhibitory activity on each protein (P-gp and hCA XII) studied individually

  合成并研究了一系列新的哌嗪衍生物，旨在获得P-糖蛋白（P-gp）和碳酸酐酶XII（hCA XII）的双重抑制剂，以协同克服P-gp介导的癌症多药耐药性（MDR）表达两种蛋白 P-gp 和 hCA XII 的细胞。事实上，这些杂化化合物在杂环的两个氮原子上同时含有P-gp和hCA XII结合基团。所有化合物对单独研究的每种蛋白（P-gp 和 hCA XII）均表现出良好的抑制活性，其中许多化合物在过表达两种靶蛋白的耐药 HT29/DOX 和 A549/DOX 细胞系中表现出协同作用。特别是，化合物33通过增强HT29/DOX和A549/DOX细胞中阿霉素的细胞毒性和细胞内积累而表现出最佳活性，从而成为有前景的具有协同机制的P-gp介导的MDR逆转剂。此外，化合物13、27和32在MDR细胞中诱导了附带敏感性（CS），因为它们在耐药细胞中比在敏感细胞中具有更强的细胞毒性。他们的 CS 机制得到了广泛的研究。