anti-8-Ethoxycarbonylbicyclo<5.1.0>octa-2,4-diene | 55169-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: anti-8-Ethoxycarbonylbicyclo<5.1.0>octa-2,4-diene
• 英文别名: syn-8-Ethoxycarbonylbicyclo<5.1.0>octa-2,4-diene；8-Ethoxycarbonylbicyclo<5.1.0>octa-2,4-diene；8-ethoxycarbonyl-bicyclo(5.1.0)octa-2,4-diene；Bicyclo<5.1.0>octadien-(3,5)-carbonsaeure-(1)-ethylester；ethyl bicyclo[5.1.0]octa-2,4-diene-8-carboxylate
• CAS: 55169-17-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: NOFDQMMVKIVWNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-8-Ethoxycarbonylbicyclo<5.1.0>octa-2,4-diene 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 二氯二氟甲烷 为溶剂， 生成 C₁₁H₁₃O₂
  参考文献：
  名称：

  衍生自双环[5.1.0] octa-2,4-二烯，三环[6.1.0.0 2,4 ] nona-6-ene和四环[7.1.0.0 2,4 .0 5,7 ]癸烷的自由基的重排

  摘要：

  来自双环[5.1.0]辛二烯基和三环[6.1.0.0 2,4 ]壬娜-6-基团以及四环[7.1.0.0 2,4 .0 5,7 ]癸烷基团的重排的ESR谱图观测到的。开环速率按所述顺序增加。ESR参数和半经验计算表明，电子离域到三元环中的作用微不足道。在高于环境温度的温度下，双环[5.1.0]辛二烯基重排为环庚三烯基甲基，其继而重排为正二十碳烯基甲基，并因此重排为乙烯基环己二烯基，从而得到苯乙烯和由其衍生的产物。通过S H进行1,3-溴化三元环处的2反应也是双环[5.1.0] octa-2,4-diene的重要过程。

  DOI：

  10.1039/p29900000531
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 环庚三烯 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以49%的产率得到anti-8-Ethoxycarbonylbicyclo<5.1.0>octa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素结构对铑稳定类胡萝卜素与环庚三烯反应的影响

  摘要：

  脯氨酸铑催化的重氮羰基化合物与环庚三烯的反应非常依赖于类胡萝卜素的结构，并可能导致环丙烷化，CH插入或CH插入组合重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00104-0

文献信息

• Korte,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 664, p. 114 - 125
  作者：Korte,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CULSHAW, PETER N.;DALTON, MICHAEL;MACCORQUODALE, FINLAY;WALTON, JOHN C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 2,(1990) N, C. 531-536
  作者：CULSHAW, PETER N.、DALTON, MICHAEL、MACCORQUODALE, FINLAY、WALTON, JOHN C.

  DOI：——

  日期：——
• ANCIAUX, A. J.;DEMONCEAU, A.;NOELS, A. F.;WARIN, R.;HUBERT, A. J.;TEYSSIE+, TETRAHEDRON, 1983, 39, N 13, 2169-2173
  作者：ANCIAUX, A. J.、DEMONCEAU, A.、NOELS, A. F.、WARIN, R.、HUBERT, A. J.、TEYSSIE+

  DOI：——

  日期：——
• Effect of carbenoid structure on the reactions of rhodium-stabilized carbenoids with cycloheptatriene
  作者：Huw M.L Davies、Douglas G Stafford、Tore Hansen、Melvyn Rowen Churchill、Kim M Keil

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00104-0

  日期：2000.3

  Rhodium prolinate catalyzed reactions of diazocarbonyls with cycloheptatriene are very dependent on the carbenoid structure and can result in either cyclopropanation, C–H insertion or a combined C–H insertion Cope rearrangement.

  脯氨酸铑催化的重氮羰基化合物与环庚三烯的反应非常依赖于类胡萝卜素的结构，并可能导致环丙烷化，CH插入或CH插入组合重排。
• Rearrangement of radicals derived from bicyclo[5.1.0]octa-2,4-diene, tricyclo[6.1.0.02,4]nona-6-ene and tetracyclo[7.1.0.02,4.05,7]decane
  作者：Peter N. Culshaw、Michael Dalton、Finlay MacCorquodale、John C. Walton

  DOI：10.1039/p29900000531

  日期：——

  ambient the bicyclo[5.1.0]octadienyl radical rearranges to the cycloheptatrienylmethyl radical, which in turn rearranges to the norcaradienylmethyl radical and hence to the vinylcyclohexadienyl radical, which gives styrene and products derived therefrom. 1,3- Bromination via the SH2 reaction at the three-membered ring is also an important process for bicyclo[5.1.0]octa-2,4-diene.

  来自双环[5.1.0]辛二烯基和三环[6.1.0.0 2,4 ]壬娜-6-基团以及四环[7.1.0.0 2,4 .0 5,7 ]癸烷基团的重排的ESR谱图观测到的。开环速率按所述顺序增加。ESR参数和半经验计算表明，电子离域到三元环中的作用微不足道。在高于环境温度的温度下，双环[5.1.0]辛二烯基重排为环庚三烯基甲基，其继而重排为正二十碳烯基甲基，并因此重排为乙烯基环己二烯基，从而得到苯乙烯和由其衍生的产物。通过S H进行1,3-溴化三元环处的2反应也是双环[5.1.0] octa-2,4-diene的重要过程。