1-(2-(benzyloxy)phenyl)prop-2-yn-1-ol | 1307886-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-(benzyloxy)phenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(2-phenylmethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1307886-45-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: HVXIMMNRWKZGQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(benzyloxy)phenyl)prop-2-yn-1-ol 在 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2'-(benzyloxy)-2,3-diiodo-5-methyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  羟基烯炔的亲电碳环化

  摘要：

  温和，高效，清洁！六元环状产物，包括二碘代环己二烯和2,3-二碘代苯，是在碘鎓诱导的羟基烯炔的内部碳环化反应中制备的（参见方案）。该反应在温和的反应条件下平稳进行，并且有效利用了由亲电试剂产生的所有卤素原子（I和Br）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003759
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(2-(benzyloxy)phenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基阳离子中间体的氧化还原中性芳基化

  摘要：

  在这里，我们提出了在氧化还原中性条件下形成C-C键的新统一概念。我们的策略取决于乙烯基阳离子被亚砜截留，导致同时的C–C和C–O键形成和芳基化。在存在亚砜的情况下，会在原位生成一系列结构多样的乙烯基阳离子，从而导致水合芳基化，烯丙基三氟甲磺酸酯的直接芳基化和中断Meyer-Schuster重排。机理研究表明，瞬态乙烯基阳离子中间体和结构特征（使其稳定）起着至关重要的作用。还介绍了反应产物在合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600860

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Cycloisomerizations of 5,2-Enyne-1-ones: Highly Regioselective Synthesis of 2,3-Dihydro-4<i>H</i>-pyran-4-ones
  作者：Fang Yang、Ke-Gong Ji、Shu-Chun Zhao、Shaukat Ali、Yu-Ying Ye、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201103771

  日期：2012.5.21

  Dual‐action catalyst: A Brønsted acid catalyzed regioselective cycloisomerization was found to be highly effective for the preparation of structurally diverse 2,3‐dihydro‐4H‐pyran‐4‐ones in a 6‐exo‐trig manner from the corresponding 5,2‐enyne‐1‐ones. In this reaction, the Brønsted acid acts as a dual catalyst activating both the carbonyl and alkene moieties in a cascade manner (see scheme).

  双作用催化剂：布朗斯台德酸催化的区域选择性环异构被认为是用于制备非常有效的结构不同的2,3-二氢-4- ħ -吡喃-4-酮在6-外型-trig方式从相应的5-， 2炔1酮 在该反应中，布朗斯台德酸作为双重催化剂以级联方式激活羰基和烯烃部分（参见方案）。