8-甲基黄酮 | 70794-01-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 8-甲基黄酮
• 英文名称: 8-Methylflavone
• 英文别名: 8-methyl-2-phenyl-4H-chromen-4-one；8-methyl-2-phenyl-chromen-4-one；8-Methyl-2-phenyl-chromen-4-on；8-methyl-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 70794-01-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: JTTIFEIDOQSMRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基黄酮 在 diphosphorus pentasulfide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-methylflavone oxime
  参考文献：
  名称：

  Basinski, Wlodzimierz, Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 9-10, p. 1619 - 1632

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-3-(o-tolyloxy)acrylic acid 在 五氯化磷 、 苯 作用下， 生成 8-甲基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Ruhemann, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 2192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Refinement and Evaluation of a Pharmacophore Model for Flavone Derivatives Binding to the Benzodiazepine Site of the GABA_A Receptor
  作者：Pia Kahnberg、Erik Lager、Celia Rosenberg、Jette Schougaard、Linda Camet、Olov Sterner、Elsebet Østergaard Nielsen、Mogens Nielsen、Tommy Liljefors

  DOI：10.1021/jm020839k

  日期：2002.9.1

  develop and evaluate a pharmacophore model previously proposed by Cook and co-workers (Drug Des. Discovery 1995, 12, 193-248) for ligands binding to the benzodiazepine site of the GABA(A) receptor, 40 new flavone derivatives have been synthesized and their affinities for the benzodiazepine site have been determined. Two new regions of steric repulsive interactions between ligand and receptor have been

  为了进一步开发和评估以前由Cook和他的同事提出的药效团模型（Drug Des.Discovery 1995，12，193-248），其用于与GABA（A）受体的苯二氮杂位点结合的配体，已经开发了40种新的黄酮衍生物。已经确定了它们的合成及其对苯并二氮杂site位点的亲和力。表征了配体和受体之间的两个空间排斥相互作用的新区域，并且已绘制出6-和3'-取代基附近的受体区域。显示了2'-羟基取代使亲和力显着增加，这是根据与先前提出的氢键接受位点A2的新型氢键相互作用来解释的。根据这些研究的结果和改进的药效团模型，5'-溴-2'-羟基-6-甲基黄酮，成功设计了迄今为止报道的最高亲和力的黄酮衍生物（K（i）= 0.9 nM）。已经比较了药效团模型与最近提出的替代模型（Marder；等人，Bioorg。Med。Chem。，2001，9，323-335）。
• Rhodium(III)-catalyzed one-pot synthesis of flavonoids from salicylaldehydes and sulfoxonium ylides
  作者：Kang Cheng、Jinkang Chen、Licheng Jin、Jian Zhou、Xinpeng Jiang、Chuanming Yu

  DOI：10.1177/1747519819867230

  日期：2019.9

  Rh(III)-catalyzed C–H activation of salicylaldehyde followed by an insertion reaction with sulfoxonium ylides and cyclization is applied to the synthesis of flavonoids. This one-pot strategy exhibits good functional group tolerance and gives flavones in moderate-to-good yields.

  Rh(III) 催化的水杨醛的 C-H 活化，随后与锍叶立德的插入反应和环化作用用于合成黄酮类化合物。这种一锅法表现出良好的官能团耐受性，并以中等至良好的产量提供黄酮。
• Synthesis of 4<i>H</i>-Chromen-4-one Derivatives by Intramolecular Palladium-Catalyzed Acylation of Alkenyl Bromides with Aldehydes
  作者：Yixia Yue、Jinsong Peng、Deqiang Wang、Yunyun Bian、Peng Sun、Chunxia Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00640

  日期：2017.5.19

  The palladium-catalyzed intramolecular acylation of alkenyl bromides and aldehydes was developed for an efficient synthesis of 4H-chromen-4-ones. With Pd(PPh3)4/Xphos as the catalyst and K2CO3 as the base, this protocol was applied to synthesize a small library of diversely functionalized flavonoids in moderate to good yields in 1,4-dioxane.

  开发了钯催化的烯基溴和醛的分子内酰化反应，以有效合成4 H -chromen-4-ones。以Pd（PPh 3）4 / Xphos为催化剂，以K 2 CO 3为碱，该方案被用于合成少量的，功能多样的黄酮类化合物，在1,4-二恶烷中的产率为中等。
• Reagent-free intramolecular hydrofunctionalization: a regioselective 6-<i>endo-dig</i> cyclization of <i>o</i>-alkynoylphenols
  作者：Chanhyun Jung、Siyuan Li、Kwanghee Lee、Mayavan Viji、Heesoon Lee、Soonsil Hyun、Kiho Lee、Young Kee Kang、Chhabi Lal Chaudhary、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1039/d1gc04848a

  日期：——

  Solvent-directed intramolecular hydrofunctionalization of readily available o-alkynoylphenols 1 was successfully achieved under reagent-free conditions. The hydrofunctionalization of 1 occurred by nucleophilic attack on the phenolic oxygen followed by consecutive migration of the phenolic H atom to the alkyne center, eventually affording γ-benzopyranones 2. The phenol O–H group forms intramolecular H-bonds

  在无试剂条件下成功实现了容易获得的邻炔基酚1的溶剂导向分子内氢官能化。1的氢官能化通过对酚氧的亲核攻击随后酚氢原子连续迁移到炔烃中心而发生，最终得到 γ-苯并吡喃酮2。酚 O-H 基团与羰基形成分子内 H 键，我们预测这些 H 键在极性溶剂存在下可以扭曲成它们最优选的构象。区域选择性 6 -endo-dig环化似乎在热力学上优于 5 -exo-dig循环化，由 DFT 计算支持。该策略之所以引人注目，是因为它无试剂、区域选择性、原子经济性高、原子、碳和反应质量效率高。
• Catalytic Asymmetric Reductive Azaarylation of Olefins via Enantioselective Radical Coupling
  作者：Yajuan Li、Cuijie Han、Yanyan Wang、Xin Huang、Xiaowei Zhao、Baokun Qiao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jacs.2c01458

  日期：2022.5.4

  partners are compatible with the dual catalyst system, leading to a wide array of valuable enantioenriched azaarene variants with high yields and ees. Regulating the types of chiral catalysts represents one of the important manners to success, in which several readily accessible Cinchona alkaloid-derived bifunctional catalysts are introduced in asymmetric photochemical reactions.

  可见光驱动的光催化还原氮杂芳基化已被广泛用于构建重要的含亚胺氮杂芳烃衍生物。除了直接使用各种市售的氰基氮杂芳烃作为原料外，合成的优点还包括精确的区域选择性、高效率、温和的反应条件和良好的官能团耐受性。然而，尽管已经建立了许多有效的还原氮杂芳基化方法，但对映选择性方式的例子仍未得到满足，这很可能归因于高反应性自由基偶联是形成立体中心的关键步骤。因此，探索对映控制的可行性是一项有吸引力但极具挑战性的任务。这里，我们证明手性氢键/光敏剂催化是一个可行的平台，因为它能够实现第一个对映选择性歧管。作为反应伙伴的多种无环和环状烯酮与双催化剂体系兼容，从而产生了具有高产率和 ee 的各种有价值的对映体富集的氮杂芳烃变体。调节手性催化剂的类型是成功的重要途径之一，其中几种容易获得金鸡纳生物碱衍生的双功能催化剂被引入不对称光化学反应。