(2Z)-3-methoxy-1,3-diphenylprop-2-en-1-one | 101009-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2Z)-3-methoxy-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-β-Methoxychalcone；β-methoxy-trans-chalcone；β-Methoxy-trans-chalkon；(Z)-3-methoxy-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 101009-48-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: RVQNURJXQZPKEH-VBKFSLOCSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  366.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-3-methoxy-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 在 on silica gel 作用下， 以111 mg的产率得到(E)-3-methoxy-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Z-E isomerization of .BETA.-methoxychalcones: Preferred existence of E-isomers in naturally occurring .BETA.-methoxychalcones.

  摘要：

  与二氟代甲烷反应时，二苯甲烷的甲基化总是会产生Z-β-甲氧基查尔酮，这些是β-羟基查尔酮的螯合烯醇形式进行动力学控制的甲基化反应的产物。Z-β-甲氧基查尔酮在热力学上不稳定，容易在与硅胶接触、保持在极性溶剂中或暴露在光照下时异构化为更稳定的E-异构体。通过X射线晶体结构分析确定了最简单的β-甲氧基查尔酮的两种异构体的结构。所有合成的β-甲氧基查尔酮均通过光谱法进行了充分表征，结果表明E-异构体和Z-异构体在紫外光和13C核磁共振光谱中是可以区分的，以及β-甲氧基基团与H-8质子的核Overhauser效应。报告中提到的天然β-甲氧基查尔酮、甲基龟甲酮和A型普雷卡松的光谱数据均归因于E-异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1862
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2Z)-3-methoxy-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Z-E isomerization of .BETA.-methoxychalcones: Preferred existence of E-isomers in naturally occurring .BETA.-methoxychalcones.

  摘要：

  与二氟代甲烷反应时，二苯甲烷的甲基化总是会产生Z-β-甲氧基查尔酮，这些是β-羟基查尔酮的螯合烯醇形式进行动力学控制的甲基化反应的产物。Z-β-甲氧基查尔酮在热力学上不稳定，容易在与硅胶接触、保持在极性溶剂中或暴露在光照下时异构化为更稳定的E-异构体。通过X射线晶体结构分析确定了最简单的β-甲氧基查尔酮的两种异构体的结构。所有合成的β-甲氧基查尔酮均通过光谱法进行了充分表征，结果表明E-异构体和Z-异构体在紫外光和13C核磁共振光谱中是可以区分的，以及β-甲氧基基团与H-8质子的核Overhauser效应。报告中提到的天然β-甲氧基查尔酮、甲基龟甲酮和A型普雷卡松的光谱数据均归因于E-异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1862

文献信息

• METAL COMPLEX DYE, PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT AND DYE-SENSITIZED SOLAR CELL
  申请人：Fujifilm Corporation

  公开号：US20130087203A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  A metal complex dye, containing a ligand LL1 having a structure represented by Formula (I): wherein R 1 and R 2 represent a specific substituent; L 1 and L 2 represent a group composed of at least one kind of group selected from the group consisting of an ethenylene group, an ethynylene group and an arylene group, and conjugate with R 1 or R 2 , and the bipyridine; the ethenylene group and the arylene group may be substituted or unsubstituted; R 3 and R 4 represent a substituent; n1 and n2 represent an integer of 0 to 3; A 1 and A 2 represent an acidic group or a salt thereof; and n3 and n4 represent an integer of 0 to 3.

  一种金属络合染料，包含一种具有由化学式（I）表示的结构的配体LL1，其中R1和R2代表特定的取代基；L1和L2代表由至少从乙烯基、乙炔基和芳基中选择的一种组成的基团，并且与R1或R2以及双吡啶共轭；乙烯基和芳基可以是取代或未取代的；R3和R4代表取代基；n1和n2代表0到3的整数；A1和A2代表酸性基团或其盐；n3和n4代表0到3的整数。
• Ytterbium triflate catalyzed synthesis of β-keto enol ethers
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Salvatore Genovese

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.121

  日期：2006.7

  β-Keto enol ethers have been synthesized in very good yield in solvent-free conditions from differently substituted alcohols and β-diketones in the presence of Yb(OTf)3 as catalyst. The method is applicable to both cyclic and acyclic β-diketones with only slight differences in the experimental procedure.

  在无溶剂条件下，由Yb（OTf）3作为催化剂，由不同取代的醇和β-二酮以极高的产率合成了β-酮烯醇醚。该方法适用于环状和非环状β-二酮，在实验过程中仅稍有不同。
• β-diketone interactions
  作者：John Emsley、Neville J. Freeman、Michael B. Hursthouse、Paul A. Bates

  DOI：10.1016/0022-2860(87)85073-1

  日期：1987.10

  Abstract The X-ray crystal structures of 1,3-diphenyl-2-methylpropane-1,3-dione and 1,3-diphenyl-2-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione show them both to adopt cis -diketo (Z,Z) conformations with carbonyl—carbonyl dihedral angles of 89.0(3)° (2-methyl derivative), and 85.5(4)° and 77.7(4)° for the two molecules in the asymmetric unit of the 2-(4-methoxyphenyl) derivative. These are the first acyclic

  摘要 1,3-二苯基-2-甲基丙烷-1,3-二酮和1,3-二苯基-2-(4-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二酮的X射线晶体结构表明它们均采用顺式-二酮（Z，Z）构象，羰基-羰基二面角为 89.0(3)°（2-甲基衍生物），2 的不对称单元中的两个分子为 85.5(4)° 和 77.7(4)° -(4-甲氧基苯基)衍生物。这些是第一个报道的带有 α-氢的无环 β-二酮，它们在固态下没有烯醇构型。
• Metal complex dye for a photoelectrochemical cell
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP2280404A2

  公开（公告）日：2011-02-02

  The first metal complex dye comprising a metal atom, bidentate or tridentate ligand(s) having nitrogen atoms, and monodentate or bidentate ligand(s) which coordinates to the metal atom via an acyloxy group, a 1,3-diketo group, etc. has a high stability to heat and light, and can efficiently sensitize semiconductor particles. The first photoelectric conversion device comprising the first dye exhibits a high stability to heat and light, and an excellent photoelectric conversion efficiency. The second metal complex dye comprising a metal atom, bidentate ligand(s) with a particular structure, and optional bidentate or tridentate ligand(s) having nitrogen atoms and a monodentate or bidentate ligand(s) such as 1,3-diketones, etc. has a high absorbancy at a large wave range, and can efficiently sensitize semiconductor particles. The second photoelectric conversion device comprising the second dye exhibits an excellent photoelectric conversion efficiency. These photoelectric conversion devices are useful for a photo-electrochemical cell.

  由金属原子、具有氮原子的双齿或三齿配体以及通过酰氧基、1,3-二酮基等与金属原子配位的单齿或双齿配体组成的第一种金属络合染料具有很高的热稳定性和光稳定性，并能有效地敏化半导体颗粒。由第一种染料组成的第一种光电转换装置对热和光具有高稳定性，并具有出色的光电转换效率。第二种金属络合染料由金属原子、具有特定结构的双齿配体和可选的具有氮原子的双齿或三齿配体以及单齿或双齿配体（如 1,3-二酮等）组成，在大波段范围内具有高吸收率，并能有效地敏化半导体颗粒。包含第二种染料的第二种光电转换装置具有极佳的光电转换效率。这些光电转换装置可用于光电化学电池。
• POLYMER COMPOUND, AND LIGHT-EMITTING ELEMENT USING SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company Limited

  公开号：EP3124518A1

  公开（公告）日：2017-02-01

  A polymer compound comprising a constitutional unit having a group represented by the formula (1): wherein Ring R1A and Ring R2A represent an aromatic hydrocarbon ring or a heterocyclic ring and these rings each optionally have a substituent, nA represents an integer of 0 to 5, nB represents an integer of 1 to 5, LA and LB represent an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic ring group, a group represented by -NR'-, an oxygen atom or a sulfur atom, and R' represents a hydrogen atom, an alkyl group or the like, and Q1 represents a crosslinkable group.

  一种聚合物化合物，其组成单元具有由式（1）代表的基团： 其中，环 R1A 和环 R2A 代表芳香烃环或杂环，这些环可选择各自具有一个取代基，nA 代表 0 至 5 的整数，nB 代表 1 至 5 的整数，LA 和 LB 代表亚烷基、环烷基、芳烯基、二价杂环基、由-NR'-、氧原子或硫原子代表的基团，R'代表氢原子、烷基或类似基团，Q1 代表可交联基团。

表征谱图