2-butyl-2-(4-nitrobenzyl)benzofuran-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 2-butyl-2-(4-nitrobenzyl)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 2-Butyl-2-[(4-nitrophenyl)methyl]-1-benzofuran-3-one；2-butyl-2-[(4-nitrophenyl)methyl]-1-benzofuran-3-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: JUQISOALTMYIFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正戊基溴化镁 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-butyl-2-(4-nitrobenzyl)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过5- 3-苯并呋喃酮的不对称合成外- TRIG的4-硝基芳基环化的烯烃

  摘要：

  2-羟基苯乙酮和4-硝基苯甲醛的有机催化的醛醇缩合通过分子内5-外三角键环化进行区域和对映选择性环化，得到4-硝基芳基-3-苯并呋喃酮。产物的形成表明脯氨酸碱（有机催化剂）通过亚胺离子的形成抑制了羰基的作用，因此迈克尔加成是不可能的。共轭作用移向适合5 -exo-trig环化的4-硝基芳基部分（鲍德温定律）。因此，产生了对映体富集的3-苯并呋喃酮的非平衡中间体（NEI）。（S）-吡咯烷基-四唑V在无金属条件下获得高对映选择性（80-96.6％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.118

文献信息

• Piperidine-mediated annulation of 2-acylphenols with 4-nitrobenzaldehyde to 3-benzofuranones
  作者：Nishant Verma、Varun Kundi、Naseem Ahmed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.023

  日期：2015.7

  Piperidine mediated reactions of 2-acylphenols and 4-nitrobenzaldehydes afforded 3-benzofuranones in high yield (82-95%) at reflux temperature in ethanol. The electron density calculation of HOMO-LUMO energy in the chalcone intermediates by DFT showed the influence of the 4-nitro group and alkyl chain at C-2 position for the regioselective products. However, the reaction of 2- and 3-nitrobenzaldehydes with 2-acylphenols afforded flavones and flavanones, respectively, under the same reaction conditions. The substituent position effects were further studied in respect of 2-, 3- and 4-nitro substituted benzaldehydes and 2-acylphenols in the product formation. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of 3-benzofuranones through 5-exo-trig cyclization of 4-nitroaryl olefins
  作者：Nishant Verma、Sumit Kumar、Naseem Ahmed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.118

  日期：2016.8

  enantioselective cyclization via intramolecular 5-exo-trigonal cyclization to give 4-nitroaryl-3-benzofuranones. The product formation indicated that the proline bases (organocatalysts) suppressed the effect of carbonyl group by iminium ion formation and hence Michael addition is not possible. The conjugation effect moved toward 4-nitroaryl moiety suitable for 5-exo-trig cyclization (Baldwin’s rule)

  2-羟基苯乙酮和4-硝基苯甲醛的有机催化的醛醇缩合通过分子内5-外三角键环化进行区域和对映选择性环化，得到4-硝基芳基-3-苯并呋喃酮。产物的形成表明脯氨酸碱（有机催化剂）通过亚胺离子的形成抑制了羰基的作用，因此迈克尔加成是不可能的。共轭作用移向适合5 -exo-trig环化的4-硝基芳基部分（鲍德温定律）。因此，产生了对映体富集的3-苯并呋喃酮的非平衡中间体（NEI）。（S）-吡咯烷基-四唑V在无金属条件下获得高对映选择性（80-96.6％）。