(Z)-2-(5-(4-nitrobenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(5-(4-nitrobenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: [5-(4-Nitrobenzylidene)-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid；2-[(5Z)-5-[(4-nitrophenyl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₅S₂
• 分子量: 324.338
• InChiKey: WMQLRTQCDXAEPQ-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羧甲基绕丹宁 、 对硝基苯甲醛 在 三乙胺硫酸盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到(Z)-2-(5-(4-nitrobenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [Et3NH][HSO4] catalyzed efficient synthesis of 5-arylidene-rhodanine conjugates and their antitubercular activity

  摘要：

  我们描述了一种高效、更安全的合成5-芳亚甲基-罗丹宁衍生物的方法，该方法采用布朗斯特酸性离子液体[Et3NH][HSO4]作为催化剂，产率极佳。该方案提供了成本效益高、环境友好、无溶剂的条件以及催化剂的回收再利用。合成的5-芳亚甲基-罗丹宁衍生物通过1H NMR、13C NMR和HRMS光谱数据进行了表征。合成了一系列5-芳亚甲基-罗丹宁衍生物3a–h、4a–h，并评估了它们对休眠的结核分枝杆菌H37Ra和牛分枝杆菌BCG株的体外抗结核活性。此外，化合物3a、3b、3e、3f、3g、3h和4f显示出良好的抗结核活性，并使用改良的MTT assay评估了对MCF-7、A549和HCT116细胞系的抗增殖活性，发现它们无细胞毒性。化合物3a–h和4f进一步筛选了它们对四种细菌株的抗菌活性，以评估它们对结核分枝杆菌的选择性。此外，所有测试化合物的计算机辅助ADME预测遵循口服活性药物的标准，因此，这些化合物可能具有作为口服药物开发的良好潜力。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2484-0

文献信息

• Ultrasound accelerated solvent-free condensation reaction of rhodanines and carbonyls using Amberlyst 26 as a green and efficient base catalyst
  作者：Duc-Thuan Nguyen、Ngoc-Khoi Pham、Xuan-Triet Nguyen、Thi Xuan Thi Luu、Quynh-Nhi Nguyen Luong

  DOI：10.1080/17415993.2023.2173008

  日期：——

  The solvent-free condensation reaction of various aliphatic aldehydes, cycloalkanones, and benzaldehydes with rhodanines catalyzed by Amberlyst 26 has been reported. The catalyst's efficiency, simple work-up, simple recycling procedure, and high catalyst recyclability without any considerable change of yields several times were found to be interesting. Furthermore, the drastic acceleration of ultrasound

  已报道了 Amberlyst 26 催化的各种脂肪醛、环烷酮和苯甲醛与绕丹宁的无溶剂缩合反应。人们发现该催化剂的效率、简单的后处理、简单的回收程序以及高催化剂可回收性而收率多次没有任何显着变化，这些都是令人感兴趣的。此外，超声波照射的急剧加速被认为对于在短时间内以中等至良好的产率有效地形成亚烷基罗丹宁、环亚烷基罗丹宁和亚芳基罗丹宁。
• Rhodanine derivatives, process for their preparation, and aldose reductase inhibitor containing the rhodanine derivatives as active ingredient
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0047109B1

  公开（公告）日：1985-01-02
• US4464382A
  申请人：——

  公开号：US4464382A

  公开（公告）日：1984-08-07
• US4791126A
  申请人：——

  公开号：US4791126A

  公开（公告）日：1988-12-13
• US4831045A
  申请人：——

  公开号：US4831045A

  公开（公告）日：1989-05-16