4-[(E)-(4-nitrophenyl)methyleneamino]-N-[4-[(E)-(4-nitrophenyl)methyleneamino]phenyl]aniline | 52167-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(E)-(4-nitrophenyl)methyleneamino]-N-[4-[(E)-(4-nitrophenyl)methyleneamino]phenyl]aniline
• 英文别名: 4-[(E)-(4-nitrophenyl)methyleneamino]-N-[4-[(E)-(4-itrophenyl)methyleneamino]phenyl]aniline；bis-[4-(4-nitro-benzylidenamino)-phenyl]-amine；4.4'-Bis-(4-nitro-benzylidenamino)-diphenylamin；Bis-[4-(4-nitro-benzylidenamino)-phenyl]-amin；4.4'-Bis-(4-nitro-benzalamino)-diphenylamin
• CAS: 52167-06-3
• 化学式: C₂₆H₁₉N₅O₄
• 分子量: 465.468
• InChiKey: XEWVKXCZOUPHCC-XUIWWLCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-(4-nitrophenyl)methyleneamino]-N-[4-[(E)-(4-nitrophenyl)methyleneamino]phenyl]aniline 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到N⁴-[(4-nitrophenyl)methyl]-N¹-[4-[(4-nitrophenyl)methylamino]phenyl]benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  轻松合成寡聚苯胺作为永久染发剂：化学修饰如何赋予颜色并避免毒性†

  摘要：

  许多用于持久染发的染料都含有芳香胺，这些胺会发生氧化聚合反应，从而导致过敏性接触性皮炎，并可能产生严重的毒性作用。在这些胺中，对苯二胺（PPD）是苯胺的小分子形式，尽管它是人类已知的过敏原，但通常用于美容产品中。因此，在这项研究中，我们通过合成寡聚PPD和在PPD上引入庞大的侧链来设计和合成更安全的PPD类似物，以克服PPD染料的毒性。我们假设（a）通过在游离胺上添加PPD单体单元来增加PPD的分子大小，以及（b）在邻位进行战略性官能化具有强供电子大基团的PPD的位置能够保持染发性能，并增加与皮肤蛋白结合的抵抗力，因此减少了皮肤致敏的机会。合成了13种低聚物，目的是生产更安全的染发剂，同时最大程度地减少对人体的最终毒性。尤其是，带有大侧链的低聚物，PPD 6（13），PPD 7（14）和PPD 8（15）表现出弱至中度（27.1％，24.1％和34.0％）的敏化潜能。该结果证实了具有大而强

  DOI：

  10.1039/c9nj03362a
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 盐酸 、 tin 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-[(E)-(4-nitrophenyl)methyleneamino]-N-[4-[(E)-(4-nitrophenyl)methyleneamino]phenyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  轻松合成寡聚苯胺作为永久染发剂：化学修饰如何赋予颜色并避免毒性†

  摘要：

  许多用于持久染发的染料都含有芳香胺，这些胺会发生氧化聚合反应，从而导致过敏性接触性皮炎，并可能产生严重的毒性作用。在这些胺中，对苯二胺（PPD）是苯胺的小分子形式，尽管它是人类已知的过敏原，但通常用于美容产品中。因此，在这项研究中，我们通过合成寡聚PPD和在PPD上引入庞大的侧链来设计和合成更安全的PPD类似物，以克服PPD染料的毒性。我们假设（a）通过在游离胺上添加PPD单体单元来增加PPD的分子大小，以及（b）在邻位进行战略性官能化具有强供电子大基团的PPD的位置能够保持染发性能，并增加与皮肤蛋白结合的抵抗力，因此减少了皮肤致敏的机会。合成了13种低聚物，目的是生产更安全的染发剂，同时最大程度地减少对人体的最终毒性。尤其是，带有大侧链的低聚物，PPD 6（13），PPD 7（14）和PPD 8（15）表现出弱至中度（27.1％，24.1％和34.0％）的敏化潜能。该结果证实了具有大而强

  DOI：

  10.1039/c9nj03362a

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF PPD USEFUL FOR COLORING HAIR AND SKIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PPD UTILES POUR COLORER LES CHEVEUX ET LA PEAU
  申请人：NAT UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2019098948A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The is provided a compound of formula I or II or physiologically acceptable salts or solvates, or oxidised derivatives thereof: where R1 to R3, R13 and R14 are as defined herein. Also disclosed herein are methods of dyeing hair or (temporarily) tattooing the skin using the compounds of formula I or II (or physiologically acceptable salts or solvates, or oxidised derivatives thereof) in a suitable composition.

  提供一种化合物，其化学式为I或II或其生理上可接受的盐或溶剂合物，或其氧化衍生物：其中R1至R3、R13和R14的定义如本文所述。本文还揭示了使用化学式I或II的化合物（或其生理上可接受的盐或溶剂合物，或其氧化衍生物）在适当的组合物中染发或（临时）在皮肤上进行纹身的方法。
• Derivatives of PPD useful for coloring hair and skin
  申请人：National University of Singapore

  公开号：US11129782B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  The is provided a compound of formula I or II or physiologically acceptable salts or solvates, or oxidised derivatives thereof: where R1 to R3, R13 and R14 are as defined herein. Also disclosed herein are methods of dyeing hair or (temporarily) tattooing the skin using the compounds of formula I or II (or physiologically acceptable salts or solvates, or oxidised derivatives thereof) in a suitable composition.

  提供了式 I 或式 II 的化合物或生理上可接受的盐或溶液，或其氧化衍生物： 其中 R1 至 R3、R13 和 R14 如本文所定义。本文还公开了在适当的组合物中使用式 I 或式 II 化合物（或生理上可接受的盐或溶解物，或其氧化衍生物）染发或（暂时）纹身皮肤的方法。
• Vernet, Chemisches Zentralblatt, 1913, vol. 84, # I, p. 2132
  作者：Vernet

  DOI：——

  日期：——
• DERIVATIVES OF PPD USEFUL FOR COLORING HAIR AND SKIN
  申请人：National University of Singapore

  公开号：US20200390670A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The is provided a compound of formula I or II or physiologically acceptable salts or solvates, or oxidised derivatives thereof: where R 1 to R 3 , R 13 and R 14 are as defined herein. Also disclosed herein are methods of dyeing hair or (temporarily) tattooing the skin using the compounds of formula I or II (or physiologically acceptable salts or solvates, or oxidised derivatives thereof) in a suitable composition.