(2-氯苯基)氨基甲酸甲酯 | 20668-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氯苯基)氨基甲酸甲酯
• 英文名称: methyl N-(2-chlorophenyl)carbamate
• 英文别名: methyl (2-chlorophenyl)carbamate；methyl 2-chlorophenylcarbamate；(2-chloro-phenyl)-carbamic acid methyl ester；(2-Chlor-phenyl)-carbamidsaeure-methylester；2-chloro-1-(methoxycarbonylamino)benzene；2-chloro-N-methoxycarbonylaniline
• CAS: 20668-13-7
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• mdl: MFCD00018213
• 分子量: 185.61
• InChiKey: SJTVPRCAJODHGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-138.5 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氯苯基)氨基甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 methyl 6-phenyl-6H-phenanthridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性双功能膦-羧酸盐配体，用于钯（0）催化的对映选择性CH芳基化

  摘要：

  先前的对映选择性Pd 0催化的CH活化反应是通过手性辅助配体，手性碱或它们的双分子混合物通过一致的金属化-去质子化机理进行的。这项研究描述了基于双萘基支架的新手性双功能配体的开发，该萘并膦既包含膦又包含羧酸部分。最佳配体为解对称的C（sp 2）-H芳基化反应提供了高收率和对映选择性，从而导致5,6-二氢菲啶，而相应的单官能配体显示出低对映选择性。事实证明，该双功能体系适用于一系列取代的二氢菲啶，并允许消旋底物的平行动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.201712061
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酰胺 在 [(N-tosylimino)iodo]benzene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2-氯苯基)氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （Tosylimino）苯基λ 3 -iodane作为试剂用于通过芳香族和脂肪族甲酰胺的霍夫曼重排甲基氨基甲酸酯的合成

  摘要：

  一种新的，温和的程序使用（tosylimino）苯基-λ芳香族和脂肪族羧酰胺的霍夫曼重排3 -iodane，PhINTs，作为试剂被报告。由于反应条件温和，该方法对于取代的苯甲酰胺的霍夫曼重排特别有用，该苯甲酰胺通常会提供与其他高价碘氧化剂的复杂反应混合物。羧酰胺与PhINTs反应的温和反应条件和高选择性可以分离最初形成的不稳定异氰酸酯，或通过用醇处理将其随后转化为稳定的氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo300007c

文献信息

• HandaPhos: A General Ligand Enabling Sustainable ppm Levels of Palladium-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Sachin Handa、Martin P. Andersson、Fabrice Gallou、John Reilly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201510570

  日期：2016.4.11

  complexed in a 1:1 ratio with Pd(OAc)2, enables Pd‐catalyzed cross‐couplings to be run using ≤1000 ppm of this pre‐catalyst. Applications to Suzuki–Miyaura reactions involving highly funtionalized reaction partners are demonstrated, all run using environmentally benign nanoreactors in water at ambient temperatures. Comparisons with existing state‐of‐the‐art ligands and catalysts are discussed herein.

  新的单膦配体HandaPhos已被鉴定为，当与Pd（OAc）2以1：1的比例络合时，可使用≤1000ppm的这种预催化剂进行Pd催化的交叉偶联。展示了在涉及高度官能化反应伙伴的Suzuki–Miyaura反应中的应用，所有反应均使用环境友好的纳米反应器在环境温度下的水中进行。本文讨论了与现有最​​先进的配体和催化剂的比较。
• New method for Hofmann rearrangement
  作者：Sang-sup Jew、Hyeung Geun Park、Hee-Joo Park、Min-soo Park、Youn-sang Cho

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80016-f

  日期：1990.1

  Treatment of a series of primary aliphatic and aromatic carboxamides (-) with NBS-Hg(OAc)2-R'OH (A), dibromantin-Hg(OAc)2-R'OH (B), NBS-AgOAc-R'OH (C), or dibromantin-AgOAc-R'OH (D) in DMF under argon provides corresponding carbamates (-) in nearly quantitative yields.

  用NBS-Hg（OAc）2 -R'OH（A），二溴mantin-Hg（OAc）2 -R'OH（B），NBS-AgOAc-R'处理一系列伯脂肪族和芳香族羧酰胺（- ）在氩气下，DMF中的OH（C）或二溴mantin-AgOAc-R'OH（D ）以几乎定量的产率提供相应的氨基甲酸酯（- ）。
• Palladium-Catalyzed Carbamate-Directed Regioselective Halogenation: A Route to Halogenated Anilines
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Ghazal Tavakoli、Borna Saeednia、Peter Langer、Behzad Jafari

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00329

  日期：2016.5.6

  N-arylcarbamates under mild conditions for the first time. Although being weakly coordinating, N-arylcarbamates act very well as a removable directing group for activation of C–H bonds. The developed procedure results in extremely valuable halogenated N-arylcarbmates that can further be hydrolyzed to halogenated anilines. The obtained reaction conditions showed broad scope and wide functional group tolerance

  这项研究首次描述了一种在温和条件下对N-芳基氨基甲酸酯进行邻位选择性卤化的有效方法。N-芳基氨基甲酸酯虽然协调性较弱，但可作为活化C-H键的可移动的导向基团发挥很好的作用。所开发的方法产生了非常有价值的卤代N-芳基氨基甲酸酯，其可以进一步水解为卤代苯胺。所获得的反应条件显示出宽范围和宽泛的官能团耐受性。所有产品均以极高的选择性高收率形成。
• Synthesis of Methyl-1-(<i>tert</i>-butoxycarbonylamino)-2-vinylcyclopropanecarboxylate via a Hofmann Rearrangement Utilizing Trichloroisocyanuric Acid as an Oxidant
  作者：Zackary D. Crane、Paul J. Nichols、Tarek Sammakia、Peter J. Stengel

  DOI：10.1021/jo101504e

  日期：2011.1.7

  A trichloroisocyanuric acid (TCCA) mediated Hofmann rearrangement was utilized to synthesize methyl-1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-vinylcyclopropanecarboxylate. A variety of functional groups are tolerated in this reaction including vinyl, cyclopropyl, pyridyl, aryl, benzyl, and nitro groups.

  利用三氯异氰尿酸（TCCA）介导的霍夫曼重排来合成-1-（叔丁氧基羰基氨基）-2-乙烯基环丙烷甲酸甲酯。在该反应中可以耐受多种官能团，包括乙烯基，环丙基，吡啶基，芳基，苄基和硝基。
• HALOALKYLSULFONANILIDE DERIVATIVE
  申请人：Kai Masanori

  公开号：US20120029187A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Novel herbicides are provided. A haloalkylsulfonanilide derivative represented by the formula (1) or an agrochemically acceptable salt thereof: the formula (1): wherein Z is —C(R 9 )(R 10 )— or —N(R 11 )—, A is an oxygen atom, a sulfur atom or —N(R 12 )—, W is an oxygen atom or a sulfur atom, m is an integer of from 0 to 3, n is an integer of from 0 to 3, m+n is from 1 to 3, R 1 is halo C 1 -C 6 alkyl, R 2 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or the like, each of R 3 and R 4 is independently a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or the like, each of R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 is independently a hydrogen atom, a halogen, C 1 -C 6 alkyl or the like, each of R 11 and R 12 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkyl or the like, and X is independently a hydrogen atom, a halogen, C 1 -C 6 alkyl, or the like.

  提供新型除草剂。 一种由式（1）表示的卤烷基磺酰苯胺衍生物或其农药可接受的盐： 式（1）： 其中Z为—C(R9)(R10)—或—N(R11)—，A为氧原子、硫原子或—N(R12)—，W为氧原子或硫原子，m为0至3的整数，n为0至3的整数，m+n为1至3，R1为卤代C1-C6烷基，R2为氢原子、C1-C6烷基或类似物，R3和R4中的每一个独立地为氢原子、C1-C6烷基或类似物，R5、R6、R7、R8、R9和R10中的每一个独立地为氢原子、卤素、C1-C6烷基或类似物，R11和R12中的每一个为氢原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基或类似物，X独立地为氢原子、卤素、C1-C6烷基或类似物。