2-((2E,5'E)-5''-Dicyanomethylene-5''H-[2,2';5',2'']terthiophen-5-ylidene)-malononitrile | 125143-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-((2E,5'E)-5''-Dicyanomethylene-5''H-[2,2';5',2'']terthiophen-5-ylidene)-malononitrile
• 英文别名: 2-[(5E)-5-[(5E)-5-[5-(dicyanomethylidene)thiophen-2-ylidene]thiophen-2-ylidene]thiophen-2-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 125143-56-8
• 化学式: C₁₈H₆N₄S₃
• 分子量: 374.47
• InChiKey: ARQZYHRCZBDDFK-YTEMWHBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四硫富瓦烯 、 2-((2E,5'E)-5''-Dicyanomethylene-5''H-[2,2';5',2'']terthiophen-5-ylidene)-malononitrile 以 苯甲腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有异醌系统的新型电子受体。I. 5,5'-双(二氰基亚甲基)-5,5'-二氢-Δ2,2'-联噻吩及相关化合物的合成与导电配合物

  摘要：

  带有杂醌系统的新型电子受体，5,5'-双（二氰基亚甲基）-5,5'-二氢-Δ2,2'-联噻吩，其 3,3'-二氯、3,3'-二溴和 3， 3',4,4'-四溴衍生物和5,5"-双(二氰基亚甲基)5,5"-二氢-Δ2,2':5',2"-三噻吩通过四氰基环氧乙烷的作用或通过Pd(0)-催化的二氰基甲烷化钠在相应的 α,α'-二卤杂芳烃上的取代反应。正如预期的那样，它们显示出非常小的现场库仑排斥力，并提供了几种具有电子供体（如六亚甲基四碲富瓦烯）的高导电分子复合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1539
• 作为产物：
  描述：

  alpha-三联噻吩 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-((2E,5'E)-5''-Dicyanomethylene-5''H-[2,2';5',2'']terthiophen-5-ylidene)-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  带有异醌系统的新型电子受体。I. 5,5'-双(二氰基亚甲基)-5,5'-二氢-Δ2,2'-联噻吩及相关化合物的合成与导电配合物

  摘要：

  带有杂醌系统的新型电子受体，5,5'-双（二氰基亚甲基）-5,5'-二氢-Δ2,2'-联噻吩，其 3,3'-二氯、3,3'-二溴和 3， 3',4,4'-四溴衍生物和5,5"-双(二氰基亚甲基)5,5"-二氢-Δ2,2':5',2"-三噻吩通过四氰基环氧乙烷的作用或通过Pd(0)-催化的二氰基甲烷化钠在相应的 α,α'-二卤杂芳烃上的取代反应。正如预期的那样，它们显示出非常小的现场库仑排斥力，并提供了几种具有电子供体（如六亚甲基四碲富瓦烯）的高导电分子复合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1539

文献信息

• New electron acceptors for organic metals: extensively conjugated homologues of thiophene–7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (TCNQ)
  作者：Koji Yui、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1039/c39870001816

  日期：——

  Two conjugated homologues of thiophene–7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (TCNQ) have been prepared, which form highly conductive complexes with typical electron donors such as 2,2′,5,5′- tetrathiafulvalene (TTF) or 5,6,11,12-tetrathiatetracene (TTT); these complexes have extensive conjugation.

  已经制备了噻吩–7,7,8,8-四氰基喹二甲烷（TCNQ）的两个共轭同系物，它们与典型的电子供体（例如2,2'，5,5'-四硫富瓦烯（TTF）或5）形成高导电性的配合物6,11,12-四硫trace烷（TTT）; 这些复合物具有广泛的共轭作用。
• YUI, KOJI;ASO, YOSHIO;OTSUBO, TETSUO;OGURA, FUMIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1539-1546
  作者：YUI, KOJI、ASO, YOSHIO、OTSUBO, TETSUO、OGURA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——
• US8378336B2
  申请人：——

  公开号：US8378336B2

  公开（公告）日：2013-02-19