5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-isoquinoline | 872087-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-isoquinoline
• 英文别名: 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)isoquinoline；Tert-butyl-isoquinolin-5-yloxy-dimethylsilane
• CAS: 872087-86-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NOSi
• 分子量: 259.423
• InChiKey: DSYONYASGUMOQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-isoquinoline 在 四氯苯醌 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 diethyl 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3H-thiazolo[4,3-a]isoquinoline-3,3-dicarboxylate 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  杂芳族N-叶立德与亚磺酰的(3+2)环加成反应

  摘要：

  已经开发出杂芳族N-内立德与磺酰氯原位生成的磺烯的(3+2)环加成反应。多种内立德以高产率转化为相应的砜嵌入的N-稠合杂环。甲磺酸六氟异丙酯被证明是喹啉叶立德的合适反应物。此外，这种环加成可以用铜催化的叶立德转移反应制备的叶立德以一锅的方式进行，将底物范围扩展到不可溶的叶立德。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03878
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 5-羟基异喹啉 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS AS FACTOR XIA INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XIA

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物或立体异构体，以及其药学上可接受的盐，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是因子XIa和/或血浆激肽原抑制剂，可用作药物。

  公开号：

  WO2013056034A1

文献信息

• Catalytic Asymmetric Syntheses of Quinolizidines by Dirhodium-Catalyzed Dearomatization of Isoquinolinium/Pyridinium Methylides–The Role of Catalyst and Carbene Source
  作者：Xichen Xu、Peter Y. Zavalij、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/ja406482q

  日期：2013.8.21

  enantioenriched substituted quinolizidines has been achieved by chiral dirhodium(II) carboxylate-catalyzed dearomatizing formal [3 + 3]-cycloaddition of isoquinolinium/pyridinium methylides and enol diazoacetates. Coordination of Lewis basic methylides to dirhodium(II) prompts the rearrangement of the enol-carbene that is bound to dirhodium to produce a donor-acceptor cyclopropene. The donor-acceptor

  通过手性二铑（II）羧酸酯催化的异喹啉鎓/吡啶鎓甲基化物和烯醇重氮乙酸盐的正式[3 + 3]-环加成反应，可以方便地获得高度对映体富集的取代喹啉。路易斯碱性甲基化物与二铑 (II) 的配位促使与二铑结合的烯醇-卡宾重排以产生供体-受体环丙烯。供体-受体环丙烯与二铑结合的烯醇-卡宾处于平衡状态，并通过环丙烯的未催化反应进行来自二铑结合的烯醇-卡宾的对映选择性 [3 + 3]-环加成和非对映选择性 [3 + 2]-环加成与异喹啉鎓或吡啶鎓甲基化物。增加催化剂负载的 mol % 会抑制 [3 + 2]-环加成途径。
• Diastereoselective Alkylation of Activated Nitrogen Heterocycles with Alkenyl Boronate Complexes
  作者：James E. McGettigan、Joseph M. Ready

  DOI：10.1002/anie.202216961

  日期：——

  Alkylation of acylated quinolines and isoquinolines with alkenyl boron-“ate” complexes via 1,2-metalate rearrangement gives substituted, dearomatized nitrogen heterocycles with high diastereocontrol. The modularity of this multi-component coupling allows for facile access to a range of valuable nitrogen-containing scaffolds. This one-pot protocol installs a chiral boronic ester moiety which can be

  酰化喹啉和异喹啉与烯基硼“酸酯”络合物通过 1,2-金属化物重排进行烷基化，得到具有高度非对映控制的取代的脱芳构氮杂环。这种多组分耦合的模块化允许轻松获得一系列有价值的含氮支架。这种一锅法安装了一个手性硼酸酯部分，可用于进一步的立体定向转化。
• Enantioselective Thiourea-Catalyzed Acyl-Mannich Reactions of Isoquinolines
  作者：Mark S. Taylor、Norihito Tokunaga、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/anie.200502277

  日期：2005.10.21