6,7-dimethylphthalazine | 192575-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dimethylphthalazine
• CAS: 192575-23-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: RXGFZVLSVJTCJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethylphthalazine 在 C₂₈H₂₈FeNOP 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I) tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,3S,11bR)-ethyl 4,4-dicyano-9,10-dimethyl-3-phenyl-2,3,4,11b-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]phthalazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的两个不同的1,3-偶极，邻苯二甲腈二氰胺和氨基甲酸酯衍生的甲亚胺叶立德之间的高对映选择性[3 + 3]环加成反应。

  摘要：

  在温和的反应条件下，已实现了Cu（I）催化的两个不同的1,3-偶极，酞菁双氰胺和亚氨基酯衍生的偶氮甲碱的高对映选择性[3 + 3]环加成反应，提供了新颖的手性杂环化合物2,3 ，4,11b-四氢-1 H-吡嗪并[ 2,1- a ]酞嗪衍生物，高收率，具有出色的非对映和对映选择性（高达99％收率，99％ee，> 20：1 dr）。

  DOI：

  10.1021/ol503169d
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethylbenzene-1,2-dicarbaldehyde 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到6,7-dimethylphthalazine
  参考文献：
  名称：

  银催化 1,2-二嗪和硅氧基炔烃的形式逆电子需狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  已经开发出一种高效的银催化 1,2-二嗪和甲硅烷氧基炔的形式逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应。这些反应可以方便地获得各种甲硅烷氧基萘和蒽，这些化合物可以在温和的反应条件下使用低催化剂负载量以良好到高的产率形成。

  DOI：

  10.1021/ja302537j

文献信息

• Inhibitor design to target a unique feature in the folate pocket of Staphylococcus aureus dihydrofolate reductase
  作者：N. Prasad Muddala、John C. White、Baskar Nammalwar、Ian Pratt、Leonard M. Thomas、Richard A. Bunce、K. Darrell Berlin、Christina R. Bourne

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112412

  日期：2020.8

  Staphylococcus aureus (Sa) is a serious concern due to increasing resistance to antibiotics. The bacterial dihydrofolate reductase enzyme is effectively inhibited by trimethoprim, a compound with antibacterial activity. Previously, we reported a trimethoprim derivative containing an acryloyl linker and a dihydophthalazine moiety demonstrating increased potency against S. aureus. We have expanded this

  由于对抗生素的耐药性增加，金黄色葡萄球菌(Sa) 是一个严重的问题。细菌二氢叶酸还原酶被甲氧苄啶（一种具有抗菌活性的化合物）有效抑制。以前，我们报道了一种含有丙烯酰基接头和二氢酞嗪部分的甲氧苄啶衍生物，表明其对金黄色葡萄球菌的效力增强。我们扩展了这个系列并评估了体外酶抑制（K i) 和全细胞生长抑制特性 (MIC)。修饰集中在酞嗪杂环内的手性碳上，同时修饰二氢酞嗪上的位置。当边缘位置用甲基或甲氧基修饰时，MIC 值从 0.0626–0.5 μg/mL 增加到 0.5–1 μg/mL 范围。手性碳的变化影响 K i测量，但对 MIC 值影响不大。我们的结构数据显示叶酸结合口袋内主要容纳抑制剂的S-对映异构体。手性碳上更长的修饰，如对甲基苄基，从口袋中突出到溶剂中，导致更差的 K i值，以及具有更大扭转自由度的修改，例如 1-乙基丙基。最有效的 K i为 0.7 ± 0.3 nM，通过在二氢酞
• Non-Precious Metals Catalyze Formal [4 + 2] Cycloaddition Reactions of 1,2-Diazines and Siloxyalkynes under Ambient Conditions
  作者：Chintan S. Sumaria、Yunus E. Türkmen、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol501254h

  日期：2014.6.20

  Copper(I) and nickel(0) complexes catalyze the formal [4 + 2] cycloaddition reactions of 1,2-diazines and siloxyalkynes, a reaction hitherto best catalyzed by silver salts. These catalysts based on earth abundant metals are not only competent, but the copper catalyst, in particular, promotes cycloadditions of pyrido[2,3-d]pyridazine and pyrido[3,4-d]pyridazine, enabling a new synthesis of quinoline

  铜 (I) 和镍 (0) 配合物催化 1,2-二嗪和甲硅烷氧基炔烃的正式 [4 + 2] 环加成反应，该反应迄今为止最好由银盐催化。这些基于富含地球的金属的催化剂不仅有能力，而且铜催化剂，特别是促进吡啶并[2,3- d ]哒嗪和吡啶并[3,4- d ]哒嗪的环加成，使喹啉和异喹啉衍生物，以及环己烯酮与甲硅烷氧基炔烃的正式 [2 + 2] 环加成反应。
• Silver-Catalyzed Formal Inverse Electron-Demand Diels–Alder Reaction of 1,2-Diazines and Siloxy Alkynes
  作者：Yunus E. Türkmen、Timothy J. Montavon、Sergey A. Kozmin、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja302537j

  日期：2012.6.6

  A highly effective silver-catalyzed formal inverse electron-demand Diels-Alder reaction of 1,2-diazines and siloxy alkynes has been developed. The reactions provide ready access to a wide range of siloxy naphthalenes and anthracenes, which are formed in good to high yields, under mild reaction conditions, using low catalyst loadings.

  已经开发出一种高效的银催化 1,2-二嗪和甲硅烷氧基炔的形式逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应。这些反应可以方便地获得各种甲硅烷氧基萘和蒽，这些化合物可以在温和的反应条件下使用低催化剂负载量以良好到高的产率形成。
• [2+2+2] Cycloadditions of Siloxy Alkynes with 1,2-Diazines: From Reaction Discovery to Identification of an Antiglycolytic Chemotype
  作者：Timothy J. Montavon、Yunus E. Türkmen、Noumaan A. Shamsi、Christopher Miller、Chintan S. Sumaria、Viresh H. Rawal、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1002/anie.201305711

  日期：2013.12.16

  Cycloaddition uncovered: The title reaction produces novel polycyclic compounds with high efficiency and excellent diastereoselectivity under mild reaction conditions. A small‐molecule library, synthesized using this reaction, yielded a novel chemotype which inhibited glycolytic ATP production by blocking glucose uptake in CHO‐K1 cells. DMF=N,N‐dimethylformamide, Tf=trifluoromethanesulfonyl, TIPS=triisopropylsilyl

  未发现环加成反应：在温和的反应条件下，标题反应产生了高效且具有优异非对映选择性的新型多环化合物。使用该反应合成的小分子文库产生了一种新的化学型，该化学型通过阻断 CHO-K1 细胞中的葡萄糖摄取来抑制糖酵解 ATP 的产生。DMF= N，N-二甲基甲酰胺，Tf=三氟甲磺酰基，TIPS=三异丙基甲硅烷基。
• CARBAZOLE-BASED COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20170077419A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  A carbazole-based compound and an organic light-emitting device including the same, wherein the carbazole-based compound is represented by Formula 1: In Formula 1, at least one selected from R 1 to R 9 may be a group represented by Formula 2, and rings A and B are each selected from a phenyl or a naphthyl. When at least one compound represented by Formula 1 is included as a green fluorescent host in an emission layer of an organic light-emitting device, the example OLEDs had improved efficiencies and longer lifespans compared to the organic light-emitting devices of the related art.

  一种基于咔唑的化合物和包括该化合物的有机发光器件，其中基于咔唑的化合物由式1表示：在式1中，R1至R9中至少有一个可是由式2表示的基团，环A和环B分别选自苯基或萘基。当至少一种由式1表示的化合物作为有机发光器件的发射层中的绿色荧光主体时，示例OLED相对于相关技术的有机发光器件具有改善的效率和更长的寿命。