thiazolium N-dicyanomethylide | 19748-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: thiazolium N-dicyanomethylide
• 英文别名: 3-dicyanomethyl-thiazolium betaine；Thiazolium-(3)-dicyanmethylid；[2-Cyano-2-(1,3-thiazol-3-ium-3-yl)ethenylidene]azanide
• CAS: 19748-25-5
• 化学式: C₆H₃N₃S
• 分子量: 149.176
• InChiKey: BQJYPKDNEMCZAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiazolium N-dicyanomethylide 、 N-甲基马来酰亚胺 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TSUGE, OTOHIKO;SHIMIZU, YOICHI;SHIMOHARADA, HIROSHI;KANEMASA, SHUJI, HETEROCYCLES, 1982, 19, N 12, 2259-2262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  噻唑 、 四氰基环氧乙烷 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 thiazolium N-dicyanomethylide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of fused aromatic heterocycles by 1,3-dipolar addition reactions. 1,3a-Diazapentalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01016a042

文献信息

• FORMATION OF NOVEL CAGE COMPOUNDS VIA END0-[3 + 2] CYCLOADDUCTS BETWEEN THIAZOLIUM<i>N</i>-METHYLIDES AND METHYLENECYCLOPROPENES
  作者：Otohiko Tsuge、Hiroshi Shimoharada、Michihiko Noguchi、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1246/cl.1982.711

  日期：1982.5.5

  N-phenacylide and N-dicyanomethylide react with a methylenecyclopropene bearing an aryl group on the 4-position to give novel cage compounds, 6,8-thiazapentacyclo[6.3.1.01,10.05,12.07,11]dodecenes. The reaction proceeds via an intramolecular Diels–Alder reaction of the initially formed endo-[3 + 2] cycloadducts, followed by a hydrogen shift.

  Thiazolium N-phenacylide 和 N-dicyanomethylide 与在 4 位带有芳基的亚甲基环丙烯反应，得到新型笼状化合物 6,8-噻唑五环 [6.3.1.01,10.05,12.07,11] 十二烯。该反应通过最初形成的内-[3 + 2] 环加合物的分子内 Diels-Alder 反应进行，然后进行氢转移。
• Tsuge, Otohiko; Shimoharada, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 5, p. 1903 - 1906
  作者：Tsuge, Otohiko、Shimoharada, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Tsuge, Otohiko; Shimizu, Yoichi; Shimoharada., Hiroshi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 12, p. 2259 - 2262
  作者：Tsuge, Otohiko、Shimizu, Yoichi、Shimoharada., Hiroshi、Kanemasa, Shuji

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE, OTOHIKO;SHIMOHARADA, HIROSHI;NOGUCHI, MICHIHIKO;KANEMASA, SHUJI, CHEM. LETT., 1982, N 5, 711-714
  作者：TSUGE, OTOHIKO、SHIMOHARADA, HIROSHI、NOGUCHI, MICHIHIKO、KANEMASA, SHUJI

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE, OTOHIKO;SHIMOHARADA, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 5, 1903-1906
  作者：TSUGE, OTOHIKO、SHIMOHARADA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——