ethyl 3-[5-(N,N-dimethylaminomethyl)-3-pyridyl]propiolate | 908865-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-[5-(N,N-dimethylaminomethyl)-3-pyridyl]propiolate
• 英文别名: Ethyl 3-[5-[(dimethylamino)methyl]pyridin-3-yl]prop-2-ynoate
• CAS: 908865-00-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: RRIFZHMHLHUEBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[2-(1H-indol-5-yloxy)-ethyl]-3,4-dihydro-2H-[1,8]naphthyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 ethyl 3-[5-(N,N-dimethylaminomethyl)-3-pyridyl]propiolate 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3-[5-[2-[8-tert-butoxycarbonyl(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]naphthyridin-2-yl)]ethoxy]indol-1-yl]-3-[5-(N,N-dimethylaminomethyl)-3-pyridyl]acrylic acid ethyl ester 、 (E)-3-[5-[2-[8-tert-butoxycarbonyl(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]naphthyridin-2-yl)]ethoxy]indol-1-yl]-3-[5-(N,N-dimethylaminomethyl)-3-pyridyl]acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型有效和选择性的alphavbeta3 / alphavbeta5整联蛋白双重拮抗剂，对人血清白蛋白的结合亲和力降低。

  摘要：

  铅化合物和药物与人血清白蛋白（HSA）的结合是药物发现中普遍存在的问题，因为它可以调节铅和药物对预期目标的可利用性，这与生物学功效有关。在我们不断努力确定小分子alpha（V）beta（3）和alpha（V）beta（5）双重拮抗剂的过程中，我们最近将吲哚2-4报告为有效的和选择性的alpha（V）beta（3）/ alpha（ V）beta（5）拮抗剂具有良好的口服生物利用度。尽管这些化合物对人alpha（V）beta（3）和alpha（V）beta（5）整联蛋白的亚纳摩尔摩尔结合亲和力，但高HSA结合（96.5-97.3％）却成为这些引线的限制性特征。文献中报道的有机酸的结构活性HSA结合数据已证明，将极性基团并入给定的分子可以显着降低对HSA的亲和力。我们试图通过研究这种修饰在中心核心约束和对羧酸盐的取代基β中的作用来应用这种策略。这些衍生物大多数是通过氟化铯催化的偶联反应以高收率制

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.008
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 正丁基氯化镁 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.58h， 生成 ethyl 3-[5-(N,N-dimethylaminomethyl)-3-pyridyl]propiolate
  参考文献：
  名称：

  新型有效和选择性的alphavbeta3 / alphavbeta5整联蛋白双重拮抗剂，对人血清白蛋白的结合亲和力降低。

  摘要：

  铅化合物和药物与人血清白蛋白（HSA）的结合是药物发现中普遍存在的问题，因为它可以调节铅和药物对预期目标的可利用性，这与生物学功效有关。在我们不断努力确定小分子alpha（V）beta（3）和alpha（V）beta（5）双重拮抗剂的过程中，我们最近将吲哚2-4报告为有效的和选择性的alpha（V）beta（3）/ alpha（ V）beta（5）拮抗剂具有良好的口服生物利用度。尽管这些化合物对人alpha（V）beta（3）和alpha（V）beta（5）整联蛋白的亚纳摩尔摩尔结合亲和力，但高HSA结合（96.5-97.3％）却成为这些引线的限制性特征。文献中报道的有机酸的结构活性HSA结合数据已证明，将极性基团并入给定的分子可以显着降低对HSA的亲和力。我们试图通过研究这种修饰在中心核心约束和对羧酸盐的取代基β中的作用来应用这种策略。这些衍生物大多数是通过氟化铯催化的偶联反应以高收率制

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.008