(5-phenylfuran-3-yl)methyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-phenylfuran-3-yl)methyl acetate
• 英文别名: (5-Phenylfuran-3-yl)methyl acetate
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: QMUXUQGFBKUYAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-phenylfuran-3-yl)methyl acetate 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.2h， 生成 C₂₁H₂₄O₈S
  参考文献：
  名称：

  取代对硫醇诱导的氧杂降冰片二烯断裂的影响

  摘要：

  氧杂降冰片二烯 (OND) 与硫醇进行简单的迈克尔加成，然后通过逆狄尔斯-阿尔德 (rDA) 反应进行片段化，这是亲电可切割键之间的独特两步序列。研究了 rDA 反应速率与呋喃结构的函数关系，发现 2 位和 5 位的取代基影响最大，碎裂率与吸电子能力呈负相关。密度泛函理论计算提供了与实验测量的 OND rDA 率的极好相关性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01164
• 作为产物：
  描述：

  膦酸,(2-羰基-2-苯基乙基)-,二甲基酯 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5-phenylfuran-3-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A simple approach to 2-substituted-4-furanmethanol compounds

  摘要：

  A two step synthesis of the title compounds from easily available starting materials is reported. The method involves a Horner-Wadsworth-Emmons reaction between beta-ketophosphonates and 1,3-diacetoxy-2-propanone, followed by mild acid treatment of the gamma,gamma'-diacetoxyenones thus obtained. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00339-0