(5-phenylfuran-3-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-phenylfuran-3-yl)methanol
• 英文别名: (5-Phenylfuran-3-yl)methanol
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: XAWRDEACVJRZMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-phenylfuran-3-yl)methanol 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.2h， 生成 C₂₁H₂₄O₈S
  参考文献：
  名称：

  取代对硫醇诱导的氧杂降冰片二烯断裂的影响

  摘要：

  氧杂降冰片二烯 (OND) 与硫醇进行简单的迈克尔加成，然后通过逆狄尔斯-阿尔德 (rDA) 反应进行片段化，这是亲电可切割键之间的独特两步序列。研究了 rDA 反应速率与呋喃结构的函数关系，发现 2 位和 5 位的取代基影响最大，碎裂率与吸电子能力呈负相关。密度泛函理论计算提供了与实验测量的 OND rDA 率的极好相关性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01164
• 作为产物：
  描述：

  膦酸,(2-羰基-2-苯基乙基)-,二甲基酯 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5-phenylfuran-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  A simple approach to 2-substituted-4-furanmethanol compounds

  摘要：

  A two step synthesis of the title compounds from easily available starting materials is reported. The method involves a Horner-Wadsworth-Emmons reaction between beta-ketophosphonates and 1,3-diacetoxy-2-propanone, followed by mild acid treatment of the gamma,gamma'-diacetoxyenones thus obtained. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00339-0

文献信息

• A Direct Synthesis of Highly Substituted π‐Rich Aromatic Heterocycles from Oxetanes
  作者：Alexander R. White、Ryan A. Kozlowski、Shiou‐Chuan Tsai、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1002/anie.201704119

  日期：2017.8.21

  five-membered heterocycles has driven the development of new methods for their synthesis for more than a century. Here, we disclose a general and reliable reaction manifold for the construction of highly substituted heterocycles through a facile Lewis-acid-catalyzed oxetane rearrangement. Notably, this methodology employs a keto-oxetane motif as a 1,4-dicarbonyl surrogate, which can be synthesized using

  超过一个世纪以来，普遍使用富含π的五元杂环。在这里，我们公开了一种通过可靠的路易斯酸催化的氧杂环丁烷重排构建高度取代的杂环的通用而可靠的反应流形。值得注意的是，该方法采用酮-氧杂环丁烷基序作为1,4-二羰基替代物，可以使用稳固的烷基化或烯基化反应合成，因此无需通过缩聚原料接触1,4-二羰基化合物。我们利用这种反应性来生成各种取代的呋喃和吡咯，并扩展了这种方法以生产其苯并稠合的形式。
• New access to carbonyl ylides by the silicon-based 1,3-elimination and their [3 + 2] cycloadditions to activated alkenes and alkynes: One-step synthesis of dihydrofurans and tetrahydrofurans
  作者：Makoto Hojo、Masakazu Ohkuma、Naruyasu Ishibashi、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73820-2

  日期：1993.9

  Simple aryl-substituted carbonyl ylides are generated by the silicon-based 1,3-elimination of chloromethyl trimethylsilyl(α-aryl)methyl ethers promoted by flouride ion under mild and neutral conditions which provide an one-step synthesis of dihydrofurans and tetrahydrofurans via [3 + 2] cycloadditions to activated multiple π-bonds such as α,β-unsaturated alkenes and alkynes.

  简单的芳基取代的羰基内酯通过在温和和中性条件下由氟离子促进的氯甲基三甲基甲硅烷基（α-芳基）甲基醚的硅基1,3-消除反应生成，从而可以通过[ 3 + 2]环加成活化多个π键，例如α，β-不饱和烯烃和炔烃。
• Bi(III)-Catalyzed Synthesis of Substituted Furans from Hydroxy-oxetanyl Ketones: Application to Unified Total Synthesis of Shikonofurans J, D, E, and C
  作者：Priyanka Kataria、Shubhranshu Shekhar Sahoo、Ravindar Kontham

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00549

  日期：2023.6.2

  Further, it demonstrated the utility of this method in the first enantioselective total synthesis of furyl-hydroquinone-derived biologically potent natural products shikonofurans J, D, E, and C in seven linear steps, starting from readily available building blocks of 2,5-dihydroxy acetophenone and 3-oxetanone employing chiral-phosphoric acid (TRIP)-catalyzed asymmetric prenylation as a key step to induce

  我们报告了一种改进的羟甲基衍生多取代呋喃合成方案，该方案采用双（III）催化的α-羟基氧杂环丁基酮的脱水环异构化。此过程可快速（在 5 分钟内）获得高度取代的呋喃，具有出色的官能团多样性、出色的产量、通用性、可扩展性和操作简单的反应条件。此外，它证明了该方法在第一次对映选择性全合成呋喃基-对苯二酚衍生的具有生物活性的天然产物紫草呋喃 J、D、E 和 C 中的七个线性步骤中的实用性，从现成的 2,5- 构建块开始二羟基苯乙酮和 3-氧杂环丁酮采用手性磷酸 (TRIP) 催化的不对称异戊二烯化作为诱导手性的关键步骤。
• COMPOUNDS USEFUL AS ANTIVIRAL AGENTS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE
  申请人：Wang Guoxin

  公开号：US20130090339A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  Novel 3-N-cycloalkyl-5-substituted-2-thioxothiazolidin-4-one derivatives that are effective for use in treating viral infections are described. Also described are pharmaceutical compositions comprising the 3-N-cycloalkyl-5-substituted-2-thioxothiazolidin-4-one derivatives and methods for using the compounds or compositions.
• US8933075B2
  申请人：——

  公开号：US8933075B2

  公开（公告）日：2015-01-13