1,3-dimethyl-2-(p-nitrophenyl)benzimidazoline | 3652-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-(p-nitrophenyl)benzimidazoline
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-1,3-dimethyl-benzimidazoline；1,3-dimethyl-2-(4-nitro-phenyl)-2,3-dihydro-1H-benzoimidazole；1,3-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-2H-benzimidazole
• CAS: 3652-98-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: KKJVNKHIPVHCQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  436.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-(p-nitrophenyl)benzimidazoline 在 盐酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以85%的产率得到对硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Shi, Zhen; Gu, Huan, Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 22, p. 4175 - 4179

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dimethyl-N,N'-di(p-toluenesulufonyl)-o-phenylenediamine 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-2-(p-nitrophenyl)benzimidazoline
  参考文献：
  名称：

  钌-氧代-多吡啶络合物氧化还原反应的机理研究

  摘要：

  多年来，RuIV(bpy)2(py)(O)2+([RuIVO]2+) 由于其广泛用作多吡啶单氧络合物而引起了人们的极大兴趣。然而，由于活性位点 Ru=O 键在氧化过程中发生变化，[RuIVO]2+ 可用于模拟各种高价金属氧化物的反应。为了阐明钌-氧代-多吡啶络合物与有机氢化物供体之间的氢元素转移过程，目前的研究报告了 [RuIVO]2+ 的合成，这是一种多吡啶单氧络合物，除了 1H 和 3H (有机氢化物化合物）和1H衍生物：2.通过1H-NMR分析和基于热力学和动力学的评估，我们收集了[RuIVO] 2+ 和两种有机氢化物供体及其相应中间体的数据，并建立了热力学平台。已证实 [RuIVO]2+ 与这些有机氢化物供体之间发生了一步氢化物转移反应，在此揭示了新机制方法的优势和性质。因此，这些发现可以大大有助于该化合物在理论研究和有机合成中的更好应用。

  DOI：

  10.3390/molecules28114401

文献信息

• A classical but new kinetic equation for hydride transfer reactions
  作者：Xiao-Qing Zhu、Fei-Huang Deng、Jin-Dong Yang、Xiu-Tao Li、Qiang Chen、Nan-Ping Lei、Fan-Kun Meng、Xiao-Peng Zhao、Su-Hui Han、Er-Jun Hao、Yuan-Yuan Mu

  DOI：10.1039/c3ob40831k

  日期：——

  activation energies of various hydride transfer reactions was developed according to transition state theory using the Morse-type free energy curves of hydride donors to release a hydride anion and hydride acceptors to capture a hydride anion and by which the activation energies of 187 typical hydride self-exchange reactions and more than thirty thousand hydride cross transfer reactions in acetonitrile were

  根据过渡态理论，使用氢化物​​供体的莫尔斯型自由能曲线释放氢化物阴离子和氢化物受体以捕获氢化物阴离子，开发了一种经典但新颖的动力学方程式，用于估算各种氢化物转移反应的活化能。 187个典型的氢化物自交换反应和超过3万个氢化物交叉转移反应的活化能 乙腈被安全地估计在这项工作中。由于动力学方程式的发展仅基于氢化物转移反应物的相关化学键变化，因此该动力学方程式也应适用于质子转移反应，氢原子转移反应以及所有其他涉及断裂和化学反应的化学反应。化学键的形成。这项工作最重要的贡献之一是实现了氢化物转移反应动力学方程和热力学方程的完美统一。
• Carbon–carbon bond formation via benzoyl umpolung attained by photoinduced electron-transfer with benzimidazolines
  作者：Tomohito Igarashi、Eiji Tayama、Hajime Iwamoto、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.028

  日期：2013.12

  A photoreaction between benzoyl compounds, such as benzoylformate derivatives, and 2-(p-anisyl)-1,3-dimethylbenzimidazoline in the presence of allyl bromide was found to give various allylated alcohols. In the reaction of benzoylformates, α-hydroxy ester enolates, for which the negative charge occurs on the carbonyl carbon of benzoyl (umpolung reactivity), are proposed to be generated as intermediates

  发现在烯丙基溴的存在下，苯甲酰基化合物如苯甲酰基甲酸酯衍生物与2-（对茴香基）-1，3-二甲基苯并咪唑啉之间的光反应产生了各种烯丙基化的醇。在苯甲酰基甲酸酯的反应中，建议通过苯并咪唑啉向光激发的苯甲酰基甲酸酯的电子转移，作为中间体生成α-羟基酯烯酸酯，其在苯甲酰基的羰基碳上带有负电荷。这些物质与烯丙基溴反应生成α-烯丙基-α-羟基酯。
• Kinetics of Hydride Abstractions from 2‐Arylbenzimidazolines
  作者：Dorothea Richter、Yue Tan、Anna Antipova、Xiao‐Qing Zhu、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/asia.200900322

  日期：2009.12

  The rates of the hydride abstractions from the 2‐aryl‐1,3‐dimethyl‐benzimidazolines 1a–f by the benzhydrylium tetrafluoroborates 3a–e were determined photometrically by the stopped‐flow method in acetonitrile at 20 °C. The reactions follow second‐order kinetics, and the corresponding rate constants k2 obey the linear free energy relationship log k2(20 °C)= s(N+E), from which the nucleophile‐specific

  2-芳基-1,3-二甲基-苯并咪唑啉1a - f被二苯甲基四氟硼酸盐3a - e提取的氢化物的速率在 20°C 下通过停流法在乙腈中测定。的反应遵循二级动力学，和对应的速率常数ķ 2服从线性自由能关系日志 ķ 2（20℃）=小号（Ñ + ë），从该特定亲核体参数Ñ和š的2 -芳基苯并咪唑啉1a - c被推导出来。亲核性参数N约为 10，它们是迄今为止已参数化的最具反应性的中性 C  H 氢化物供体之一。氢化物转移反应的速率与相应的氢化物 (Δ H 0 )之间的相关性较差，表明存在可变的内在势垒。
• Mechanistic Study on the Solution-Phase n-Doping of 1,3-Dimethyl-2-aryl-2,3-dihydro-1<i>H</i>-benzoimidazole Derivatives
  作者：Benjamin D. Naab、Song Guo、Selina Olthof、Eric G. B. Evans、Peng Wei、Glenn L. Millhauser、Antoine Kahn、Stephen Barlow、Seth R. Marder、Zhenan Bao

  DOI：10.1021/ja403906d

  日期：2013.10.9

  to the formation of host radical anions is responsible for the doping effect. The results of this research will be useful for identifying applications of current organic n-doping technology and will drive the design of next-generation n-type dopants that are air stable and capable of doping low-electron-affinity host materials in organic devices.

  高能 HOMO 的必要性和满足此要求的化合物的空气敏感性阻碍了用于有机半导体材料的空气稳定 n 掺杂剂的发现。解决这个问题的一种策略是利用稳定的前体分子，在掺杂过程中或在沉积后的热激活或光激活步骤中原位形成活性掺杂复合物。我们中的一些人已经报道了分别使用 1H-苯并咪唑 (DMBI) 和苯并咪唑鎓 (DMBI-I) 盐作为可溶液和真空加工的 n 型掺杂剂前体。最初建议 DMBI 掺杂剂用作单电子自由基供体，其中活性掺杂物质，咪唑啉自由基，在沉积后热退火步骤中产生。在此，我们报告了对 DMBI 掺杂富勒烯的广泛机理研究的结果，其结果表明更复杂的掺杂机制在起作用。具体而言，掺杂剂和主体之间的反应始于氢化物或氢原子转移，最终导致主体自由基阴离子的形成，这是掺杂效应的原因。这项研究的结果将有助于确定当前有机 n 掺杂技术的应用，并将推动下一代 n 型掺杂剂的设计，这些掺杂剂具有空气稳定性，能够在有
• Proton-Coupled Electron-Transfer Reduction of Dioxygen: The Importance of Precursor Complex Formation between Electron Donor and Proton Donor
  作者：Yu-Fan Wang、Ming-Tian Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c04467

  日期：2022.7.13

  activation and transformation. However, direct PCET activation of nonpolar bonds such as the C–H bond, O2, and N2 has yet to be explored. Herein, we report that the interaction between electron donor and proton donor could overcome the barrier of direct O2 activation via a concerted electron–proton transfer mechanism. This work provides a new strategy for developing direct PCET activation of nonpolar bonds

  质子耦合电子转移（PCET）反应因其在化学、生物学和材料科学中的广泛存在而受到广泛关注。通过酪氨酸和苯酚氧化等模型体系的机理研究逐渐加深了对PCET反应的认识，并被广泛接受并应用于键的活化和转化。然而，对非极性键如 C-H 键、O 2和 N 2的直接 PCET 活化仍有待探索。在此，我们报告电子供体和质子供体之间的相互作用可以通过协同的电子-质子转移机制克服直接O 2活化的障碍。这项工作为开发非极性键的直接 PCET 活化提供了新的策略。