dimethyl azetidine-trans-2,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl azetidine-trans-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S,4S)-azetidine-2,4-dicarboxylate
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: RYEDNANZSWYKTB-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl azetidine-trans-2,4-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (2S,4S)-1-{5-[2-(2-Amino-4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)-ethyl]-thiophene-2-carbonyl}-azetidine-2,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Conformationally-constrained Glutamate Mimics of N-{5-[2-amino-3,4-dihydro-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-yl)ethyl]thien-2-ylcarbonyl-L-glutamic Acid (LY254155)

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7608

文献信息

• Neurotrophic 2-azetidinecarboxylic acid derivatives, and related compositions and methods
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：US06544976B1

  公开（公告）日：2003-04-08

  This invention provides compounds having the following general structure: This invention also provides pharmaceutical compositions comprising same and methods of using these compositions to treat and prevent disorders characterized by neuronal damage.

  这项发明提供具有以下一般结构的化合物。这项发明还提供包含相同化合物的药物组合物，以及使用这些组合物来治疗和预防以神经元损伤为特征的疾病的方法。
• Facile Non-Racemizing Route for the N-Alkylation of Hindered Secondary Amines
  作者：Shabana S. Insaf、Donald T. Witiak

  DOI：10.1055/s-1999-3399

  日期：1999.3

  A simple, generally high yielding, method for the N-alkylation of sterically hindered secondary amines bearing α-substituents is described. Alkyl tosylates in the presence of 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine and toluene are essential for the production of the respective tertiary amines. Chiral amino acid derivatives studied do not racemize under the reaction conditions.

  本文介绍了一种简单、高产的方法，用于对含有δ-取代基的立体受阻仲胺进行 N-烷基化反应。在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶和甲苯存在下的烷基对甲苯磺酸盐对生产相应的叔胺至关重要。所研究的手性氨基酸衍生物在反应条件下不会发生外消旋。
• An Unexpected Carbon Dioxide Insertion in the Reaction of Trans-2,4-Disubstituted Azetidine, Trans-2,5-Disubstituted Pyrrolidine, or Trans-2,6-Disubstituted Piperidine with Diphenylthiophosphinic Chloride and Diphenylselenophosphinic Chloride
  作者：Min Shi、Jian-Kang Jiang、Yu-Mei Shen、Yan-Shu Feng、Gui-Xin Lei

  DOI：10.1021/jo991985+

  日期：2000.6.1

  In the reaction of trans-2,4-disubstituted azetidine, trans-2, 5-disubstituted pyrrolidine, or trans-2,6-disubstituted piperidine with diphenylthiophosphinic chloride or diphenylselenophosphinic chloride in acetonitrile in the presence of potassium carbonate at room temperature, an unexpected carbon dioxide insertion produced carbamic diphenylthiophosphinic or diphenylselenophosphinic anhydride in

  在室温下，在碳酸钾存在下，反式2,4-二取代的氮杂环丁烷，反式-2、5-二取代的吡咯烷或反式的2,6-二取代的哌啶与二苯硫代次膦酰氯或二苯基硒代次膦酰氯在乙腈中反应，意外的二氧化碳插入会以良好的收率产生氨基甲酸二苯硫代次膦酸酯或二苯基硒代次膦酸酐。当反应在二氧化碳气氛下使用氢氧化钾或三乙胺作为碱进行反应时，也可以获得相同的产物。这是一个非常简单的反应过程，与没有金属催化剂的情况下固定二氧化碳有关。
• Synthesis and metabotropic receptor activity of the novel rigidified glutamate analogs (+)- and (-)-trans-azetidine-2,4-dicarboxylic acid and their N-methyl derivatives
  作者：A. P. Kozikowski、W. Tuckmantel、Y. Liao、H. Manev、S. Ikonomovic、J. T. Wroblewski

  DOI：10.1021/jm00070a016

  日期：1993.9
• NOVEL CYCLIC LIPID DERIVATIVES AS POTENT PAF ANTAGONISTS
  申请人：POHANG IRON & STEEL CO., LTD.

  公开号：EP0607374A1

  公开（公告）日：1994-07-27