bis(2-oxo-2-phenyl-ethyl)mercury | 37160-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-oxo-2-phenyl-ethyl)mercury
• 英文别名: α-mercurybisacetophenone；bis-(benzoylmethyl)mercury；bis(benzoylmethyl)mercury；diphenacyl-mercury；Diphenacyl-quecksilber
• CAS: 37160-45-5
• 化学式: C₁₆H₁₄HgO₂
• 分子量: 438.876
• InChiKey: NJEAKFIUMPXJFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-oxo-2-phenyl-ethyl)mercury 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (1RS)-2-bromo-1-methoxy-1-phenylethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  饱和和2,3-不饱和乙烯基和1'-取代乙烯基糖苷的合成与反应

  摘要：

  摘要四-O-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物与双（酰基甲基）汞[Hg（CH 2 COR）2]反应，得到乙酰化的乙烯基[通过使用双（甲酰基甲基）汞]或1'-取代的乙烯基β- d-吡喃葡萄糖苷11-13高产。当与苯基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-1-硫代-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷一起使用时，这些试剂可得到类似的乙烯基4,6-二-O-乙酰-2,3-二脱氧-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷20-23，在用路易斯酸处理后，异构化为相应的C-糖基化合物，即（4,6-di-O-acetyl-2 ，3-dideoxy-d-赤型-hex-2-enopyranosy）乙醛（24,25）或相应的糖基化甲基酮26，27。制备C-3-支链糖的新途径涉及用双（苯甲酰基甲基）-汞处理上述硫代糖苷或不饱和乙烯基糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84153-j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸 在 乙醇 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 bis(2-oxo-2-phenyl-ethyl)mercury
  参考文献：
  名称：

  Kharasch; Staveley, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 2967

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silyl- and germylmercurials in organic synthesis. A new route to O-silylated and O-germylated enolates
  作者：O.A. Kruglaya、L.I. Belousova、D.V. Gendin、I.D. Kalikhman、N.S. Vyazankin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92565-8

  日期：1980.11

  The exchange reaction of α-mercurated ketones with bis(triethylsilyl)- (I) and bis(triethylgermyl)mercury (II) leads to the formation of the corresponding triethylsilyl and triethylgermyl enol ethers. O-Silylated and O-germylated enolates derived from ketones and aldehydes can be also prepared by treating mercurials I and II with appropriate α-bromo-carbonyl compounds. This new pathway also represents

  α-汞化的酮与双（三乙基甲硅烷基）-（I）和双（三乙基锗基）汞（II）的交换反应导致形成相应的三乙基甲硅烷基和三乙基锗基烯醇醚。Ò -Silylated和ö -germylated从酮和醛衍生的烯醇化物可以通过将汞I和II与合适的α溴羰基化合物来制备。这一新途径也代表了制备含溴的三乙基甲硅烷基和三乙基锗基烯醇醚的最佳可用方法。总结了可用于鉴定和表征这些化合物及相关化合物的NMR和IR光谱特征。
• Alkylation of .beta.-substituted styrenes by a free radical addition-elimination sequence
  作者：Glen A. Russell、Hasan Tashtoush、Preecha Ngoviwatchai

  DOI：10.1021/ja00328a057

  日期：1984.8

  On etudie les reactions des derives styryl-Q et diphenyl-1,1 vinyl-Q (Q=Bn 3 Sn, HgCl, HgB 2 , I, C 6 H 5 SO 2 , C 6 H 5 SO, C 6 H 5 S) avec des halogenures d'alkyl-Hg conduisant a divers alcenes

  在 Etudie les 反应 des 中衍生出苯乙烯基-Q 和二苯基-1,1 乙烯基-Q (Q=Bn 3 Sn, HgCl, HgB 2 , I, C 6 H 5 SO 2 , C 6 H 5 SO, C 6 H 5 S ) avec des halures d'烷基-Hg conduisant a divers alcenes
• Mercuration of Ketones and Some Other Compounds with Mercuric Nitrate
  作者：Avery A. Morton、Hellmut P. Penner

  DOI：10.1021/ja01151a091

  日期：1951.7
• Electron-transfer processes. 43. Attack of alkyl radicals upon 1-alkenyl and 1-alkynyl derivatives of tin and mercury
  作者：Glen A. Russell、Preecha Ngoviwatchai、Hasan I. Tashtoush

  DOI：10.1021/om00093a020

  日期：1988.3
• Three-component radical condensations involving benzoylmethyl radicals, alkenes, and diphenyl disulfide
  作者：Glen A. Russell、Shekhar V. Kulkarni

  DOI：10.1021/jo00062a008

  日期：1993.5

  Acyl-substituted methyl radicals (RCOCH2.; R = H, Me, Ph), generated by photolysis of RCOCH2-HgCl, add to alkenes, enol ethers, or vinyl sulfides to give adduct radicals that are readily trapped by PhSSPh to yield a three-component condensation product. The presence of an alkali metal carbonate is crucial in preventing side reactions resulting in the conversion of the mercurial to RCOCH3 by PhSH formed in the photolysis.