S-ethyl N-(2,2,2-trinitroethyl)thiocarbamate | 99458-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: S-ethyl N-(2,2,2-trinitroethyl)thiocarbamate
• 英文别名: S-ethyl N-(2,2,2-trinitroethyl)carbamothioate
• CAS: 99458-75-0
• 化学式: C₅H₈N₄O₇S
• 分子量: 268.207
• InChiKey: RZYZLDWRCDZPCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl N-(2,2,2-trinitroethyl)thiocarbamate 在 苯次磺酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到N-(2,2,2-trinitroethyl)carbamyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Novel route from thiocarbamate to isocyanate: 2,2,2-trinitroethyl isocyanate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a092
• 作为产物：
  描述：

  硫胺甲酸乙酯 、 2,2,2-三硝基乙醇 在 聚合甲醛 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以8.6 g (28%)的产率得到S-ethyl N-(2,2,2-trinitroethyl)thiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Pentafluorothio polynitroaliphatic explosives

  摘要：

  以下是翻译结果： 化学式为 ##STR1## 的爆炸性化合物，其中 R 为 --CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.3，--CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.3，--CH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2 或 --CH.sub.2 CF.sub.2 (NO.sub.2)，R' 为 --CH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2 或 --CH.sub.2 CF.sub.2 (NO.sub.2)； 化学式为 ##STR2## 的爆炸性化合物，其中 R 为 --CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.3 或 --CH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2； 化学式为 ##STR3## 的爆炸性化合物。

  公开号：

  US04849540A1

文献信息

• Novel route from thiocarbamate to isocyanate: 2,2,2-trinitroethyl isocyanate
  作者：Michael E. Sitzmann、William H. Gilligan

  DOI：10.1021/jo00350a092

  日期：1985.12
• SITZMANN, M. E.;GILLIGAN, W. H., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5879-5881
  作者：SITZMANN, M. E.、GILLIGAN, W. H.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric fluorodinitromethyl derivatives of 2,2,2-trinitroethyl N-(2,2,2-trinitroethyl)carbamate
  作者：Thomas M. Klapötke、Burkhard Krumm、Richard Moll、Sebastian F. Rest、Wolfgang Schnick、Markus Seibald

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.06.019

  日期：2013.12

  The energetic polynitro compounds 2,2,2-trinitroethyl 2,2,2-trinitroethylcarbamate, 2-fluoro-2,2-dinitroethyl 2,2,2-trinitroethylcarbamate, 2,2,2-tinitroethyl 2-fluoro-2,2-dinitroethylcarbamate and 2-fluoro-2,2-dinitroethyl 2,2,2-trinitroethylcarbonate were synthesized and investigated as potential high energy dense oxidizers. Due to their structural similarity, the compounds have been compared with each other by using various analytical methods, like single-crystal X-ray diffraction, vibrational spectroscopy (IR and Raman), multinuclear NMR spectroscopy, elemental analysis, mass spectrometry and multi-temperature DSC measurements. The suitability of the compounds as potential oxidizers in energetic formulations has been investigated. In addition, the heats of formation of the products were calculated with the program package Gaussian 09. Several detonation parameters such as the detonation pressure, velocity, energy and temperature were computed using the EXPLO5 code. Furthermore, the sensitivity toward impact, friction and electrical discharge was tested using a BAM drop hammer, a friction tester as well as a small-scale electrical discharge device. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Pentafluorothio polynitroaliphatic explosives
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US04849540A1

  公开（公告）日：1989-07-18

  Explosive compounds of the formulas ##STR1## where R is --CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.3, --CH.sub.2 C(NO.sub.2)b.3 --CH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2, or --CH.sub.2 CF.sub.2 (NO.sub.2) and R' is --CH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2 or --CH.sub.2 CF.sub.2 (NO.sub.2); ##STR2## where R is --CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.3 or --CH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2 ; ##STR3##

  以下是翻译结果： 化学式为 ##STR1## 的爆炸性化合物，其中 R 为 --CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.3，--CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.3，--CH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2 或 --CH.sub.2 CF.sub.2 (NO.sub.2)，R' 为 --CH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2 或 --CH.sub.2 CF.sub.2 (NO.sub.2)； 化学式为 ##STR2## 的爆炸性化合物，其中 R 为 --CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.3 或 --CH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2； 化学式为 ##STR3## 的爆炸性化合物。