2-chloro-N-(2-oxocyclobutyl)benzamide | 1039204-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-oxocyclobutyl)benzamide
• CAS: 1039204-90-4
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: ZQWMPNVPJHGENT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-chloro-N-(2-oxocyclobutyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  二氨基庚二酸脱琥珀酰酶 (DapE) 环丁酮抑制剂作为潜在的新抗生素

  摘要：

  基于我们之前使用环丁酮衍生物作为酶抑制剂的成功，我们设计并制备了一个由 37 个成员组成的 α-氨基环丁酮酰胺和磺酰胺文库，筛选了对细菌酶二氨基庚二酸脱琥珀酰酶 (DapE) 的抑制作用，这是一个有前途的抗生素靶点，并鉴定了几种具有微摩尔抑制效力的抑制剂。分子对接表明，经过滤的环丁酮的去质子化水合物与最有效的抑制剂（3y，IC50 = 23.1 µM）进行热位移分析，可确定 Ki 值为 10.2 +/- 0.26 µM，并观察到两个单独的 Tm 值流感嗜血杆菌 DapE (HiDapE)。

  DOI：

  10.3390/ijms25021339

文献信息

• Synthesis of Substituted 2‐Amino‐cyclobutanones
  作者：Nicola Armoush、Preeti Syal、Daniel P. Becker

  DOI：10.1080/00397910801981110

  日期：2008.5

  weakly nucleophilic nitrogen derivatives including carbamates, amides, sulfonamides, and anilines were reacted with 1,2‐bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene under acidic conditions to afford various substituted 2‐aminocyclobutanone derivatives 3a–i in modest to excellent yields.

  摘要 一系列弱亲核氮衍生物，包括氨基甲酸酯、酰胺、磺酰胺和苯胺，在酸性条件下与 1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环丁烯反应，以中等至优异的产率得到各种取代的 2-氨基环丁酮衍生物 3a-i。