2-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)pyrazine | 127725-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)pyrazine
• 英文别名: 2-(Prop-2-ynoxymethyl)pyrazine
• CAS: 127725-41-1
• 化学式: C₈H₈N₂O
• 分子量: 148.164
• InChiKey: QKAHZQCULQMHEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  15 °C(Press: 160-175 Torr)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)pyrazine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,3-dihydro-furo [3,4-c] pyridine-4-amine
  参考文献：
  名称：

  一种吡啶衍生物及其应用

  摘要：

  本申请涉及吡啶衍生物及其在医药上的应用，具体而言涉及如通式(I)所示的嘧啶衍生物，或者其立体异构体、溶剂化物、代谢产物、前药、药学上可接受的盐或共晶，包含其的药物组合物以及本申请的化合物或组合物在制备用于治疗癌症的药物中的的用途。本发明化合物对MTAP缺失的肿瘤具有治疗效果，同时具备良好的选择性和低的副作用。#imgabs0#。

  公开号：

  CN118047793A
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基吡嗪 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Engelbach, Martin; Imming, Peter; Seitz, Gunther, Heterocycles, 1995, vol. 40, # 1, p. 69 - 72

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Diels-Alder reactions of quaternary pyrazinium salts and protonated pyrazinium cations. Synthesis of annelated pyridinium salts and annelated pyridines.
  作者：Bart Geurtsen、Dick A. de Bie、Henk C. van der Plas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89528-4

  日期：1989.1

  quaternary pyrazinium salts as well as the protonated pyrazines undergo an intramolecular Diels-Alder reaction under considerably milder conditions than the corresponding neutral pyrazines. The products of the reactions were []-annelated quaternary pyridinium salts and []-annelated protonated pyridinium cations, respectively.

  如13 C NMR数据所示，炔基取代的吡嗪在二氯甲烷中用四氟硼酸三乙基氧鎓进行季铵化仅在N-4处产生3-炔基-1-乙基吡嗪鎓盐。同样的吡嗪与三氟乙酸的质子化也发生在N-4处。季吡嗪鎓盐以及质子化的吡嗪在比相应的中性吡嗪温和得多的条件下进行分子内Diels-Alder反应。反应产物分别为[ ]-退火的季吡啶鎓盐和[ ]-退火的质子化吡啶鎓阳离子。
• Dehydrogenative α-Oxygenation of Ethers with an Iron Catalyst
  作者：Angela Gonzalez-de-Castro、Craig M. Robertson、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/ja502167h

  日期：2014.6.11

  Selective alpha-oxidation of ethers under aerobic conditions is a long-pursued transformation; however, a green and efficient catalytic version of this reaction remains challenging. Herein, we report a new family of iron catalysts capable of promoting chemoselective alpha-oxidation of a range of ethers with excellent mass balance and high turnover numbers under 1 atm of O-2 with no need for any additives. Unlike metalloenzymes and related biomimetics, the catalyst produces H-2 as the only byproduct. Mechanistic investigations provide evidence for an unexpected two-step reaction pathway, which involves dehydrogenative incorporation of O-2 into the ether to give a peroxobisether intermediate followed by cleavage of the peroxy bond to form two ester molecules, releasing stoichiometric H-2 gas in each step. The operational simplicity and environmental friendliness of this methodology affords a useful alternative for performing oxidation, while the unique ability of the catalyst in oxygenating a substrate via dehydrogenation points to a new direction for understanding metalloenzymes and designing new biomimetic catalysts.
• GEURTSEN, BART;DE, BIE DICK A.;VAN, DER PLAS HENK C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 6519-6530
  作者：GEURTSEN, BART、DE, BIE DICK A.、VAN, DER PLAS HENK C.

  DOI：——

  日期：——