2-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)hydroquinone | 1403258-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)hydroquinone
• 英文别名: 2-(1-Methylbenzimidazol-2-yl)benzene-1,4-diol
• CAS: 1403258-76-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: NAUXGSXEAYDLJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)hydroquinone 、 [Fe(^Ph2TIP)(MeCN)₃](OTf)₂ 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到[Fe(tris(4,5-diphenyl-1-methylimidazol-2-yl)phosphine)(2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)hydroquinone)]OTf
  参考文献：
  名称：

  具有中性和带电蝎子酸盐的单核铁-（氢/半）醌酸盐复合物：对苯二酚双加氧酶机制中中间体的合成模型

  摘要：

  中性和阴离子蝎形配体已被用于生成对苯二酚双加氧酶 (HQDO) 的活性位点模型。虽然几乎所有 HQDO 中的非血红素 Fe 中心都与一个 Asp（或 Glu）和两个 His 残基相协调，但 1,2-龙胆酸双加氧酶 (GDO) 的独特之处在于具有三个 His 三联体。因此，用中性三 (4,5-二苯基-1-甲基咪唑-2-基) 膦 (Ph2TIP) 配体制备了合成 GDO 模型。龙胆酸盐底物用双齿配体 2-(1-甲基苯并咪唑-2-基)氢醌酸盐 (BIHQ) 模拟。所得复合物 [Fe(Ph2TIP)(BIHQ)]OTf (1a) 的 X 射线衍射分析揭示了扭曲的方形锥体几何形状。将 1a 的结构和电化学数据与之前报道的 [Fe(Ph2Tp)(BIHQ)] (1b) 的数据进行比较，后者具有阴离子氢化物 (3, 5-二苯基吡唑-1-基）硼酸酯（Ph2Tp）配体。1a 和 1b 的氧化提供了相应的 FeIII

  DOI：

  10.1002/ejic.201501380
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 、 N-甲基-1,2-苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到2-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  非血红素 Fe(ii)-氢醌复合物的结构、光谱和电化学特性：氢醌双加氧酶的合成模型†

  摘要：

  使用三 (3,5-二苯基吡唑-1-基) 硼酸盐 ( Ph2 Tp) 支持配体，制备了一系列含有氢醌 (HQate) 配体的单核和双核亚铁配合物，并用 X 射线晶体学对其进行了结构表征。单铁（II）配合物作为底物结合形式的忠实模拟物对苯二酚双加氧酶 (HQDO) – 一类非血红素 Fe 酶，可催化 1,4-二羟基苯单元的氧化裂解。反映 HQDO 底物的多样性，合成复合物具有单齿和双齿 HQate 配体。双齿 HQates 干净地提供了具有通式 [Fe( Ph2 Tp)(HL X )] ( 1X ) 的五配位高自旋 Fe( II ) 配合物，其中 HL X是 HQate(1-) 配体取代在2-位具有苯并咪唑基( 1A )、乙酰基( 1B和1C )或甲氧基( 1D )。相比之下，单齿配体2,6-二甲基氢醌(H 2 L F ) 在两个 Fe( II ) 中心之间表现出更大的桥接趋势，导致形成 [Fe

  DOI：

  10.1039/c2dt31504a