(E)-1-ethenyl-2-methylthiocyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1-ethenyl-2-methylthiocyclopropane
• 英文别名: (1S,2R)-1-ethenyl-2-methylsulfanylcyclopropane
• 化学式: C₆H₁₀S
• 分子量: 114.211
• InChiKey: LQSDRGGPHJJFRA-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-ethenyl-2-methylthiocyclopropane 239.3 ℃ 、1.87 kPa 条件下， 生成 4-methylthiocyclo-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  关于热乙烯基环丙烷到环戊烯重排的取代基效应：乙氧基-、甲硫基-和三甲基甲硅烷基-取代的乙烯基环丙烷的气相动力学

  摘要：

  以高产率制备了一系列 1-和 2-取代的乙烯基环丙烷，并进行了气相热解动力学研究。所有乙烯基环丙烷都干净地重排为相应取代的环戊烯，尽管在 2-取代化合物的情况下，还观察到顺/反异构化（在这些情况下研究了两种立体异构体）。所有重排都服从与压力和表面体积比无关的一级动力学。为这些均相、单分子反应获得了合理的 Arrhenius 参数。1-三甲基甲硅烷基和 1-甲硫基取代基产生适度的速率加速，与双自由基机制一致。1-三甲基甲硅烷基取代导致的速率延迟的先前发现归因于空间位阻。2-乙氧基和 2-甲硫基取代基 [在 (E)-和 (Z)-配置中] 产生更大的速率加速，与双自由基机制不一致。(Z)-异构体重排动力学的空间效应似乎相对不重要。首次记录和分析了甲硫基取代基效应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3559::aid-ejoc3559>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  甲基硫代磺酸甲酯 、 (E/Z)-2-bromo-1-ethenylcyclopropane 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-1-ethenyl-2-methylthiocyclopropane 、 (Z)-1-ethenyl-2-methylthiocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  关于热乙烯基环丙烷到环戊烯重排的取代基效应：乙氧基-、甲硫基-和三甲基甲硅烷基-取代的乙烯基环丙烷的气相动力学

  摘要：

  以高产率制备了一系列 1-和 2-取代的乙烯基环丙烷，并进行了气相热解动力学研究。所有乙烯基环丙烷都干净地重排为相应取代的环戊烯，尽管在 2-取代化合物的情况下，还观察到顺/反异构化（在这些情况下研究了两种立体异构体）。所有重排都服从与压力和表面体积比无关的一级动力学。为这些均相、单分子反应获得了合理的 Arrhenius 参数。1-三甲基甲硅烷基和 1-甲硫基取代基产生适度的速率加速，与双自由基机制一致。1-三甲基甲硅烷基取代导致的速率延迟的先前发现归因于空间位阻。2-乙氧基和 2-甲硫基取代基 [在 (E)-和 (Z)-配置中] 产生更大的速率加速，与双自由基机制不一致。(Z)-异构体重排动力学的空间效应似乎相对不重要。首次记录和分析了甲硫基取代基效应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3559::aid-ejoc3559>3.0.co;2-v