(E/Z)-2-bromo-1-ethenylcyclopropane | 19879-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (E/Z)-2-bromo-1-ethenylcyclopropane
• 英文别名: 1-bromo-2-vinylcyclopropane；1-Brom-2-vinyl-cyclopropan；1-Brom-2-vinylcyclopropan；1-Bromo-2-ethenylcyclopropane
• CAS: 19879-92-6
• 化学式: C₅H₇Br
• 分子量: 147.015
• InChiKey: ANHOWYMDRHBUGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-2-bromo-1-ethenylcyclopropane 在 dilithium tetrachlorocuprate Oxone 、 正丁基锂 、 Li (2percent Na) 、 叔丁基锂 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2-(cyclopent-3-enyl)ethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Carbanion-accelerated vinylcyclopropane rearrangement. Application in a general, stereocontrolled annulation approach to cyclopentene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00301a051
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2-乙烯基环丙烷 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PIERS E.; REISSIG H. U., ANGEW. CHEM., 1979, 9, NO 10, 857-858

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the Substituent Effects of the Thermal Ethenylcyclopropane-to-Cyclopentene Rearrangement: Gas-Phase Kinetics of Ethoxy-, Methylthio- and Trimethylsilyl-Substituted Ethenylcyclopropanes
  作者：Gregory McGaffin、Bernd Grimm、Ute Heinecke、Holger Michaelsen、Armin de Meijere、Robin Walsh

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3559::aid-ejoc3559>3.0.co;2-v

  日期：2001.9

  high yields and subjected to gas-phase pyrolytic kinetic investigations. All ethenylcyclopropanes rearranged cleanly to the correspondingly substituted cyclopentenes, although in the case of the 2-substituted compounds, cis/trans isomerization was additionally observed (both stereoisomers were investigated in these cases). All rearrangements obeyed first-order kinetics independent of pressure and surface-to-volume

  以高产率制备了一系列 1-和 2-取代的乙烯基环丙烷，并进行了气相热解动力学研究。所有乙烯基环丙烷都干净地重排为相应取代的环戊烯，尽管在 2-取代化合物的情况下，还观察到顺/反异构化（在这些情况下研究了两种立体异构体）。所有重排都服从与压力和表面体积比无关的一级动力学。为这些均相、单分子反应获得了合理的 Arrhenius 参数。1-三甲基甲硅烷基和 1-甲硫基取代基产生适度的速率加速，与双自由基机制一致。1-三甲基甲硅烷基取代导致的速率延迟的先前发现归因于空间位阻。2-乙氧基和 2-甲硫基取代基 [在 (E)-和 (Z)-配置中] 产生更大的速率加速，与双自由基机制不一致。(Z)-异构体重排动力学的空间效应似乎相对不重要。首次记录和分析了甲硫基取代基效应。
• Valence isomers of azulene and heptalene
  作者：Ichiro Murata、Yoshixkazu Sugihara、Takashi Sugimura、Shigeharu Wakabayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87592-x

  日期：——

  Synthetic methods for the valene type valence isomers6a,b and Dewar type isomers 7a,b of azulene have been elaborated utilizing the same intermediate 12a. Cyano-Dewar heptalene 9 has also been synthesized. Thermal and photochemical isomerizations of these prototype molecules are discussed briefly.

  利用相同的中间体12a，已经详细说明了z烯的戊烯型价异构体6a，b和杜瓦型异构体7a，b的合成方法。也已经合成了氰基杜瓦庚烯9。简要讨论了这些原型分子的热和光化学异构化。
• Upper excited state reactivity and fluorescence of fused 8-cyanoheptafulvenes
  作者：Yoshikazu Sugihara、Shigeharu Wakabayashi、Ichiro Murata、Mamoru Jinguji、Tomoo Nakazawa、Gabriele Persy、Jakob Wirz

  DOI：10.1021/ja00307a011

  日期：1985.10
• Piers, Edward; Burmeister, Max S.; Reissig, Hans-Ulrich, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 180 - 187
  作者：Piers, Edward、Burmeister, Max S.、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• An unusual dehydrohalogenation reaction of 1-halo-2-vinylcyclopropanes leading to 1-vinyl-2-ethylbenzene
  作者：O. M. Nefedov、A. I. D'yachenko、S. A. Agr�、O. S. Chizhov

  DOI：10.1007/bf00948547

  日期：1985.8