3,5-二溴吡啶-2-甲醛 | 898559-25-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二溴吡啶-2-甲醛
• 中文别名: 3,5-二溴吡啶甲醛
• 英文名称: 3,5-dibromopyridine-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 3,5-dibromo-2-pyridinecarbaldehyde；3,5-dibromopicolinaldehyde；3,5-dibromopyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 898559-25-6
• 化学式: C₆H₃Br₂NO
• mdl: MFCD08704598
• 分子量: 264.904
• InChiKey: BKOUPZMVLRIILB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-64°C
• 沸点：
  269.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38,R43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933399090
• 危险标志：
  GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H334,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P301 + P310,P305 + P351 + P338,P342 + P311

SDS

3,5-二溴甲基吡啶醛MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶-2-甲醛 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3,5-dibromo-2-(difluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOTRIAZINES AS POTASSIUM ION CHANNEL INHIBITORS
  [FR] PYRROLOTRIAZINES SERVANT D'INHIBITEURS DES CANAUX IONIQUES POTASSIQUES

  摘要：

  一种具有公式（I）的化合物，其中A、R1、R3和R24如本文所述。这些化合物可用作钾通道功能的抑制剂，并用于治疗和预防心律失常、IKur相关疾病以及其他由离子通道功能介导的疾病。

  公开号：

  WO2014143606A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以73%的产率得到3,5-二溴吡啶-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  TMPMgCl⋅LiCl对官能化杂环和丙烯酸酯的连续流动放大

  摘要：

  报道了使用强的非亲核碱TMPMgCl·LiCl对官能化杂环（吡啶，嘧啶，噻吩和噻唑）和各种丙烯酸酯进行金属化的流程。与可比的分批反应相比，流动条件允许放大反应在更方便的条件下进行，而分批反应通常需要低温和较长的反应时间。此外，流反应可直接扩展，无需进一步优化。在流动条件下进行金属化还会产生在分批条件下无法产生所需产品的放大作用，例如敏感的丙烯酸衍生物的放大作用。随后用各种亲电试剂将氧化镁物质淬灭，从而引入了广泛的功能。

  DOI：

  10.1002/anie.201404221

文献信息

• Preparation and use of magnesium amides
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universität München

  公开号：EP1810974A1

  公开（公告）日：2007-07-25

  The present application relates to mixed Mg/Li amides of the general formula          R1R2N-MgX·zLiY     (I), wherein R1, R2 and R3 independently are selected from substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl containing one or more heteroatoms, linear, branched or cyclic, substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, or derivatives thereof, and, for R1 and R2 only, the silyl derivatives thereof; one of R1 and R2 may be H; or R1 and R2 together can be part of a cyclic or polymeric structure; X and Y independently are selected amongst others from the group consisting of F; Cl; Br; I; CN; SCN; NCO; and z > 0, as well as a process for the preparation of the mixed Mg/Li amides and the use of these amides, e.g. as bases.

  本申请涉及一般式为R1R2N-MgX·zLiY（I）的混合Mg/Li胺，其中 R1、R2和R3独立地选择自含有一个或多个杂原子的取代或未取代芳基或杂芳基，线性、支链或环状，取代或未取代的烷基、烯基、炔基或其衍生物，以及仅对于R1和R2，其硅基衍生物；R1和R2中的一个可以是H；或者R1和R2可以共同构成环状或聚合结构的一部分； X和Y独立地从F、Cl、Br、I、CN、SCN、NCO等组中选择，z > 0，以及混合Mg/Li胺的制备方法和这些胺的用途，例如作为碱。
• Tuning of the Properties of Transition-Metal Bispidine Complexes by Variation of the Basicity of the Aromatic Donor Groups
  作者：Peter Comba、Michael Morgen、Hubert Wadepohl

  DOI：10.1021/ic4004214

  日期：2013.6.3

  find broad application in the field of coordination chemistry, and the redox potentials of their transition-metal complexes are of importance in oxidation reactions by high-valent iron complexes, aziridination catalyzed by copper complexes, and imaging by 64Cu positron emission tomography tracers. Here, we show that the redox potentials and stability constants of the copper(II) complexes of 15 tetradentate

  联吡啶（3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷）是非常刚性和高度组织化的配体，在配位化学领域得到广泛应用，它们的过渡金属配合物的氧化还原电势在高氧氧化反应中很重要。价铁络合物，铜络合物催化的叠氮化和64 Cu铜正电子发射断层显像剂成像。在这里，我们显示了15个四齿联吡啶的铜（II）配合物的氧化还原电势和稳定性常数可以通过取代吡啶环来改变（氧化还原电势在约450 mV以上的变化和复合物稳定性在约10 mV以上的变化）日志单位）。还表明，这些变化可以通过p K a预测。吡啶基团的值以及取代基的哈米特参数，以及基于密度泛函理论的能量分解分析，还可以使人们准确地预测氧化还原电势和随之而来的配合物稳定性。结果表明，主要贡献来自于静电相互作用能，因此吡啶供体基团的部分电荷也与氧化还原电势相关。
• [EN] PYRROLOTRIAZINES AS POTASSIUM ION CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES SERVANT D'INHIBITEURS DES CANAUX IONIQUES POTASSIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014143606A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  A compound of formula (I), wherein A, R1, R3, and R24 are described herein. The compounds are useful as inhibitors of potassium channel function and in the treatment and prevention of arrhythmia, IKur-associated disorders, and other disorders mediated by ion channel function.

  一种具有公式（I）的化合物，其中A、R1、R3和R24如本文所述。这些化合物可用作钾通道功能的抑制剂，并用于治疗和预防心律失常、IKur相关疾病以及其他由离子通道功能介导的疾病。
• [EN] DEUBIQUITINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE DÉUBIQUITINASE
  申请人：PHARMAKEA INC

  公开号：WO2015187427A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Described herein are compounds that are deubiquitinase inhibitors, methods of making pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders that would benefit from inhibition of deubiquitinase activity.

  本文描述了一些脱泛素化酶抑制剂化合物，制备含有这些化合物的药物组合物和药物，以及利用这些化合物治疗需要抑制脱泛素化酶活性的病症、疾病或紊乱的方法。
• Organocatalyzed Aldol Reaction between Pyridine-2-carbaldehydes and α-Ketoacids: A Straightforward Route towards Indolizidines and Isotetronic Acids
  作者：Virginie Liautard、Damien Jardel、Clotilde Davies、Muriel Berlande、Thierry Buffeteau、Dominique Cavagnat、Frédéric Robert、Jean-Marc Vincent、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.201302264

  日期：2013.10.18

  Enantioselective aldol reactions between substituted pyridine carbaldehydes and α‐ketoacids were shown to provide isotetronic acids or their corresponding pyridinium salts, depending on the nature of the substituents on the pyridine ring. The pyridinium salts were generated through nucleophilic attack of the pyridine nitrogen atom onto the reactive keto functional group. Moderate‐to‐good yields of

  根据吡啶环上取代基的性质，取代吡啶甲醛与α-酮酸之间的对映选择性醛醇缩合反应可提供等渗酸或相应的吡啶鎓盐。吡啶鎓盐是通过吡啶氮原子对反应性酮官能团的亲核攻击而生成的。通常使用苯并咪唑吡咯烷I作为催化剂，两种化合物的收率均达到中等至良好水平，并观察到高对映选择性。生成的吡啶鎓盐的氢化导致产生具有高ee的新吲哚并咪唑值和非对映控制。X射线衍射研究可以确定产品的相对构型。最后，进行DFT计算以合理化发散途径与吡啶取代基的关系。