2,2,2-tribromo-1-(3-chloro-phenyl)-ethanol | 855272-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-tribromo-1-(3-chloro-phenyl)-ethanol
• 英文别名: 2,2,2-Tribrom-1-(3-chlor-phenyl)-aethanol；(+/-)-2.2.2-Tribrom-1-hydroxy-1-(3-chlor-phenyl)-aethan；2,2,2-tribromo-1-(3-chlorophenyl)ethanol
• CAS: 855272-28-5
• 化学式: C₈H₆Br₃ClO
• 分子量: 393.3
• InChiKey: UXLSRIDLWKOFEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.285±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-tribromo-1-(3-chloro-phenyl)-ethanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到2,2,2-tribromo-1-(3-chlorophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用 2-碘氧基苯甲酸从三卤甲基甲醇 (Hal = Cl, Br) 合成三卤甲基酮

  摘要：

  摘要 开发了一种通过在叔丁醇中加热氧化三卤甲基甲醇与 2-碘氧基苯甲酸制备三卤甲基 (Cl, Br) 酮的有效方法。通过简便、环保、收率优良的方法合成了一系列三卤甲基酮。

  DOI：

  10.1134/s1070428021050079
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2,2-tribromo-1-(3-chloro-phenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  醛的碱催化脱保护：一种新的卤仿反应

  摘要：

  描述了在温和反应条件下对 α,α,α-三卤 (Cl, Br) 甲醇进行脱保护以产生相应醛和卤仿的有效程序。该方法可应用于芳香族、脂肪族和杂环三卤甲醇化合物的脱保护。

  DOI：

  10.1055/a-2201-3503

文献信息

• Selective Debromination of α,α,α‐Tribromomethylketones with HBr–H ₂ O Reductive Catalytic System
  作者：Hui Wang、Meng‐Xia Zheng、Hongmei Guo、Guozheng Huang、Zhao Cheng、Abulikemu Abudu Rexit

  DOI：10.1002/ejoc.202001118

  日期：2020.11.8

  A debrominationreaction to synthesize α‐mono‐ and α,α‐dibromomethylketones with high selectivity from α,α,α‐tribromomethylketones by the controlling of H2OHBr reductive conditions was developed.

  通过控制H 2 OHBr的还原条件，开发了一种脱溴反应，可从α，α，α-三溴甲基酮中高选择性地合成α-单-和α，α-二溴甲基酮。
• The reaction of trihalogenomethyl anions with carbonyl compounds: competitive reactivity comparisons and applications to the synthesis of α-trihalogenomethyl alcohols
  作者：Paul J. Atkins、Victor Gold、Wasfy N. Wassef

  DOI：10.1039/p29840001247

  日期：——

  of trihalogenomethyl anions towards a series of aldehydes relative to their reactivity towards trinitrobenzene. For 4-substituted benzaldehydes, the reactivities obey a linear ρσ– relationship. The most reactive aldehyde used is only two times less reactive towards CCl3– or CBr3– than hydrogen ions, and it is concluded that, in dimethyl sulphoxide solutions, the reaction between trichloromethyl anions

  三卤代乙酸和三溴代乙酸在二甲基亚砜溶液中脱羧生成的三卤代甲基阴离子与添加的醛反应。在1,3,5-三硝基苯存在下，与醛的反应与有色迈森海默加合物的形成竞争。从不存在醛的情况下吸光度值的降低，已被用于测量三卤代甲基阴离子对一系列醛的反应性（相对于其对三硝基苯的反应性）。对于4-取代的苯甲醛，其反应性服从线性ρσ–关系。使用的最具反应性的醛与CCl 3 –或CBr 3 –的反应性仅低两倍结论是，在二甲基亚砜溶液中，三氯甲基阴离子与氢离子之间的反应不受控制。与醛的反应已经用于制备式RCH（OY）CX 3的几种新化合物，其中R ＝芳基或吡啶基，X ＝ Br或Cl，且Y ＝ H或COCH 3。
• Diethylzinc‐Mediated Cross‐Coupling Reactions between Dibromoketones and Monobromo Carbonyl Compounds
  作者：Aika Takeshima、Taichi Kano

  DOI：10.1002/anie.202217496

  日期：2023.2.13

  Chiral 1,4-dicarbonyl compounds can be obtained via the enantioselective bromination of aldehydes and subsequent cross-coupling reactions between the resulting chiral α-bromoaldehydes and α,α-dibromoketones. This cross-coupling reaction is enabled by the chemoselective formation of zinc enolates from α,α-dibromoketones in the presence of α-bromocarbonyl compounds.

  手性 1,4-二羰基化合物可以通过醛类的对映选择性溴化反应以及所得手性 α-溴醛和 α,α-二溴酮之间的后续交叉偶联反应获得。这种交叉偶联反应是通过在 α-溴羰基化合物存在下从 α,α-二溴酮化学选择性形成烯醇锌来实现的。
• The Addition of Chloroform and Bromoform to m-Chlorobenzaldehyde and p-Tolualdehyde
  作者：Joseph W. Howard、George N. Stephens

  DOI：10.1021/ja01269a002

  日期：1938.2
• DE2644590
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——