1,1-dicyanopropene | 1508-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1-dicyanopropene
• 英文别名: 2-ethylidenemalononitrile；ethylidenemalononitrile；Ethylidenmalonsaeuredinitril；Propanedinitrile, ethylidene-；2-ethylidenepropanedinitrile
• CAS: 1508-07-2
• 化学式: C₅H₄N₂
• 分子量: 92.1002
• InChiKey: VPGXPWHNPQONBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  65-68 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dicyanopropene 在 三乙基硅烷 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium on activated charcoal 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-bromopyrido[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤样双膦酸盐作为HIV-1逆转录酶抑制剂的模块化组装。

  摘要：

  双膦酸盐可以模拟核苷酸转移反应中的焦磷酸盐离去基团，并有效抑制RNA / DNA聚合酶。在寻找HIV-1逆转录酶（RT）抑制剂的过程中，合成了一种新的非水解性嘌呤二磷酸嘌呤模拟物的化学型。利用2-氨基-6-（甲硫基）-4-（三甲基甲硅烷基）烟腈作为制备高度取代的2-氨基烟腈的关键合成子，开发了一种模块化的合成方案。这些构件随后被修饰为吡啶并[2,3- d ]嘧啶双膦酸酯（PYPY-BPs）。生化筛选鉴定出可抑制HIV-1 RT催化的DNA合成的PYPY-BPs类似物。

  DOI：

  10.1021/jm501010f
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 丙二腈 在 potassium triiodide 作用下， 反应 0.33h， 以80%的产率得到1,1-dicyanopropene
  参考文献：
  名称：

  三碘化钾。一种在水介质中形成碳-碳键的新型高效催化剂

  摘要：

  三碘化钾催化羰基化合物与活性亚甲基化合物在水性介质中的缩合反应，以高产率得到 E 烯烃产物。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.258

文献信息

• [EN] THIENOPYRIDINE CARBOXAMIDES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] THIÉNOPYRIDINE CARBOXAMIDES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017139778A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The disclosure relates to inhibitors of USP28 and/or USP25 useful in the treatment of cancers, inflammation, autoimmune diseases, and infectious diseases, having the Formula (I), where R1, R2, R3, R4, R5, R5', R6, R7, X, m, and n are described herein.

  该披露涉及抑制剂USP28和/或USP25，用于治疗癌症、炎症、自身免疫疾病和传染病，具有式(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5、R5'、R6、R7、X、m和n如本文所述。
• Bismuth(III)chloride as a New Catalyst for Knoevenagel Condensation in the Absence of Solvent
  作者：Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1246/cl.1992.1945

  日期：1992.10

  The Knoevenagel condensation of various aldehydes was carried out under heterogenous catalysts conditions using bismuth(III)chloride in absence of solvent. The method gives high yields of Knoevenagel products.

  在不存在溶剂的情况下，使用氯化铋 (III) 在多相催化剂条件下进行各种醛的 Knoevenagel 缩合。该方法提供了高收率的 Knoevenagel 产品。
• The Diels–Alder reactivity of 2-vinylindenes: synthesis of functionalized tetrahydrofluorenes
  作者：Sidney M. Wilkerson-Hill、Christián M. Lavados、Richmond Sarpong

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.074

  日期：2016.6

  electron-demand Diels–Alder cycloaddition reaction between 2-vinylindenes and various dienophiles. Electron rich 2-vinylindenes bearing methoxy groups at the 4- and 7- positions were accessed through their corresponding 2-indenylpivalates obtained using a Pt-catalyzed cycloisomerization reaction. DFT calculations were used to rationalize the observed regioselectivity in the Diels–Alder reaction, and

  功能化的四氢芴是通过2-乙烯基茚与各种亲二烯体之间的常规电子需求的Diels-Alder环加成反应合成的。通过在Pt催化的环异构化反应中获得的它们相应的2-茚基新戊酸酯来获得在4-和7-位带有甲氧基的富含电子的2-乙烯基茚。DFT计算用于合理化Diels-Alder反应中观察到的区域选择性，并将环加成反应扩展至2-Allenylindene底物。
• Synthesis of Metallomacrocycle and Coordination Polymers with Pyridine-Based Amidocarboxylate Ligands and Their Catalytic Activities towards the Henry and Knoevenagel Reactions
  作者：Anirban Karmakar、Guilherme M. D. M. Rúbio、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1002/open.201800170

  日期：2018.11

  (H2L) with zinc(II), cadmium(II), and samarium(III) nitrates were studied, and the obtained compounds, [Zn(1κO:2κO′‐L)(H2O)2]n (1), [Cd(1κO2:2κO2‐L)(H2O)2]2⋅6n H2O⋅ n C4H8O2⋅1.5n DMF (2), and [Sm(1κO:2κO′O′′:3κO′′′‐L)(NO3)(H2O)(dmf)]n⋅n DMF (3), were characterized by elemental analysis, FTIR spectroscopy, thermogravimetric analysis, and X‐ray single‐crystal diffraction. Compounds 1 and 3 have 1D zigzag‐

  研究了3,3'-(吡啶-2,6-二羰基)双(氮杂二基)}二苯甲酸 (H 2 L) 与硝酸锌 (II)、硝酸镉 (II) 和硝酸钐 (III) 的反应，以及所得化合物[Zn(1κ O :2κ O′ ‐L)(H 2 O) 2 ] n ( 1 ), [Cd(1κ O 2 :2κ O 2 ‐L)(H 2 O) 2 ] 2 ⋅ 6 n  H 2 O ⋅ n  C 4 H 8 O 2 ⋅ 1.5 n  DMF ( 2 ), 和 [Sm(1κ O :2κO ′ O ′′ :3κ O′′′ ‐L)(NO 3 )(H 2 O)(DMF)] n ⋅ n  DMF ( 3 )，通过元素分析、FTIR 光谱、热重分析和 X 射线单晶衍射进行表征。化合物1和3分别具有一维锯齿形和双链型结构，而2则具有双核金属大环配合物。配体(L 2− )以不同的构象取向，即1为syn-syn，2和3为anti-anti。化合物1
• Radical Rearrangement of Aryl/Alkylidene Malononitriles <i>via</i> Aza Michael Addition/Decynoformylation/Addition Sequence: An Access to α-Aminonitriles and α-Aminoamides
  作者：Shubhangi P. Bhoite、Ajay H. Bansode、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01358

  日期：2020.12.4

  An efficient, safe, and environmentally friendly tertiary butyl hydrogen peroxide (TBHP)-mediated rearrangement of aryl/alkylidene malononitrile with anilines has been developed with in situ generation of HCN as the cyanide source for the synthesis of substituted α-aminonitriles and α-aminoamide. A diverse set of α-aminonitriles and α-aminoamides was efficiently synthesized in good to excellent yields

  已经开发出一种高效，安全，环保的叔丁基过氧化氢（TBHP）介导的芳基/亚烷基丙二腈与苯胺的重排反应，并原位生成HCN作为氰化物来源，用于合成取代的α-氨基腈和α-氨基酰胺。有效地合成了多种多样的α-氨基腈和α-氨基酰胺，收率很高。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且原位生成的HCN无需使用外部氰化物源。