2-(2,4-dichlorophenyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorophenyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one
• 英文别名: 2-(2,4-dichlorophenyl)-6,6-dimethyl-5,7-dihydro-1H-indol-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₅Cl₂NO
• 分子量: 308.207
• InChiKey: LDHGWBVPFCFRSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2,4-dichlorophenyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  <i>De Novo</i> Design of Non-coordinating Indolones as Potential Inhibitors for Lanosterol 14-α-Demethylase (CYP51)

  摘要：

  通过非共价配体相互作用抑制羊毛甾醇14α-去甲基酶（CYP51）的抗真菌药物的开发策略正变得越来越重要。基于CYP51和氟康唑的结构，设计并合成了一系列含有1-和2-(2,4-取代苯基)侧链的新型四吲哚-4-酮衍生物。通过测定最小抑制浓度，对这些衍生物针对八种人类病原性丝状真菌和酵母菌株的体外抗真菌活性进行了评估。几乎所有测试的化合物8a-g都对热带念珠菌、季也蒙念珠菌和副念珠菌显示活性，最小抑制浓度（MIC）值高达8μg mL^-1，另一方面，化合物7a-g对烟曲霉显示活性，MIC值为31.25μg mL^-1。基于计算对接结果，进行了化合物6、7d、8g与MtCYP51活性位点的结合相互作用的分子建模研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00003