2,4-二甲基 3-氨基-1H-吡咯-2,4-二羧酸 | 180059-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2,4-二甲基 3-氨基-1H-吡咯-2,4-二羧酸
• 中文别名: 3-氨基吡咯-2,4-二甲酸二甲酯；2,4-二甲基3-氨基-1H-吡咯-2,4-二羧酸
• 英文名称: 3-amino-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 3-amino-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate；2,4-dimethyl 3-amino-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 180059-04-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD10566520
• 分子量: 198.178
• InChiKey: VFKYODDQOZLTQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  395.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基 3-氨基-1H-吡咯-2,4-二羧酸 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4-甲氧基-5-[(苯基甲氧基)甲基]-5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL POLYMERASE
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION D'UNE POLYMÉRASE VIRALE

  摘要：

  本文描述的是Formula (I)的化合物。Formula (I)的化合物在抑制病毒RNA聚合酶活性和病毒复制的方法中很有用。还提供了包含Formula (I)化合物的药物组合物，以及使用Formula (I)化合物治疗病毒感染的方法。

  公开号：

  WO2013158746A1
• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯 、 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到2,4-二甲基 3-氨基-1H-吡咯-2,4-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL POLYMERASE
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION D'UNE POLYMÉRASE VIRALE

  摘要：

  本文描述的是Formula (I)的化合物。Formula (I)的化合物在抑制病毒RNA聚合酶活性和病毒复制的方法中很有用。还提供了包含Formula (I)化合物的药物组合物，以及使用Formula (I)化合物治疗病毒感染的方法。

  公开号：

  WO2013158746A1

文献信息

• Development of a Practical Synthesis of a Purine Nucleoside Phosphorylase Inhibitor: BCX-4208
  作者：Vivekanand P. Kamath、Jesus J. Juarez-Brambila、Christopher B. Morris、Christopher D. Winslow、Philip E. Morris

  DOI：10.1021/op9001142

  日期：2009.9.18

  A practical synthesis of the purine nucleoside phosphorylase (PNP) inhibitor BCX-4208 (1) was accomplished in three telescoped steps. Mannich condensation of the 4-benzyloxy-9-deazahypoxanthine with (3R,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)pyrrolidine and formaldehyde followed by removal of the protecting group and crystallization furnished the desired product as a hydrochloride salt in 85% overall yield

  嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）抑制剂BCX-4208（1）的实用合成可通过三个伸缩步骤完成。4-苄氧基-9-脱氮杂并黄嘌呤与（3 R，4 R）-3-羟基-4-（羟甲基）吡咯烷和甲醛的曼尼希缩合，然后除去保护基并结晶，得到所需产物，为盐酸盐。总产率为85％，纯度为99.8％。还报道了9-脱氮杂黄嘌呤的可扩展合成。
• A short, facile synthesis of 2-amino-1,5-dihydro-4H-pyrrolo[3,2-d]-pyrimidin-4-one (9-Deazaguanine)
  作者：Arthur J. Elliott、John A. Montgomery、David A. Walsh

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00840-4

  日期：1996.6

  9-Deazaguanine has been synthesized in four steps in an overall isolated yield of 18% from ethyl (ethoxymethylene)cyanoacetate and diethyl aminomalonate.

  9-脱氮鸟嘌呤已经由四个步骤合成，从（乙氧基亚甲基）氰基乙酸乙酯和氨基丙二酸二乙酯中分离出的总产率为18％。
• Carboxy pyrrole, process of preparing and use as precursor
  申请人：BIOCRYST PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20040214840A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  4-Oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-d] pyrimidine-7-carboxylic acid methyl ester and process for preparing are provided. The 4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrole[3,2-d] pyrimidine-7-carboxylic acid methyl ester is useful as a precursor for providing 9-deaza-hypoxanthine, a key intermediate for producing certain PNP inhibitors.

  本发明提供了4-氧代-4,5-二氢-3H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-7-羧酸甲酯及其制备方法。4-氧代-4,5-二氢-3H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-7-羧酸甲酯可用作提供9-去氧杂黄嘌呤的前体，而该化合物是生产某些PNP抑制剂的关键中间体。
• Process for preparing inhibitors of nucleoside metabolism
  申请人：Furneaux Hubert Richard

  公开号：US20070161667A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  A process of preparing a compound of the formula (I) wherein B is chosen from OH, NH 2 , NHR, H or halogen; D is chosen from OH, NH 2 , NHR, H halogen or SCH 3 ; R is an optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl group; and Z is selected from OH, hydrogen, halogen, hydroxy, SQ or OQ, Q is an optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl group; or a tautomer thereof; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; or an ester thereof; or a prodrug thereof, which comprises reacting a compound of the formula (II) with an anion produced by abstraction of the bromine or iodine atom from a compound of formula (XIX),

  制备公式（I）化合物的过程，其中B选自OH，NH2，NHR，H或卤素；D选自OH，NH2，NHR，H，卤素或SCH3；R是可选取的取代基的烷基，芳基烷基或芳基；Z选自OH，氢，卤素，羟基，SQ或OQ，Q是可选取的取代基的烷基，芳基烷基或芳基；或其互变异构体；或其药学上可接受的盐；或其酯；或其前药。该过程包括将公式（II）化合物与从公式（XIX）化合物中提取溴或碘原子所产生的阴离子反应。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL POLYMERASE
  申请人：Kotian Pravin L.

  公开号：US20150191472A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Provided are compounds of Formula I: as described herein. Compounds of Formula I are useful in methods of inhibiting viral RNA polymerase activity and viral replication. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, as well as methods of treating viral infections using compounds of Formula I.

  提供的是式I的化合物，如本文所述。式I的化合物在抑制病毒RNA聚合酶活性和病毒复制的方法中是有用的。还提供了包含式I化合物的制药组合物，以及使用式I化合物治疗病毒感染的方法。